1-(3-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole | 58880-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 58880-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD11935838
• 分子量: 202.256
• InChiKey: BXXFDNQABAAVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 氢溴酸 作用下， 反应 19.0h， 以96%的产率得到3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过合成控制修改磷光铂（II）配合物的发射光谱带宽

  摘要：

  报道了一系列四齿环金属化Pt（II）配合物的设计，合成和表征。铂配合物具有一般结构Pt（ppz -O-CbPy-R），其中四齿环金属配体由ppz组成（3，5-二甲基-1-苯基-吡唑），CbPy（咔唑基吡啶）组分和氧桥基。吡啶基环上的R基团具有各种吸电子和给电子取代基的变化显示出对Pt配合物的光物理性质具有深远的影响。电化学分析表明，还原过程主要发生在电子接受的吡啶基上，不可逆的氧化过程主要位于金属苯基部分。对它们的光物理性质的研究表明，铂络合物的最低激发态为以配体为中心的3 π–π *态，其次要浓度为1 MLCT / 3MLCT的特性强烈依赖于电子接受吡啶基部分的性质。对取代基对吡啶环的影响的系统研究表明，可以通过改变取代基的官能度和位置来调节T 1态性质。重要的是，揭示了Pt（II）配合物的发射光谱如何能够显着变窄以及为什么可以通过在吡啶环的4-位上引入给电子基团来实现。此处报道的大多数

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00961
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醚 在 hydrazinium triflate 、 [Pd(1-MeNAP)(^tBuBrettPhos)Br] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-甲基萘基-tBuBrettPhos 配合物作为氨和肼单芳基化的高效选择性催化剂

  摘要：

  只有少数空间拥挤的配体促进钯催化的氨和肼的选择性单芳基化。我们在此证明，带有此类配体的钯预催化剂的形成是这些反应中的限制因素，并且我们提出了实验室稳定的 Pd-甲基萘基 (MeNAP) -t BuBrettPhos 络合物作为有效的催化剂。 X射线和光谱分析表明，配体的联芳基系统在配合物形成过程中可逆地插入Pd-(MeNAP)C键中。 MeNAP 复合物的性能被证明是其干净形成和快速激活的结果。 32 苯胺和芳基肼的合成证明了它们的制备实用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02624
• 作为试剂：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 3,5-二甲基吡唑 、 potassium carbonate 、 反式-1,2-环己二胺 在 碘化亚铜 氮气 、 乙酸乙酯 、 silica gel 、 1-(3-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 84.0h， 以to obtain the desired product, 1-(3-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 1的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  STABLE EMITTERS

  摘要：

  使用四齿配位的基于铂的蓝色和红色发光体，制备了稳定高效的有机发光二极管。其中一个例子是采用基于苯基-吡啶基-咔唑的四齿环金属化Pt（II）配合物作为发射杂质，利用商业化可用的宿主、传输和阻挡材料制备了一系列稳定高效的红色磷光OLED。通过将这种铂配合物应用于电化学稳定的器件结构中，实现了长时间的操作寿命，估计在1000cd/m2亮度下的LT97超过600小时。

  公开号：

  US20150162552A1

文献信息

• Stable emitters
  申请人：Li Jian

  公开号：US09224963B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Stable and efficient organic light-emitting diodes were prepared using tetradentate platinum-based blue and red emitters. In one example, a series of stable and efficient red phosphorescent OLEDs was fabricated employing a phenyl-pyridyl-carbazole based tetradentate cyclometalated Pt(II) complex as an emitting dopant and utilizing a commercially available host, transporting, and blocking materials. By implementing this platinum complex in electrochemically stable device architectures, long operational lifetimes were achieved with an estimated LT97 of over 600 hrs at luminance of 1000 cd/m2.

  使用四齿配位的铂基蓝色和红色发光材料，我们成功制备了稳定高效的有机发光二极管。例如，一系列稳定高效的红光磷光OLED就是采用基于苯基-吡啶基-咔唑的四齿配位的环金属铂(II)配合物作为发光掺杂剂，并使用商业上可获得的宿主、传输和阻挡材料来制造的。通过在电化学稳定的器件结构中实施这种铂配合物，实现了长的操作寿命，估计在亮度为1000 cd/m2时的LT97寿命超过600小时。
• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrazoles at Room Temperature
  作者：Haifeng Wang、Xiangli Sun、Shuangling Zhang、Guanglu Liu、Chunjie Wang、Lili Zhu、Hui Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610330

  日期：2018.12

  method for the synthesis of pyrazoles through a copper-catalyzed condensation reaction has been developed. The new catalytic system not only maintained a broad substrate scope but was also active under acid-free reaction conditions, overcoming the conventional requirement for an acid-catalyzed system. Furthermore, the copper catalyst enabled this reaction to be performed at room temperature and in a short

  已开发出一种通过铜催化缩合反应合成吡唑的有效方法。新的催化体系不仅保持了广泛的底物范围，而且在无酸反应条件下也具有活性，克服了对酸催化体系的传统要求。此外，铜催化剂使该反应能够在室温下和较短的反应时间内进行。
• [EN] PHOSPHORESCENT TETRADENTATE METAL COMPLEXES HAVING MODIFIED EMISSION SPECTRA<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES TÉTRADENTATES PHOSPHORESCENTS PRÉSENTANT DES SPECTRES D'ÉMISSION MODIFIÉS
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2015027060A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Multidentate metal complexes useful as phosphorescent emitters in display and lighting applications have the structures as described herein. Multidentate metal complexes and compositions including one or more of the complexes described herein can be useful as emitters in organic light emitting diodes (OLEDs ), displays and lighting applications, and photovoltaic devices. Generally, a chemical structural change will affect the electronic structure of the compounds, which thereby affects the optical properties of the compounds (e.g., emission and absorption spectra). Thus, the compounds described herein can be tailored or tuned to a particular emission or absorption energy. In some aspects, the optical properties of the compounds disclosed herein can be tuned by varying the structure of the ligand surrounding the metal center.

  多齿金属配合物可作为磷光发射器在显示和照明应用中使用，具有如本文所述的结构。 包括本文所述的一个或多个配合物的多齿金属配合物和组合物可作为有机发光二极管（OLEDs）、显示器和照明应用以及光伏器件中的发射器。 通常，化学结构的变化会影响化合物的电子结构，从而影响化合物的光学性质（例如，发射和吸收光谱）。 因此，本文描述的化合物可以被定制或调整到特定的发射或吸收能量。 在某些方面，通过改变环绕金属中心的配体结构可以调整本文披露的化合物的光学性质。
• 一种二价铂配合物及其制备方法和应用
  申请人：南京佳诺霖光电科技有限公司

  公开号：CN110551157B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明属于有机电致发光材料技术领域，提供了一种二价铂配合物、其应用及有机发光二极管器件。本发明所提供的二价铂配合物具有式I所述的化学结构，是一种蓝磷光发光材料。该种蓝光发光材料在OLED发光器件和设备中用作掺杂材料，其发出的蓝光峰值在460—470 nm之间，属于对眼睛伤害小的低能量蓝光。本发明将吡啶并咪唑型卡宾引入二价铂配合物的配体结构中，吡啶并咪唑卡宾结构具有合适的三重态能量，相较于氮铂配位键能量上更稳定、相较于咪唑类卡宾结构则具有更稳定的激发态共轭体系，是一类全新结构的蓝磷光材料体系；分子在光致发光和器件电致发光中具有非常好的稳定性，有利于促进蓝光发光材料的开发并改善发光器件的性能。
• Cobalt-catalyzed, directed arylation of C–H bonds in <i>N</i>-aryl pyrazoles
  作者：Tung T. Nguyen、Lam V. Le、Hai H. Pham、Dung H. Nguyen、Nam T. S. Phan、Ha V. Le、Anh N. Q. Phan

  DOI：10.1039/d1ra00975c

  日期：——

  Directed arylation of ortho C–H bonds in N-aryl pyrazoles using a cobalt catalyst is reported. Excellent tolerance of functional groups was observed.

  报道了使用钴催化剂对N-芳基吡唑中的ortho C-H键进行定向芳基化反应。观察到功能团对该反应具有良好的耐受性。