diethyl 6-amino-1-(4-bromophenyl)-5-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate | 1331751-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 6-amino-1-(4-bromophenyl)-5-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 6-amino-1-(4-bromophenyl)-5-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-4H-pyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1331751-57-5
• 化学式: C₂₄H₂₀BrCl₂N₃O₄
• 分子量: 565.25
• InChiKey: XPWSFZVFDIEIPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 6-amino-1-(4-bromophenyl)-5-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate 、 环己酮 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到diethyl 5-amino-1-(4-bromophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,4,6,7,8,9-hexahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磨削引起的 催化剂- 和 溶剂高度官能化的1,4-二氢吡啶的合成不含经由一个多米诺多组分反应

  摘要：

  磨削引起的 催化剂- 和 溶剂使用以下方法开发了用于合成1,4-二氢吡啶的无多米诺骨牌多组分反应 醛类， 胺类， 死的 （乙炔二羧酸二乙酯）和丙二腈/氰基乙酸乙酯。合成的1，4-二氢吡啶可通过胶束促进的微波辐射有效地转化为新型他克林类似物7a-7e。

  DOI：

  10.1039/c1gc15223h
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 4-溴苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 、 丙二腈 反应 0.13h， 以98%的产率得到diethyl 6-amino-1-(4-bromophenyl)-5-cyano-4-(2,4-dichlorophenyl)-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磨削引起的 催化剂- 和 溶剂高度官能化的1,4-二氢吡啶的合成不含经由一个多米诺多组分反应

  摘要：

  磨削引起的 催化剂- 和 溶剂使用以下方法开发了用于合成1,4-二氢吡啶的无多米诺骨牌多组分反应 醛类， 胺类， 死的 （乙炔二羧酸二乙酯）和丙二腈/氰基乙酸乙酯。合成的1，4-二氢吡啶可通过胶束促进的微波辐射有效地转化为新型他克林类似物7a-7e。

  DOI：

  10.1039/c1gc15223h

文献信息

• 3,6-Dioxaoctamethylenediamminium trifluoromethanesulfonate [3,6-DOMDA]OTf as a novel ionic liquid catalyst for the synthesis of functionalized 1,4-dihydropyridines
  作者：Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.02.073

  日期：2017.4

  as a novel ionic liquid was synthesized and fully characterized by Fourier transform infrared (FT-IR), nuclear magnetic resonance (1H NMR, 13C NMR, 19F NMR), Mass spectrometry, Thermal gravimetric (TG), Derivative thermal gravimetric (DTG) and Differential thermal analysis (DTA). Described [3,6-DOMDA]OTf was used as a novel ionic liquid catalyst for the domino one-pot four-component synthesis of functionalized

  在这项研究中，合成了[3,6-DOMDA] OTf作为新型离子液体，并通过傅里叶变换红外（FT-IR），核磁共振（1 H NMR，13 C NMR，19F NMR），质谱，热重（TG），微分热重（DTG）和差热分析（​​DTA）。描述的[3,6-DOMDA] OTf用作新型离子液体催化剂，用于在溶剂中，由多种醛，丙二腈，乙炔二羧酸酯和苯胺的组合，用于多官能团的多米诺骨牌四锅合成功能化1,4-二氢吡啶衍生物。在50°C下处于自由状态。具有醚键的[3,6-DOMDA] OTf催化剂可以回收并重复使用多达六次，而不会显着降低活性。所提及的化合物以高至优异的产率，短的反应时间合成并且其产物可以容易地分离。
• A grinding-induced catalyst- and solvent-free synthesis of highly functionalized 1,4-dihydropyridines via a domino multicomponent reaction
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma

  DOI：10.1039/c1gc15223h

  日期：——

  A grinding-induced catalyst- and solvent-free domino multicomponent reaction for the synthesis of 1,4-dihydropyridines has been developed using aldehydes, amines, DEAD (diethyl acetylenedicarboxylate), and malononitrile/ethyl cyanoacetate. The synthesized 1,4-dihydropyridines were efficiently converted into novel tacrine analogs 7a–7e using micelle-promoted microwave irradiation.

  磨削引起的 催化剂- 和 溶剂使用以下方法开发了用于合成1,4-二氢吡啶的无多米诺骨牌多组分反应 醛类， 胺类， 死的 （乙炔二羧酸二乙酯）和丙二腈/氰基乙酸乙酯。合成的1，4-二氢吡啶可通过胶束促进的微波辐射有效地转化为新型他克林类似物7a-7e。