3-((triethylsilyl)ethynyl)pyridine | 1048030-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((triethylsilyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: Triethyl(2-pyridin-3-ylethynyl)silane
• CAS: 1048030-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NSi
• 分子量: 217.386
• InChiKey: YPQMOULGKCIBBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((triethylsilyl)ethynyl)pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₂₂H₃₁N₅OSi
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optimization of substituted furo[2,3-d]-pyrimidin-4-amines and 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines as ACK1 inhibitors

  摘要：

  Two classes of ACK1 inhibitors, 4,5,6-trisubstituted furo[2,3-d]pyrimidin4-amines and 4,5,6-trisubstituted 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amines, were discovered and evaluated as ACK1 inhibitors. Further structural refinement led to the identification of potent and selective dithiolane inhibitor 37. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.020
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 三乙基氯硅烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到3-((triethylsilyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃和氯硅烷碱介导一锅法合成炔基硅烷

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，通过用氯硅烷和LiN(SiMe 3 ) 2处理从末端炔烃合成炔基硅烷。反应在室温下顺利进行，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克级反应证明了其实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133823

文献信息

• Asymmetric Cu-Catalyzed 1,4-Dearomatization of Pyridines and Pyridazines without Preactivation of the Heterocycle or Nucleophile
  作者：Michael W. Gribble、Sheng Guo、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b02568

  日期：2018.4.18

  bond-forming dearomatization of pyridines and pyridazines at room temperature. The catalytic reaction operates directly on free heterocycles and generates the nucleophiles in situ, eliminating the need for stoichiometric preactivation of either reaction partner; further, it is one of very few methods available for the enantioselective 1,4-dearomatization of heteroarenes. Combining the dearomatization with

  我们展示了手性氢化铜 (CuH) 配合物在室温下催化吡啶和哒嗪的 CC 键形成脱芳构化。催化反应直接作用于游离杂环并原位生成亲核试剂，无需对任一反应伙伴进行化学计量预活化；此外，它是可用于杂芳烃的对映选择性 1,4-脱芳构化的极少数方法之一。将脱芳构化与简便的衍生化步骤相结合，可以一锅法合成富含对映体的吡啶和哌啶。
• Iron-Catalyzed Sonogashira Reactions
  作者：Mónica Carril、Arkaitz Correa、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200801539

  日期：2008.6.16