(3bR,9bS)-7-allyl-6-hydroxy-9b-methyl-3b,4,10,11-tetrahydrophenanthro[2,1-c]furan-1,5(3H,9bH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3bR,9bS)-7-allyl-6-hydroxy-9b-methyl-3b,4,10,11-tetrahydrophenanthro[2,1-c]furan-1,5(3H,9bH)-dione
• 英文别名: (3bR,9bS)-6-hydroxy-9b-methyl-7-prop-2-enyl-3b,4,10,11-tetrahydro-3H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-1,5-dione
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: PRMASVVYUVTHDW-MGPUTAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3bR,9bS)-7-allyl-6-hydroxy-9b-methyl-3b,4,10,11-tetrahydrophenanthro[2,1-c]furan-1,5(3H,9bH)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Oxone 、 乙醇 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,2S,4S,8S,10S,12S)-6-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-3,9,15-trioxahexacyclo[10.7.0.02,4.02,8.08,10.013,17]nonadeca-5,13(17)-diene-7,16-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC EPOXIDES AND COMPOSITIONS THEREOF WITH ANTI-CANCER ACTIVITIES
  [FR] ÉPOXYDES POLYCYCLIQUES ET COMPOSITIONS À BASE DE CEUXS-CI PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES

  摘要：

  目前的技术提供了化学式I的多环氧化物，包括含有这种环氧化物的组合物以及使用这种环氧化物的方法。具体来说，这些化合物对抑制癌细胞增殖和肿瘤血管生成或治疗卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌、肝癌、胰腺癌和结肠癌等方面是有用的。

  公开号：

  WO2016181312A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂酸 在 chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 Wilkinson's catalyst 、 Noyori's catalyst 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 indium(III) bromide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 100.58h， 生成 (3bR,9bS)-7-allyl-6-hydroxy-9b-methyl-3b,4,10,11-tetrahydrophenanthro[2,1-c]furan-1,5(3H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  雷公藤内酯醇，雷公藤内酯，雷公藤内酯，16-羟基雷公藤内酯及其类似物的不同全合成

  摘要：

  为雷公藤内酯醇，雷公藤内酯和雷公藤内酯的正式全合成以及对映选择性形式的16-羟基雷公藤内酯及其类似物的全合成开发了一条分歧的路线。通过采用铟（III）催化的阳离子多环化反应和钯催化的羰基化-内酯形成反应作为关键步骤，可以简洁地组装常用的高级中间体5。通过使用钯催化的交叉偶联或克莱森重排反应作为关键步骤，可以将该高级中间体轻松转化为上述天然产物。此外，对C13的初步结构与细胞毒性活性之间的关系研究表明，它可能是一个新的修饰位点，仍然可以保留细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jo501744j

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC EPOXIDES AND COMPOSITIONS THEREOF WITH ANTI-CANCER ACTIVITIES<br/>[FR] ÉPOXYDES POLYCYCLIQUES ET COMPOSITIONS À BASE DE CEUXS-CI PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2016181312A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present technology provides polycyclic epoxides of Formula I, compositions comprising such expoxides and methods of using such epoxides. In particular, these compounds are useful for inhibiting cancer cell proliferation and tumor angiogenesis or treating ovarian, breast, prostate, liver, pancreatic, and colon cancers, as well as leukemia.

  目前的技术提供了化学式I的多环氧化物，包括含有这种环氧化物的组合物以及使用这种环氧化物的方法。具体来说，这些化合物对抑制癌细胞增殖和肿瘤血管生成或治疗卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌、肝癌、胰腺癌和结肠癌等方面是有用的。
• Divergent Total Synthesis of Triptolide, Triptonide, Tripdiolide, 16-Hydroxytriptolide, and Their Analogues
  作者：Hongtao Xu、Huanyu Tang、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/jo501744j

  日期：2014.11.7

  for the formal total synthesis of triptolide, triptonide, and tripdiolide, as well as a total synthesis of 16-hydroxytriptolide and their analogues in an enantioselective form. Common advanced intermediate 5 was concisely assembled by employing an indium(III)-catalyzed cationic polycyclization reaction and a palladium-catalyzed carbonylation–lactone formation reaction as key steps. This advanced intermediate

  为雷公藤内酯醇，雷公藤内酯和雷公藤内酯的正式全合成以及对映选择性形式的16-羟基雷公藤内酯及其类似物的全合成开发了一条分歧的路线。通过采用铟（III）催化的阳离子多环化反应和钯催化的羰基化-内酯形成反应作为关键步骤，可以简洁地组装常用的高级中间体5。通过使用钯催化的交叉偶联或克莱森重排反应作为关键步骤，可以将该高级中间体轻松转化为上述天然产物。此外，对C13的初步结构与细胞毒性活性之间的关系研究表明，它可能是一个新的修饰位点，仍然可以保留细胞毒性。