methyl 3-benzoylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate | 154224-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-benzoylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 154224-65-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: OVNCNCYBMAVMOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-benzoylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Amberlite–IRA-402（OH）离子交换树脂介导的吲哚嗪，吡咯并[1,2-a]喹啉和异喹啉的合成：产品的抗菌和抗真菌评估

  摘要：

  苯并吡啶鎓盐，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐是通过使用琥珀铁矿-IRA-402（OH）使杂环与2-溴苯乙酮与炔烃和烯烃反应而得的苯甲酰基吡啶鎓，喹啉鎓和异喹啉鎓盐制备的，许多吲哚嗪和吡咯并[1,2-a]喹啉/异喹啉离子交换树脂为基础。对13种细菌和4种真菌菌株进行了抗菌和抗真菌研究，结果表明15种细菌中的3种衍生物（4a，4b，7a）对所有13种菌株均有效，而10种衍生物显示出双重的抗菌和抗真菌功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.066

文献信息

• Facile Access to 3-Acylindoles through Palladium-Catalyzed Addition of Indoles to Nitriles: The One-Pot Synthesis of Indenoindolones
  作者：Yuanhong Ma、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1002/chem.201203354

  日期：2013.1.21

  The palladium‐catalyzed addition of indoles to nitriles affords 3‐acylindoles. The reaction proceeds with high selectivity, wide substrate scope, broadly available starting materials, and an operationally simple procedure. Combination with the palladium‐catalyzed intramolecular oxidative coupling of 3‐indolylarylketone gives access to indenoindolones in a one‐pot synthesis.

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。
• Iodine-mediated one-pot synthesis of C-3 acylated indolizines from pyridines, aryl methyl ketones and acrylate derivatives
  作者：Youlai Fang、Lisheng He、Weidong Pan、Yuzhu Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.058

  日期：2019.7

  reaction from pyridines, aryl methyl ketones and electron deficient acrylates has been accomplished in a “one-pot” manner, which provides a straightforward and efficient access to C-3 acylated indolizines. The key intermediate of N-ylides is hypothesized to be generated in situ from pyridines and (hetero)aryl methyl ketones in the presence of iodine. This method has been applied in the synthesis of two

  由吡啶，芳基甲基酮和缺乏电子的丙烯酸酯进行的I 2 / CuI促进的多组分反应已通过“一锅法”完成，可直接有效地获得C-3酰化的吲哚嗪。假设N-基团的关键中间体是在碘存在下由吡啶和（杂）芳基甲基酮原位生成的。该方法已应用于合成具有抗惊厥和抗炎活性的两个分子。
• Visible-Light-Induced Carbo-2-pyridylation of Electron-Deficient Alkenes with Pyridinium Salts
  作者：Rong-Bin Hu、Shuai Sun、Yijin Su

  DOI：10.1002/anie.201704385

  日期：2017.8.28

  A simple and practical visible-light-induced carbo-2-pyridylation of electron-deficient alkenes with readily available N-benzoylmethylpyridinium bromides is reported. More than 40 examples are presented and proceed in greater than 80 % yield (on average) with excellent regio- and diastereoselectivities.

  据报道，用容易获得的N-苯甲酰基甲基吡啶鎓溴化物，对缺电子的烯烃进行了简单，实用的可见光诱导的Carbo-2-吡啶基化。提出了40多个实例，并以优异的区域选择性和非对映选择性进行了平均收率超过80％的研究。
• Amberlite–IRA-402 (OH) ion exchange resin mediated synthesis of indolizines, pyrrolo [1,2-a] quinolines and isoquinolines: Antibacterial and antifungal evaluation of the products
  作者：Abhijit Hazra、Shyamal Mondal、Arindam Maity、Subhendu Naskar、Pritam Saha、Rupankar Paira、Krishnendu B. Sahu、Priyankar Paira、Soma Ghosh、Chandrima Sinha、Amalesh Samanta、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.066

  日期：2011.6

  A number of indolizines and pyrrolo[1,2-a]quinolines/isoquinolines were prepared from phenacyl pyridinium, quinolinium and isoquinolinium salts derived fromthe reaction of the heterocycles with 2-bromo acetophenone with alkynes and alkenes using amberlite–IRA-402 (OH) ion exchange resin as the base. Antibacterial and antifungal studies were carried out against thirteen bacterial and four fungal strains

  苯并吡啶鎓盐，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐是通过使用琥珀铁矿-IRA-402（OH）使杂环与2-溴苯乙酮与炔烃和烯烃反应而得的苯甲酰基吡啶鎓，喹啉鎓和异喹啉鎓盐制备的，许多吲哚嗪和吡咯并[1,2-a]喹啉/异喹啉离子交换树脂为基础。对13种细菌和4种真菌菌株进行了抗菌和抗真菌研究，结果表明15种细菌中的3种衍生物（4a，4b，7a）对所有13种菌株均有效，而10种衍生物显示出双重的抗菌和抗真菌功效。