1-<<2S(2α,4aα,7α,8aβ)>-octahydro-3-(phenylmethyl)-4,4,7-trimethyl-2H-1,3-benzoxazin-2-yl>propan-1-one | 125250-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-<<2S(2α,4aα,7α,8aβ)>-octahydro-3-(phenylmethyl)-4,4,7-trimethyl-2H-1,3-benzoxazin-2-yl>propan-1-one
• 英文别名: 1-[(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl]propan-1-one
• CAS: 125250-96-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂
• 分子量: 329.483
• InChiKey: DRGALRUTSJCBAB-QOJCHSLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2S(2α,4aα,7α,8aβ)>-octahydro-3-(phenylmethyl)-4,4,7-trimethyl-2H-1,3-benzoxazin-2-yl>propan-1-one 在 三氯化铝 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-2-{1-[Benzyl-((S)-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-butyl)-amino]-1-methyl-ethyl}-5-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Enantiomerically Enriched Trifluoromethylated 1,2-Diols and 1,2-Amino Alcohols with Quaternary Stereocenters by Diastereoselective Addition of TMSCF₃ to Chiral 2-Acyl-1,3-perhydrobenzoxazines

  摘要：

  TMSCF3 adds to chiral 2-acyl-1,3-perhydrobenzoxazines with total diastereoselectivity leading to quaternary trifluoromethyl alcohols. Further transformation of the addition products yields enantiomerically enriched trifluoromethylated 1,2-diols and 1,2-amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo052458v
• 作为产物：
  描述：

  1-((2S,4aS,7R,8aR)-3-Benzyl-4,4,7-trimethyl-octahydro-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl)-2-methanesulfinyl-ethanone 、 dimsylsodium 生成 1-<<2S(2α,4aα,7α,8aβ)>-octahydro-3-(phenylmethyl)-4,4,7-trimethyl-2H-1,3-benzoxazin-2-yl>propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  ELIEL, ERNEST L.;HE, XU-CHANG, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2114-2119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles by Diastereoselective Ring-Closing Metathesis Reaction in Perhydro-1,3-benzoxazine Derivatives
  作者：Agustín Gutiérrez-Loriente、José M. Martín-Álvarez、Elena Prieto、Celia Andrés、Javier Nieto

  DOI：10.1002/adsc.201801454

  日期：2019.3.5

  Diastereoselective ring‐closing metathesis reactions on chiral trienic perhydro‐1,3‐benzoxazines derived from (−)‐8‐aminomenthol featuring two diastereotopic olefin chains is described. The diastereochemical outcome of the cyclization appeared to be dependent on the length and position of the olefin chains in perhydro‐1,3‐benzoxazine, the degree of substitution of the double bonds and the ruthenium

  描述了手性三烯过氢-1,3-苯并恶嗪衍生自具有两个非对位烯烃链的（-）-8-氨基薄荷醇的非对映选择性开环易位反应。环化的非对映化学结果似乎取决于过氢-1,3-苯并恶嗪中烯烃链的长度和位置，双键的取代程度和所用的钌催化剂。分离非对映异构体并除去手性助剂后，获得了对映体纯的含氧和含氮杂环。
• Highly stereoselective syntheses involving N-alkyl-4,4,7.alpha.-trimethyl-trans-octahydro-1,3-benzoxazine intermediates. 2.
  作者：Ernest L. Eliel、Xu Chang He

  DOI：10.1021/jo00294a026

  日期：1990.3