3,7,4'-tri-O-tert-butyldimethylsilylkaempferol | 1246814-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7,4'-tri-O-tert-butyldimethylsilylkaempferol
• 英文别名: 3,7,4'-tri-O-t-butyldimethylsilylkaempferol；3,7-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-5-hydroxychromen-4-one
• CAS: 1246814-11-8
• 化学式: C₃₃H₅₂O₆Si₃
• 分子量: 629.029
• InChiKey: SGILNMIQOFSKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,4'-tri-O-tert-butyldimethylsilylkaempferol 在 甲醇 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到7,4'-di-O-tert-butyldimethylsilylkaempferol
  参考文献：
  名称：

  Kaempferol 3- O-（3''，6''- Di- O - E - p-香豆酰基）-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成，以糖基邻-炔基苯甲酸酯为供体的黄酮醇3-OH高效糖基化

  摘要：

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。

  DOI：

  10.1021/jo1014189
• 作为产物：
  描述：

  山奈酚 在 水 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,7,4'-tri-O-tert-butyldimethylsilylkaempferol
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of flavonol 5-O-glycosides with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors

  摘要：

  一种高效构建挑战性的黄酮醇5-O-糖苷键的方法被开发出来，为黄酮醇5-O-糖苷提供了一种通用的合成路线。

  DOI：

  10.1039/c5ob02313k

文献信息

• 一种黄酮类化合物5-O-糖苷的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105273028A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种黄酮类化合物5-O-糖苷1的制备方法，包含下列步骤：将黄酮化合物受体2和糖基炔酯给体3进行糖苷化反应，即可制得黄酮5-O-糖苷化产物1；本发明是一种高效、易于操作、绿色环保、底物适用范围广的合成黄酮5-位氧苷化合物1的方法，并且该方法在合成黄酮5-位氧苷化合物及类似物时，具有很好的区域选择性，即将糖基选择性引入到5位，无6位碳糖苷化副反应发生，因此本发明的制备方法的发现将有利于黄酮5-位氧苷化合物的开发利用。
• Highly efficient synthesis of flavonol 5-O-glycosides with glycosyl ortho-alkynylbenzoates as donors
  作者：Jin-Xi Liao、Nai-Li Fan、Hui Liu、Yuan-Hong Tu、Jian-Song Sun

  DOI：10.1039/c5ob02313k

  日期：——

  A highly efficient approach to construct the challenging flavonol 5-O-glycosidic linkages is developed, providing a general synthetic route to flavonol 5-O-glycosides.

  一种高效构建挑战性的黄酮醇5-O-糖苷键的方法被开发出来，为黄酮醇5-O-糖苷提供了一种通用的合成路线。
• Synthesis of Kaempferol 3-<i>O</i>-(3′′,6′′-Di-<i>O</i>-<i>E</i>-<i>p</i>-coumaroyl)-β-<scp>d</scp>-glucopyranoside, Efficient Glycosylation of Flavonol 3-OH with Glycosyl <i>o</i>-Alkynylbenzoates as Donors
  作者：Weizhun Yang、Jiansong Sun、Wenxiang Lu、Yan Li、Lei Shan、Wei Han、Wei-Dong Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo1014189

  日期：2010.10.15

  linkage with a glycosyl bromide under conventional PTC conditions. In the second approach, 5,7,4′-tri-O-benzyl-kaempferol was readily prepared from 2′,4′,6′-trihydroxyacetophenone and p-hydroxybenzoic acid, which was coupled with a glucopyranosyl o-hexynylbenzoate under the catalysis of a gold(I) complex to provide the desired 3-O-glycoside in excellent yield. A variety of the glycosyl o-hexanylbenzoates

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。