3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 | 152390-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: kaempferol 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: kaempferol 3-O-β-galactopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside；camelliaside C；3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 152390-63-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₆
• 分子量: 610.526
• InChiKey: LKZDFKLGDGSGEO-MUKUJDNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  995.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Isolation of Camelliaside C from "Tea Seed Cake" and Inhibitory Effects of Its Derivatives on Arachidonate 5-Lipoxygenase.

  摘要：

  从由茶树（Camellia sinensis O. Kuntze）去脂种子制备的“茶籽饼”中分离得到一个新的黄酮醇苷，命名为油茶叶苷C（camelliaside C）。通过光谱学方法（FAB-MS、UV、IR、1H-和13C-NMR）确定其结构为山萘酚3-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷，并且证实了油茶叶苷C能够经酶促转化生成紫云英苷。油茶叶苷C对RBL-1细胞中的花生四烯酸5-脂氧合酶显示出抑制作用（IC50：1.4×10-4 M），与其从同一产物中分离得到的油茶叶苷A和B的效果相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1185
• 作为产物：
  描述：

  camelliaside A 反应 4.0h， 以68.2%的产率得到3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  油茶种子中的两种黄酮醇苷

  摘要：

  两种新型黄酮醇三糖苷，山茶苷 A 和 B，已从山茶花的种子中分离出来。结构被确定为山奈酚 3-O-[2-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-α-L-吡喃鼠李糖基]-β-D-吡喃葡萄糖苷和山奈酚 3-O-[2-O-β - D-xylopyranosyl-6-O-α-L-rhamnopyranosyl]-β-D-吡喃葡萄糖苷基于光谱、化学和酶学研究。这些类型的糖苷间键，Gal(1----2)[Rha(1----6)]Glc 和 Xyl(1----2)[Rha(1----6)]Glc，以前在黄酮和黄酮醇苷中没有报道过。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85293-9

文献信息

• Isolation of Camelliaside C from "Tea Seed Cake" and Inhibitory Effects of Its Derivatives on Arachidonate 5-Lipoxygenase.
  作者：Toshikazu SEKINE、Yasuo ARAI、Fumio IKEGAMI、Yuichi FUJII、Shoichiro SHINDO、Toshihiko YANAGISAWA、Yuko ISHIDA、Siriporn OKONOGI、Isamu MURAKOSHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1185

  日期：——

  A new flavonol glycoside, camelliaside C, was isolated from "tea seed cake" prepared from the defatted seeds of Camellia sinensis O. KUNTZE. The structure was determined as kaempferol 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside by spectroscopic methods (FAB-MS, UV, IR, 1H- and 13C-NMR) and the enzymatic transformation of camelliaside C to astragalin. Camelliaside C showed an inhibitory effect on the arachidonate 5-lipoxygenase of RBL-1 cells (IC50 : 1.4×10-4 M) as did camelliaside A and B isolated from the same product.

  从由茶树（Camellia sinensis O. Kuntze）去脂种子制备的“茶籽饼”中分离得到一个新的黄酮醇苷，命名为油茶叶苷C（camelliaside C）。通过光谱学方法（FAB-MS、UV、IR、1H-和13C-NMR）确定其结构为山萘酚3-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-(1→2)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷，并且证实了油茶叶苷C能够经酶促转化生成紫云英苷。油茶叶苷C对RBL-1细胞中的花生四烯酸5-脂氧合酶显示出抑制作用（IC50：1.4×10-4 M），与其从同一产物中分离得到的油茶叶苷A和B的效果相似。
• Two flavonol glycosides from seeds of Camellia sinensis
  作者：Toshikazu Sekine、Jiro Arita、Atsuko Yamaguchi、Kazuki Saito、Siriporn Okonogi、Naoko Morisaki、Shigeo Iwasaki、Isamu Murakoshi

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85293-9

  日期：1991.1

  Two novel flavonol triglycosides, camelliaside A and B, have been isolated from seeds of Camellia sinensis. The structures were determined to be kaempferol 3-O-[2-O-beta-D- galactopyranosyl-6-O-alpha-L-rhamnopyranosyl]-beta-D-glucopyranoside and kaempferol 3-O-[2-O-beta- D-xylopyranosyl-6-O-alpha-L-rhamnopyranosyl]-beta-D-glucopyranoside on the basis of spectroscopic, chemical and enzymatic studies

  两种新型黄酮醇三糖苷，山茶苷 A 和 B，已从山茶花的种子中分离出来。结构被确定为山奈酚 3-O-[2-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-α-L-吡喃鼠李糖基]-β-D-吡喃葡萄糖苷和山奈酚 3-O-[2-O-β - D-xylopyranosyl-6-O-α-L-rhamnopyranosyl]-β-D-吡喃葡萄糖苷基于光谱、化学和酶学研究。这些类型的糖苷间键，Gal(1----2)[Rha(1----6)]Glc 和 Xyl(1----2)[Rha(1----6)]Glc，以前在黄酮和黄酮醇苷中没有报道过。