2-羟基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 | 67268-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde；2-hydroxy-4-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 67268-54-6
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: VCUFUJGITUTGFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到formyl-6 hydroxy-5 2H chromene
  参考文献：
  名称：

  Faulques; Rene; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 1, p. 9 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-羟基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cytosol-Specific Fluorogenic Reactions for Visualizing Intracellular Disintegration of Responsive Polymeric Nanocarriers and Triggered Drug Release

  摘要：

  Supramolecular aggregates of stimuli-responsive block copolymers are increasingly utilized as drug nanocarriers. Although in situ tracking their triggered disintegration and drug release processes at the cellular level is highly desirable, it remains a considerable challenge. We report the fabrication of double hydrophilic block copolymers covalently conjugated with alpha,beta-unsaturated ketone-caged coumarin functionalities in the thermoresponsive block. Upon thermo-induced micellization and cellular uptake, Michael addition reaction of unsaturated ketone moieties with thiol compounds (GSH and Cys) in the reductive subcellular compartments leads to micelle-to-unimer transition. This is accompanied by concomitant fluorescence emission turn-on and triggered drug release, allowing for the process visualization.

  DOI：

  10.1021/ma502389w

文献信息

• Doubly Caged Linker for AND-Type Fluorogenic Construction of Protein/Antibody Bioconjugates and In Situ Quantification
  作者：Guhuan Liu、Guohai Shi、Haoyue Sheng、Yanyan Jiang、Haojun Liang、Shiyong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702748

  日期：2017.7.17

  In situ quantification of the conjugation efficiency of azide‐terminated synthetic polymers/imaging probes and thiol‐functionalized antibodies/proteins/peptides was enabled by a doubly caged profluorescent and heterodifunctional core molecule C1 as a self‐sorting bridging unit. Orthogonal dual “click” coupling of C1 with azide‐ and thiol‐functionalized precursors led to highly fluorescent bioconjugates

  通过双笼状的前荧光和异双功能核心分子C1作为自分类桥接单元，可以对叠氮化物封端的合成聚合物/成像探针和硫醇官能化的抗体/蛋白质/肽的缀合效率进行原位定量。C1与叠氮化物和硫醇官能化的前体的正交双“点击”偶联导致了高荧光生物共轭物，而单点击产品基本上保持非荧光。也可以与FRET流程集成。为了从抗癌胚抗原和醌笼状荧光萘二甲酰亚胺衍生物构建抗体-探针结合物，C1的双重“点击”偶联过程可以根据C1的发射时间进行监测，而当特异性由醌氧化还原酶（NQO1）触发时，抗体-显像-探针偶联物的FRET比率发生了显着变化，而醌氧化还原酶（NQO1）在各种类型的癌细胞中均过表达。
• 含荧光发色团的缀合物、嵌段共聚物、靶向药 物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107056738B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明提供了一种含荧光发色团的缀合物，具有C1～C3任一结构。本发明提供的上述含荧光发色团的缀合物，包含一个荧光发色团和通过共价键连接在荧光发色团上的两个高反应活性基团R1与R2，所述缀合物中的荧光发色团初始不具有或者仅具有弱的荧光发射能力，仅当两个高反应活性基团共同与相应分子反应后，荧光发色团才具有强的荧光发射，因此可以通过红外荧光发射强度原位监控药物分子与靶向分子缀合效率，并应用于靶向介导的药物传输。
• A new magnetic nanoparticle-supported Schiff base complex of manganese: an efficient and recyclable catalyst for selective oxidation of alcohols
  作者：Qiangfei Zhou、Zijuan Wan、Xiaofeng Yuan、Jun Luo

  DOI：10.1002/aoc.3419

  日期：2016.4

  A new magnetic nanoparticle‐supported Schiff base complex of manganese was prepared via the copper‐catalyzed ‘click’ reaction of an aminosalicylidene manganese complex bearing terminal alkynyl with azide‐functionalized shell–core magnetic nanoparticles. The as‐prepared catalyst was applied in the oxidation of alcohols to corresponding aldehydes or ketones with high yield and selectivity when the reaction

  一种新的磁性纳米颗粒支持的席夫碱锰配合物是通过铜催化的带有末端炔基的氨基水杨基锰配合物与叠氮化物官能化的壳核磁性纳米颗粒的铜催化“点击”反应而制备的。当使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂在二甲基亚砜中于110°C进行反应时，所制备的催化剂可高产率，高选择性地用于醇氧化为相应的醛或酮。此外，使用外部磁体可以容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用五次，而催化活性没有明显损失。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole based artemisinin derivatives and their antiproliferative activity
  作者：Deepak Singh Kapkoti、Shilpi Singh、Suaib Luqman、Rajendra Singh Bhakuni

  DOI：10.1039/c7nj04271j

  日期：——

  molecules are non-toxic even at the highest tested concentration (100 μg mL−1). Some 3α-hydroxydeoxydihydroartemisinin-triazole derivatives (11a, 14a, 15a, 17a–22a) were also synthesized along with their peroxy counterparts. The antiproliferative activity results revealed that, except for compound 11a, all the compounds with peroxy functionality are more active than their 3α-hydroxydeoxy counterparts.

  设计了两个新的基于1,2,3-三唑的青蒿素衍生物系列，它们是通过铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）反应合成的，并通过MTT分析研究了它们对多种人类癌细胞系的抗增殖活性。在系列1，化合物9，17，18，和22显示针对所有测试的细胞系中更好的抗增殖活性相比，双氢青蒿素（DHA，5）。化合物9和化合物17的活性最高，IC 50分别为4.06至36.65μM和7.16至28.21μM。化合物9化合物17对A431细胞系表现出有效的抗增殖活性，IC 50为4.06μM，化合物17对A549细胞系表现出有效的增殖活性，IC 50为7.16μM。在串联的2个中，化合物24，27和28显示出更好的活性比其它衍生物。活性化合物9和17在G2 / M期表现出显着（p <0.05）的细胞周期停滞以及皮肤和肺癌细胞的凋亡。这些分子显着（p<0.05）诱导受试细胞系中ROS的形成。此外，对人类红细胞的毒
• Benzaldehyde derivatives with functional propargyl groups as α-glucosidase inhibitors
  作者：Seyit Ali Güngör、Mehmet Tümer、Muhammet Köse、Sultan Erkan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127780

  日期：2020.4

  Abstract The benzaldehyde derivatives (1–6) containing one and/or two propargyl arm(s) attached to the phenolic hydroxyl oxygen atom on the ortho-, meta- or para-positions of the aromatic ring were synthesized and characterized by spectral and microanalytical methods. The molecular structures were of 1, 4–6 determined by the single crystal X-ray crystallography. The benzaldehyde derivatives containing

  摘要 合成了苯甲醛衍生物 (1-6)，其中含有一个和/或两个炔丙基臂，这些炔臂连接到芳环的邻位、间位或对位的酚羟基氧原子上，并通过光谱和微量分析进行表征。方法。通过单晶X射线晶体学确定分子结构为1、4-6。含有游离酚基的苯甲醛衍生物涉及分子内和分子间氢键相互作用。在不同的扫描速率下研究了化合物的电化学性质，发现化合物表现出不同的电化学行为。研究了羰基化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制剂特性，并确定它们中的一些显示出高活性。具有游离酚基（-OH）的化合物比不含游离酚基的化合物表现出更好的抑制活性。还发现炔丙基的位置在α-葡萄糖苷酶抑制活性中起重要作用。进行分子对接研究以研究（1-6）化合物与α-葡萄糖苷酶抑制剂的结合相互作用和相互作用能。