4-丁基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 | 66270-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-丁基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮
• 英文名称: 4-methyl-4-n-butyl-cyclohexadiene-2,5-one-1
• 英文别名: 4-methyl-4-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-butyl-4-methyl-2,5-cyclohexanedienone；4-Butyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 66270-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: FAXCGRHMICDVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4-丁基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到1,4-dimethyl-4-butyl-2,5-cyclohexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nikanorov, V. A.; Rozenberg, V. I.; Gavrilova, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 183 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-丁基-4-甲基环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of Grignard reagents to p-nitrotoluene. Competitive attack of entering alkyl group to ortho and para positions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00408a046

文献信息

• On the Mechanism of the Dimethyldioxirane Oxidation of σ^H Adducts (Meisenheimer Complexes) Generated from Nitroarenes and Carbanions
  作者：Waldemar Adam、Mieczyslaw Makosza、Cong-Gui Zhao、Marek Surowiec

  DOI：10.1021/jo9915628

  日期：2000.2.1

  The mechanism of the novel dimethyldioxirane (DMD) oxidation of sigma(H) adducts (Meisenheimer complexes) generated from nitroarenes and carbanions was elucidated. The proposed mechanism, which is akin to that of the oxidative Nef reaction, is supported by the isolation of the cyclohexadienone intermediate and the lack of a primary kinetic isotopic effect. Protic solvents (H(2)O, MeOH) enhance the

  阐明了新的二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化由硝基芳烃和碳负离子产生的σ（H）加合物（Meisenheimer配合物）的氧化机理。环己二烯酮中间体的分离和缺乏主要的动力学同位素效应为拟议的机理提供了类似于氧化Nef反应的机理。质子溶剂（H（2）O，MeOH）通过分子间氢键增强DMD的反应性。
• π-cyclohexadienone derivatives of rhodium(I) acetylacetonate. Crystal and molecular structure of rhodium (η4-4-methyl-4-exo-trichloromethyl-2,5-cyclohexadiene-1-one)(pentane-O,O′-2,4-dionate)
  作者：V.A Nikanorov、V.I Rozenberg、A.I Yanovsky、Yu.T Struchkov、O.A Reutov、B.I Ginzburg、V.V Kaverin、V.P Yur'ev

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98960-5

  日期：1986.7

  endo-configuration are formed. Reaction with the ligand (XIII) is stereospecific and results in the formation of a complex with only exo-configuration, whose crystal and molecular structure have been determined by an X-ray structural study. The crystals are monoclinic with space group P21/c, a 7.673(3), b 10.794(4), c 18.38(1) Å, β 100.89(4)°, Z = 4. Stereospecificity of the ligand exchange reaction is evidently

  通过Rh（acac）（C 2 H 4）2（VII）与对-半醌环己二酮配体（4,4-二甲基-（VI），4-甲基-4-正丁基-（（ IX），4-甲基-4-二氯甲基-（X），4-甲基-4-三氯甲基-（XIII）-环己二烯-2,5-ones-1）Rh（acac）（η已获得4-二烯酮），并通过1 H NMR和IR光谱进行了表征。在与配体IX和X的反应中，形成具有外-和内-构型的非对映体复合物的混合物（）。与配体（XIII）的反应具有立体特异性，导致仅与exo形成络合物-构型，其晶体和分子结构已经通过X射线结构研究确定。晶体为单斜晶，空间群为P 2 1 / c，a为7.673（3），b为10.794（4），c为18.38（1）Å，β为100.89（4）°，Z = 4。显然由于来自所述空间较少拥挤的金属原子攻击的优选方向外-site的semiquinoid配体。
• NIKANOROV, V. A.;ROZENBERG, V. I.;GAVRILOVA, G. V.;GINZBURG, B. I.;REUTOV+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 1, 204-205
  作者：NIKANOROV, V. A.、ROZENBERG, V. I.、GAVRILOVA, G. V.、GINZBURG, B. I.、REUTOV+

  DOI：——

  日期：——