3-methyl-N-(p-tolyl)aniline | 62121-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(p-tolyl)aniline
• 英文别名: 3,4'-dimethyldiphenylamine；3-methyl-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 62121-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• mdl: MFCD09953772
• 分子量: 197.28
• InChiKey: CDEMVHXVWFDSBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(p-tolyl)aniline 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-3-(3,4-dimethyl)diphenylaminopropene oxide
  参考文献：
  名称：

  Anionic Polymerization of Optically Active Propene Oxides Bearing Substituted N,N-Diphenylamino Moiety

  摘要：

  合成了一系列具有取代N,N-二苯胺基团的新型手性丙烯氧化物，并进行了阴离子聚合。大多数丙烯氧化物生成的聚合物具有高的比旋光度和强烈的圆二色性（CD）信号，这归因于主链的螺旋构象。聚(3-(4,4′-二甲氧基)二苯胺基丙烯氧化物)表现出最高的比旋光度（[α ]36520 = -5400）。

  DOI：

  10.1246/cl.141043
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 氯化亚砜 、 SingaCycle-A1 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methyl-N-(p-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚砜亚胺化

  摘要：

  在钯/ N-杂环卡宾（NHC）催化下，已用苯胺和烷基胺对二芳基亚砜进行了胺化。由于其电子缺乏，与先前的C-S键胺化反应相比，在较温和的反应条件下，离开的芳烃磺酸根阴离子会从钯中心平稳释放，从而导致催化剂的转换平稳。该胺化容纳更广泛的官能团，例如甲硅烷基，硼烷基，甲基硫烷基和卤素部分。不对称二芳基亚砜的区域选择性胺化也通过空间偏倚进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00060

文献信息

• Cu(I)–N-heterocyclic carbene-catalyzed base free C–N bond formation of arylboronic acids with amines and azoles
  作者：Maoyuan Zhang、Zengbing Xu、Dabin Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131861

  日期：2021.1

  A new N-heterocyclic carbene (NHC) precursor of imidazolium chloride and its corresponding Cu(I)–NHC complex 1 was synthesized. The complex 1 was found to be a highly effective catalyst for Chan-Evans-Lam coupling of arylboronic acid with amines and azoles (including imidazole, pyrazole and triazole), without addition of base at room temperature. Various substituents on three substrates can be tolerated

  合成了一种新的氯化咪唑鎓的N-杂环卡宾（NHC）前驱体及其相应的Cu（I）-NHC配合物1。发现在室温下不添加碱的情况下，络合物1是用于芳基硼酸与胺和唑类（包括咪唑，吡唑和三唑）的Chan-Evans-Lam偶联的高效催化剂。可以耐受三种底物上的各种取代基，从而以良好至极好的收率（62–94％）提供所需的偶联产物。该方法是实用的，并为构建C–N键提供了相应的铜催化Chan-Evans-Lam方法的替代方法。
• Electrochemical Reductive Arylation of Nitroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Dan Wang、Zhaohua Wan、Heng Zhang、Hesham Alhumade、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cssc.202101924

  日期：2021.12.17

  Reductive arylation: The synthesis of diarylamine is extremely important in organic chemistry. Herein, a novel electrochemical reductive arylation of arylboronic acids with nitroarenes is developed. A variety of diarylamines is synthesized without the need for transition-metal catalysts. The reaction can be scaled up efficiently in a flow cell and several derivatization reactions are carried out smoothly

  还原芳基化：二芳基胺的合成在有机化学中极为重要。在此，开发了芳基硼酸与硝基芳烃的新型电化学还原芳基化。无需过渡金属催化剂即可合成多种二芳基胺。该反应可以在流动池中有效放大，并且几个衍生反应可以顺利进行。
• N/O-doped carbon as a “solid ligand” for nano-Pd catalyzed biphenyl- and triphenylamine syntheses
  作者：Shaofeng Pang、Yujing Zhang、Yongji Huang、Hangkong Yuan、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cy00231a

  日期：——

  A series of N/O-doped porous carbon supported nanopalladium catalysts have been successfully prepared, in which the N/O doped carbons were controllably produced via polypyrrole/furan synthesis followed by carbonization. These catalysts exhibit good performance in biphenylamine and triphenylamine syntheses with nitrobenzene and cyclohexanone as starting materials. Their catalytic activity can be tuned

  已经成功制备了一系列N / O掺杂的多孔碳负载的纳米钯催化剂，其中通过聚吡咯/呋喃合成然后碳化可控制地生产N / O掺杂的碳。这些催化剂在以硝基苯和环己酮为原料的联苯胺和三苯胺合成中表现出良好的性能。可以通过碳表面上的N / O官能团有效地调节其催化活性。TEM，XRD，XPS和激光拉曼方法被用来探测这些催化剂的结构。这些结果表明，Pd纳米颗粒通过Pd纳米颗粒与包括O–C O，C在内的N / O官能团之间的“配位”负载在N / O掺杂的多孔碳上。如果使用具有最高N物种负载量的碳作为载体，则可以获得N和叔氮，并获得更好的催化性能。此外，机理研究证明，该反应始于以环己酮为氢源催化还原硝基苯。在该反应过程中，形成了苯胺，并将环己酮转化为苯酚。然后通过苯胺和环己酮的反应生成联苯胺和三苯胺。这项工作应有助于可控制地制备具有特定活性的碳负载纳米催化剂，并为开发含氮精细化学合成新方法开辟一条有希望的途径。
• Practical Singly and Doubly Electrophilic Aminating Agents: A New, More Sustainable Platform for Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Padmanabha V. Kattamuri、Jun Yin、Surached Siriwongsup、Doo-Hyun Kwon、Daniel H. Ess、Qun Li、Guigen Li、Muhammed Yousufuddin、Paul F. Richardson、Scott C. Sutton、László Kürti

  DOI：10.1021/jacs.7b05279

  日期：2017.8.16

  symmetrical and unsymmetrical diaryl-, arylalkyl-, and dialkylamines that relies on the facile single or double addition of readily available C-nucleophiles to the nitrogen atom of bench-stable electrophilic aminating agents. Practical single and double polarity reversal (i.e., umpolung) of the nitrogen atom is achieved using sterically and electronically tunable ketomalonate-derived imines and oximes.

  鉴于胺类在大量具有生物活性的天然产物、活性药物成分、农用化学品和功能材料中的重要性，开发具有广泛底物范围的高效 CN 键形成方法继续处于合成有机化学研究的前沿. 在这里，我们提出了一种通用的、全新的合成方法，用于直接、无过渡金属制备对称和不对称的二芳基胺、芳基烷基胺和二烷基胺，该方法依赖于容易获得的 C-亲核试剂向稳定的亲电胺化剂的氮原子。使用空间和电子可调的酮基丙二酸衍生亚胺和肟实现了氮原子的实际单极性和双极性反转（即，umpolung）。全面的，
• 2-Aminoalkyl-imidazoline
  作者：E. Urech、A. Marxer、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19500330539

  日期：——

  Es wurde eine grosse Zahl Aminoalkyl-imidazoline durch Umsetzung von Chloralkyl-imidazolinen mit Basen der aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Reihe dargestellt. Manche Vertreter zeigen ausgeprägte pharmakologische Eigenschaften, z.B. das 2-[N-Phenyl-N-benzyl-aminomethyl]-imidazolin („Antistin”), das 2-[Phenyl-aminomethyl]-imidazolin („Otrivin”) und das 2-[N-p-Tolyl-N-(m'-oxy-phenyl)-

  通过使氯烷基咪唑啉与脂族，芳族和杂环系列的碱反应来制备大量的氨基烷基咪唑啉。一些代表显示出明显的药理特性，例如2- [N-苯基-N-苄基-氨基甲基]-咪唑啉（“ Antistin”），2- [苯基-氨基甲基]-咪唑啉（“ Otrivin”）和2- [Np-甲苯基-N-（间位-氧-苯基）-氨基甲基]-咪唑啉（“ Regitin”）。