benzopentafulvenone | 49839-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: benzopentafulvenone
• 英文别名: benzofulven-8-one；Benzofulvenone；Indeneketene；indenoketene；Carbonylindene
• CAS: 49839-71-6
• 化学式: C₁₀H₆O
• 分子量: 142.157
• InChiKey: DGTQIUUXHSIFQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzopentafulvenone 在 水 作用下， 生成 1H-茚-1-亚基甲烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Almstead, Ji-In Kim; Urwyler, Bernhard; Wirz, Jakob, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 3, p. 954 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1,2-naphthoquinone 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzopentafulvenone
  参考文献：
  名称：

  对乙烯酮的亲核性：在乙腈溶液中将胺加成至芳基乙烯酮的速率常数。

  摘要：

  已通过激光闪光光解技术测量了将胺添加到乙腈溶液中的乙烯酮4-6中的二级速率常数（k（Nu））。这些烯酮分别由重氮酮1-3的光化学Wolff重排形成。对于所有研究的重氮酮，反应介质中胺作为亲核试剂的存在导致形成中间体，该中间体随后转化为酰胺。这些中间体的形成速率线性依赖于胺浓度。各种类型的胺，例如伯，仲和叔，芳族和脂族胺，已被用于研究乙烯酮反应性和速率常数，范围为10（4）-10（9）M（-1）s（ -1）已测量。反应速率取决于烯酮和亲核试剂中的空间效应，这与在乙烯酮分子平面上的Calpha处发生亲核攻击的反应机理一致。根据这些数据，确定了一组用于胺与乙烯酮反应的N（+）参数。

  DOI：

  10.1021/jo005752q

文献信息

• Bimolecular Kinetics at Low Temperatures Using FTIR Matrix Isolation Spectroscopy:  Some Caveats. Thermokinetic Parameters for the Reaction of Fulvenones with Pyridine in Pyridine Matrixes
  作者：John Andraos

  DOI：10.1021/jp993648a

  日期：2000.2.1

  from laser flash photolysis experiments, it is concluded that the kinetics observed at these low-temperature conditions are largely that of matrix reorganization. This sets a lower limit for the rates and an upper limit for the activation parameters of the actual chemical reactions. Furthermore, identical magnitudes for E, ΔH. and ΔS are found even when they are calculated from second-order rate constants

  已通过 FTIR 基质分离光谱研究了在 15 至 70 K 的吡啶基质中将吡啶添加到富维酮 (1)、苯并富维酮 (2) 和二苯并富维酮 (3) 的双分子动力学。详细的动力学分析揭示了烯酮的消失与亲核加成时形成的相应烯酮-吡啶两性离子（“烯酮叶立德”）的出现之间的一一对应关系。发现根据 Kohlrausch 模型的扰动二级动力学可以充分描述数据，而伪一级动力学和严格二级动力学则没有。这些结果表明，所检查的双分子反应发生在获得二级速率常数分布的非均相介质中。从模型中获得的异质性指数 α 在 0.35 到 0 之间变化。56. 这些发现与 Raff 提出的基质模型一致，其中吡啶基质的结构由不均匀的快速位点组成，其中化学反应的真实反应速率超过乙烯酮和吡啶分子的扩散速率。从这些数据中获得的 Arrhenius 和 Eyring 热动力学参数表明，在这些条件下反应的势垒非常小（小于 1 kcal mor），具有非常大的负活化熵（ca
• Process for preparing bitumen modifiers via catalytic thermo-mechanical oxidation, and the use of products
  申请人：Villas Austria Gmbh

  公开号：EP2275482A1

  公开（公告）日：2011-01-19

  The invention's object is a method/process for composing bitumen modifiers from polyolefins in an apparatus exerting intense shear action by using a mixture of polyethylene and isopolypropylene with aluminum silicate mineral meal added and by applying temperatures between 150 and 250 °C at the presence of air. Polyethylene may be substituted by the ethylene propylene diene (EPDM) copolymer. The modifier is meant for use in the production of waterproofing membranes or other types of bituminous sheet-shaped products.

  本发明的目的是通过使用添加了硅酸铝矿粉的聚乙烯和异戊二烯混合物，并在有空气存在的情况下将温度控制在 150 ℃ 至 250 ℃ 之间，在施加强烈剪切作用的设备中用聚烯烃合成沥青改性剂的方法/工艺。聚乙烯可以用乙丙橡胶（EPDM）共聚物代替。这种改性剂可用于生产防水卷材或其他类型的沥青片状产品。
• Nitroxyl Radical Addition to Pentafulvenones Forming Cyclopentadienyl Radicals:  A Test for Cyclopentadienyl Radical Destabilization
  作者：Annette D. Allen、Justin Porter、Daryoush Tahmassebi、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo010601o

  日期：2001.11.1

  Photochemical Wolff rearrangements in alkane solvents of the 6-diazo-2,4-cyclohexadienones 4 and 13-15 give pentafulvenone (1), 2,3-benzopentafulvenone (2), dibenzopentafulvenone (3), and 2,4-di-tert-butylpentafulvenone (16), as identified by conventional UV and IR spectroscopy. Reactions of these fulvenyl ketenes with tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) proceed by addition of TEMPO to the carbonyl carbon forming delocalized radicals for 1 and 2 which add one or more further TEMPO molecules, while the initial radical products formed from 3 and 16 dimerize. The rate constants of these reactions compared to hydration rate constants for the same compounds show the benzannulated derivatives 2 and 3 fit a previous correlation k(2)(TEMPO) vs k(H2O), whereas for 1 and 16 there is evidence for inhibition of reactions with radicals. The deviations are consistent with an absence of aromatic stabilization of the cyclopentadienyl radicals from 1 and 16 that is compensated in the benzannulated derivatives.
• Dynamics of the Wolff rearrangement of six-membered ring o-diazoketones by laser flash photolysis
  作者：Katsumi Tanigaki、Thomas W. Ebbesen

  DOI：10.1021/j100348a028

  日期：1989.6
• Komnick, Peter; Sander, Wolfram, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 7 - 9
  作者：Komnick, Peter、Sander, Wolfram

  DOI：——

  日期：——