1-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: SPZVDSYBFZXQNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-(3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-dimethylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  新型氰基吡啶衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 已经制备了在 4 位和 6 位带有对二甲基氨基苯基和对溴苯基部分的新型吡啶衍生物。吡啶酮衍生物 2 对氯乙酸乙酯和水合肼的反应得到了吡啶基乙酰肼衍生物 7，并通过与芳香醛、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮、环己酮、邻苯二甲酸酐、马来酸酐和靛红分别提供吡啶衍生物 8a-e 至 16。在 Et3N 中用丙烯腈处理化合物 2，得到 N-烷基化衍生物 17。通过查耳酮 1 与水合肼相互作用合成了一些吡唑衍生物，得到吡唑衍生物 18。用苯甲酰氯和/或乙酸酐处理化合物 18 导致形成酰化化合物 19 和 20。元素和光谱证据表征了所有新合成的化合物。测试了一些合成化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1616096
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉类似物作为潜在的抗癌剂及其细胞凋亡、分子对接、MD 模拟、DNA 结合和抗氧化研究

  摘要：

  N-甲酰基吡唑啉衍生物（3a-3l）是通过迈克尔加成反应通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的环化反应设计和合成的。N-甲酰基吡唑啉衍生物的结构解析通过各种光谱技术进行，如1 H、13 C NMR、FT-IR、紫外-可见光谱、质谱和元素分析。吡唑啉衍生物 ( 3a-3l ) 对人肺癌 ( A549)、纤维肉瘤细胞系 ( HT1080)和人原代正常肺细胞 ( HFL-1) 的抗癌活性进行了评估通过 MTT 测定。抗癌活性的结果表明，有效的类似物3b和3d对A549（IC 50  = 12.47 ± 1.08 和 14.46 ± 2.76 µM）和HT1080（IC 50  = 11.40 ± 0.66 和 23.73 ± 13）表现出有希望的活性，但对毒性低HFL-1（IC 50  = 116.47 ± 43.38 和 152.36 ± 22.18 µM）。通过基于流式细胞术的方法进一步证实了有效衍生物（3b和3d）对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104665

文献信息

• Synthesis, crystal structures, spectroscopic and nonlinear optical properties of chalcone derivatives: A combined experimental and theoretical study
  作者：Muhammad Nadeem Arshad、Al-Anood M. Al-Dies、Abdullah M. Asiri、Muhammad Khalid、Abdulhadi Salih Birinji、Khalid A. Al-Amry、Ataualpa A.C. Braga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.090

  日期：2017.8

  spectra of chalcone derivatives were reported using time dependent TD/DFT/B3LYP/6-311 + G(d,p) and B3LYP/6-311 + G(d,p) level respectively. The current study revealed that the theoretical findings complement the experimental results. Nonlinear optical properties of chalcone systems were calculated to gain insights the possibility of designing these compounds as NLO materials. The findings suggested that the

  摘要 以乙醇钠为碱，对溴苯乙酮与各种取代芳香醛在乙醇中反应制备了一组查耳酮化合物。合成的分子使用光谱技术如 UV-Vis、傅立叶变换红外 (FT-IR) 和核磁共振 (1H & 13C) 光谱学进行了很好的表征。在单晶 X 射线衍射仪上衍射这些化合物后，化合物被结晶并确认其最终结构。将光谱和分子信息与通过密度泛函理论 (DFT) 计算的模拟特性进行比较。所有查尔酮化合物的几何结构都已通过密度泛函理论 (DFT) 在 B3LYP 级别与 6-311 + G(d,p) 基组组合进行了优化。分别使用时间相关的 TD/DFT/B3LYP/6-311 + G(d,p) 和 B3LYP/6-311 + G(d,p) 水平报告了关于查耳酮衍生物的 UV-Vis 和 FT-IR 光谱的理论研究. 目前的研究表明，理论发现补充了实验结果。计算查耳酮系统的非线性光学特性，以深入了解将这些化合物设计为 NLO 材料的可能性。研究结果表明，除
• Novel benzothiazole based sulfonylureas/sulfonylthioureas: design, synthesis and evaluation of their antidiabetic potential
  作者：Chetna Kharbanda、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Kalim Javed、Sameena Bano、Yakub Ali、Abhijeet Dhulap、Parwez Alam、M. A. Q. Pasha

  DOI：10.1039/c5nj03589a

  日期：——

  Twenty-eight benzothiazole based sulfonylureas/sulfonylthioureas were synthesized and were found to be effective against diabetes as PPAR-γ agonists.

  合成了 28 种基于苯并噻唑的磺酰脲类/磺酰硫脲类，发现它们作为 PPAR-γ 激动剂对糖尿病有效。
• Synthesis and evaluation of pyrazolines bearing benzothiazole as anti-inflammatory agents
  作者：Chetna Kharbanda、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Kalim Javed、Sameena Bano、Abhijeet Dhulap、Yakub Ali、Syed Nazreen、Saqlain Haider

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.028

  日期：2014.11

  aims at the synthesis of pyrazolines bearing benzothiazole and their evaluation as anti-inflammatory agents. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory potential using carrageenan induced paw edema model. Two compounds 5a and 5d alleviated inflammation more than the standard drug celecoxib. Eight compounds 5b, 5c, 5e, 5g, 5h, 6b, 6e and 6f showed anti-inflammatory activity comparable

  本研究旨在合成带有苯并噻唑的吡唑啉及其作为抗炎药的评价。使用角叉菜胶诱导的爪水肿模型评价合成的化合物的抗炎潜力。两种化合物5a和5d比标准药物塞来昔布更能减轻炎症。八个化合物5b，5c，5e，5g，5h，6b，6e和6f显示出与塞来昔布相当的抗炎活性。为了理解作用方式，进行了COX-2酶测定和TNF-α测定。评估所有活性化合物的细胞毒性。对未发现有细胞毒性的活性化合物进行了致溃疡风险评估。在十种活性化合物中，最终发现两种化合物（5d和6f）是最有效的抗炎药，可抑制COX-2酶活性和TNF-α的产生，而不会产生细胞毒性或致溃疡性。
• Pyrazoline analogs as potential anticancer agents and their apoptosis, molecular docking, MD simulation, DNA binding and antioxidant studies
  作者：Manish Rana、Rizwan Arif、Faez Iqbal Khan、Vikas Maurya、Raja Singh、Md Imam Faizan、Shama Yasmeen、Sajad Hussain Dar、Raquib Alam、Ankita Sahu、Tanveer Ahmad、Rahisuddin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104665

  日期：2021.3

  18 µM). The anticancer activity of potent derivatives (3b and 3d) against A549 cancer cell line was further confirmed by flow cytometry based approach. DNA binding interactions of the pyrazoline derivatives 3b and 3d have been carried out with calf thymus DNA (Ct-DNA) using absorption, fluorescence and viscosity measurements, circular dichroism and cyclic voltammetry. Antioxidant potential of N-formyl

  N-甲酰基吡唑啉衍生物（3a-3l）是通过迈克尔加成反应通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的环化反应设计和合成的。N-甲酰基吡唑啉衍生物的结构解析通过各种光谱技术进行，如1 H、13 C NMR、FT-IR、紫外-可见光谱、质谱和元素分析。吡唑啉衍生物 ( 3a-3l ) 对人肺癌 ( A549)、纤维肉瘤细胞系 ( HT1080)和人原代正常肺细胞 ( HFL-1) 的抗癌活性进行了评估通过 MTT 测定。抗癌活性的结果表明，有效的类似物3b和3d对A549（IC 50  = 12.47 ± 1.08 和 14.46 ± 2.76 µM）和HT1080（IC 50  = 11.40 ± 0.66 和 23.73 ± 13）表现出有希望的活性，但对毒性低HFL-1（IC 50  = 116.47 ± 43.38 和 152.36 ± 22.18 µM）。通过基于流式细胞术的方法进一步证实了有效衍生物（3b和3d）对
• Synthesis and In Vitro Antimicrobial, Anthelmintic and Insecticidal Activities Study of 4(4'-Bromophenyl)-6-substituted-aryl-1-acetyl pyrimidine-2-thiols
  作者：Rita Bamnela、S. P. Shrivastava

  DOI：10.1155/2010/927601

  日期：——

  A new series of 4(4'-bromophenyl)-6-substituted aryl-1-acetyl pyrimidine-2-thiol derivatives were synthesized by heating chalcones with thiourea, in the presence of ethanolic potassium hydroxide, followed by treatment with acetyl chloride. The structure of the compounds was characterized by IR and H¹NMR spectral study and elemental analysis. The compounds were screened for their antimicrobial, anthelmintic and insecticidal activities. All the compounds exhibited significant to moderate biological activities.

  一系列新的4(4'-溴苯基)-6-取代芳基-1-乙酰嘧啶-2-硫醇衍生物通过在乙醇钾氢氧化物存在下，将查尔酮与硫脲加热，然后用乙酰氯处理而合成。这些化合物的结构通过红外光谱和H¹NMR光谱研究以及元素分析进行了表征。这些化合物被筛选其抗微生物、驱虫和杀虫活性。所有这些化合物表现出显著至中等的生物活性。