5-<1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>tetrazole | 33876-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>tetrazole
• 英文别名: (S)-5-[1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-2H-tetrazole；(S)-N-carboxybenzyloxy proline tetrazole；Z-S-2-(2H-tetrazol-5-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；5-(1-benzyloxycarbonyl-(2S)-pyrrolidinyl)-1 or 2H-tetrazol；5-[1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]tetrazole；(S)-Benzyl 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-(2H-tetrazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 33876-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₂
• 分子量: 273.294
• InChiKey: WSZJKMUGRXLXDQ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  488.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>tetrazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  5-（吡咯烷-2-基）四唑：在有机催化的醛醇缩合反应中脯氨酸的四唑类似物增加的反应性的原理

  摘要：

  5-[（2 S）-吡咯烷-2-基] -1 H-四唑（1），i。e。已发现脯氨酸的四唑酸类似物在各种有机催化反应中比L-脯氨酸（2）更具反应活性。在有机催化的直接不对称醛醇缩合反应中，使丙酮与芳族和脂族醛反应，以高收率和适度至高对映体过量得到所得的β-羟基酮。与2相比，1的增加的反应性已经通过组合的计算和NMR光谱研究得到了合理化。发现催化剂2几乎完全与醛形成了恶唑烷酮。1没有参加这种寄生平衡。提出该发现以及四唑类似物的改善的溶解度，以解释所观察到的反应性。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500470
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 碘 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-<1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl>tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted One-Pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Primary Alcohols and Aldehydes to Triazines and Tetrazoles in Aqueous Media

  摘要：

  A series of primary alcohols and aldehydes were treated with iodine in ammonia water under microwave irradiation to give the intermediate nitriles, which without isolation underwent [2 + 3] cycloadditions with dicyandiamide and sodium azide to afford high yields of the corresponding triazines and tetrazoles, including the alpha-amino- and dipeptidyl tetrazoles in high optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo0625352

文献信息

• Organocatalysis with proline derivatives: improved catalysts for the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions
  作者：Alexander J. A. Cobb、David M. Shaw、Deborah A. Longbottom、Johan B. Gold、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b414742a

  日期：——

  Tetrazole and acylsulfonamide organocatalysts derived from proline have been synthesised and applied to the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions to give results that are superior to the proline-catalysed counterpart.

  已合成了衍生自脯氨酸的四唑和酰基磺酰胺有机催化剂，并将其应用于不对称的曼尼希，硝基迈克尔和醛醇缩合反应，所得到的结果优于脯氨酸催化的对应物。
• 5-Pyrrolidin-2-yltetrazole: A New, Catalytic, More Soluble Alternative to ­Proline in an Organocatalytic Asymmetric Mannich-type Reaction
  作者：Steven V. Ley、Alexander J. Cobb、David M. Shaw

  DOI：10.1055/s-2004-817745

  日期：——

  A Mannich-type addition of ketones to N-PMP protected α-imino ethyl glyoxalate is catalyzed by a new proline analogue, 5-pyrrolidin-2-yltetrazole 1. The new organocatalyst has significant advantage over its parent in that it can be used in non-polar solvents without loss of enantioselectivity.

  新的吡咯烷-2-基四唑类似物5作为催化剂，促进了酮类物质对N-PMP保护的α-亚氨基乙基乙二醛酸盐的曼尼希型加成反应。这种新型有机催化剂相对其母体化合物具有显著优势，即在非极性溶剂中使用时，不会损失对映选择性。
• 5-(Pyrrolidine-2-yl)tetrazole: Rationale for the Increased Reactivity of the Tetrazole Analogue of Proline in Organocatalyzed Aldol Reactions
  作者：Antti Hartikka、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1002/ejoc.200500470

  日期：2005.10

  L-proline (2) in various organocatalyzed reactions. In the organocatalyzed direct asymmetric aldol reaction, acetone was reacted with aromatic and aliphatic aldehydes to afford the resulting β-hydroxy ketones in good yields and moderate to high enantiomeric excesses. The increased reactivity of 1, as compared to 2, has been rationalized through a combined computational and NMR spectroscopic study. It was

  5-[（2 S）-吡咯烷-2-基] -1 H-四唑（1），i。e。已发现脯氨酸的四唑酸类似物在各种有机催化反应中比L-脯氨酸（2）更具反应活性。在有机催化的直接不对称醛醇缩合反应中，使丙酮与芳族和脂族醛反应，以高收率和适度至高对映体过量得到所得的β-羟基酮。与2相比，1的增加的反应性已经通过组合的计算和NMR光谱研究得到了合理化。发现催化剂2几乎完全与醛形成了恶唑烷酮。1没有参加这种寄生平衡。提出该发现以及四唑类似物的改善的溶解度，以解释所观察到的反应性。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）
• [EN] VLA-4 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE VLA-4
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO

  公开号：WO2005121135A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  A compound which selectively inhibits bonding between a ligand and α4β1 integrin (VLA-4); a process for producing the compound; and a medicine containing the compound. The compound is one represented by, e.g., the formula (I) or a salt thereof. Also provided is a preventive and/or therapeutic agent which contains the compound or salt as a major component and is effective against diseases attributable to cell adhesion, such as, e.g., inflammatory reaction, autoimmune disease, cancer metastasis, bronchial asthma, nasal obstruction, diabetes, arthritis, psoriasis, multiple sclerosis, inflammatory intestinal disease, and rejection reaction in transplantation. (In the formula, Y1 represents arylene, etc.; V1 represents aryl, etc.; and R11 to R14 each represents H, OH, halogeno, etc.)

  一种选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物；一种生产该化合物的方法；以及含有该化合物的药物。该化合物可由例如式（I）或其盐所代表。还提供了一种预防和/或治疗剂，其含有该化合物或盐作为主要成分，并对由细胞粘附引起的疾病具有有效性，例如炎症反应、自身免疫疾病、癌症转移、支气管哮喘、鼻塞、糖尿病、关节炎、牛皮癣、多发性硬化、炎症性肠道疾病和移植排斥反应等（在该式中，Y1代表芳基等；V1代表芳基等；R11至R14分别代表H、OH、卤素等）。
• Safe and Efficient Tetrazole Synthesis in a Continuous-Flow Microreactor
  作者：Prakash B. Palde、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201006272

  日期：2011.4.4

  Safer flow: The synthesis of 5‐substituted tetrazoles in flow (see scheme) is safe, efficient, scalable, requires no metal promoter, and uses a near‐equimolar amount of NaN3, yet nonetheless displays a broad substrate scope. The hazards associated with HN3 are essentially eliminated, shock‐sensitive metal azides such as Zn(N3)2 are avoided, and residual NaN3 is quenched in‐line with NaNO2.

  流动更安全：流动中5取代四唑的合成（参见方案）安全，高效，可扩展，不需要金属助催化剂，并且使用接近等摩尔的NaN 3量，但仍显示出广泛的底物范围。基本上消除了与HN 3相关的危害，避免了对冲击敏感的金属叠氮化物（如Zn（N 3）2），并通过NaNO 2在线淬灭了残留的NaN 3。