ethyl (13aS)-8-bromo-9-oxo-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate | 90450-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ethyl (13aS)-8-bromo-9-oxo-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (S)-8-bromo-11,12,13,13a-tetrahydro-9-oxo-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate；ethyl (7S)-14-bromo-12-oxo-2,4,11-triazatetracyclo[11.4.0.02,6.07,11]heptadeca-1(17),3,5,13,15-pentaene-5-carboxylate
• CAS: 90450-73-0
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₃O₃
• 分子量: 390.236
• InChiKey: PNDGYKLZCUEWHW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (13aS)-8-bromo-9-oxo-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate 以 氯仿 、 环己醇 为溶剂， 生成 cyclohexyl (S)-8-bromo-11,12,13,13a-tetrahydro-9-oxo-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imidazobenzodiazepines

  摘要：

  描述了一种新型具有显著亲和力的药用活性物质，它们对中枢苯二氮卓类受体具有高亲和力，且毒性低。这些活性物质，即具有以下结构的咪唑苯二氮卓类化合物：其中A为较低的烷基，n为零或1，R1为较低的炔基、较低的烯基、芳基、(C3-8)-环烷基（可选择地被较低的烷基取代）或(C5-8)-环烯烷基（可选择地被较低的烷基取代），或者是含有氧或硫原子作为环成员的5-或6-成员饱和或不饱和杂环，且可选择地被较低的烷基取代，R4和R5各自为氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或较低的烷基，而R2为氢且R3为较低的烷基，或者R2和R3一起为二甲亚乙烷、三甲亚乙烷或丙烯亚乙烷，其中R2和R3一起为二甲亚乙烷、三甲亚乙烷或丙烯亚乙烷的具有对应于由γ表示的碳原子的(S)或(R,S)构型的I式化合物，以及它们的药学上可接受的酸盐加合物，可作为药物用于制备药物制剂，特别用于控制癫痫和焦虑状态，或者部分或完全拮抗一些或全部1,4-苯二氮卓类具有镇静作用或其他物质通过中枢苯二氮卓类受体表现出的活性。

  公开号：

  US04489003A1
• 作为产物：
  描述：

  (11aS)-6-bromo-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H)-dione 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (13aS)-8-bromo-9-oxo-11,12,13,13a-tetrahydro-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 123I-Labelled Analogues of Imidazobenzodiazepine Receptor Ligands.

  摘要：

  溴代或碘代异丁烯酸酐与 N-甲基甘氨酸、L-脯氨酸或 D-脯氨酸反应，得到溴代或碘代的 1,4-苯并二氮杂环庚二酮。 或碘代的 1,4-苯并二氮杂环庚二酮，在与乙基或叔丁基异氰基乙酸酯缩合后 异氰基乙酸乙酯或异氰基乙酸叔丁酯缩合后，得到溴代或碘代咪唑苯并 碘咪唑并二氮杂卓羧酸酯。这些芳基卤化物 在（三苯基膦）存在下，用双（三丁基锡）将这些芳基卤化物转化为相应的三丁基锡烷。 三苯基膦）钯（0）的存在下，用双（三丁基锡）将这些芳基卤化物转化为相应的三丁基锡烷，然后用 在氯胺-T 的存在下，用（123I）碘化钠处理锡烷，得到所需的 123I 标记。 得到所需的 123I 标记的类似物 咪唑苯并二氮杂卓受体配体氟马西尼和溴他西尼。

  DOI：

  10.1071/ch99135