2-chloro-4-(2-methyl-3-furanyl)pyrimidine | 1374310-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(2-methyl-3-furanyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-4-(2-methyl-3-furanyl)pyrimidine；2-chloro-4-(2-methylfuran-3-yl)pyrimidine
• CAS: 1374310-54-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: RLJJLJKOHUUECS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(2-methyl-3-furanyl)pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cis-4-[5-bromo-4-(2-methyl-3-furanyl)-2-pyrimidinyl]-2,6-dimethylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-7 NICOTINIC RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PAIN, A PSYCHOTIC DISORDER, COGNITIVE IMPAIRMENT OR ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ALPHA-7 NICOTINIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR, D'UN TROUBLE PSYCHOTIQUE, D'UN DÉFICIT COGNITIF OU DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  已披露了调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的化合物，其化学式为（I），其中变量如描述和声明中所指定。

  公开号：

  WO2012055942A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡啶 、 2-甲基呋喃-3-硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以52.5%的产率得到2-chloro-4-(2-methyl-3-furanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-7 NICOTINIC RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PAIN, A PSYCHOTIC DISORDER, COGNITIVE IMPAIRMENT OR ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ALPHA-7 NICOTINIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR, D'UN TROUBLE PSYCHOTIQUE, D'UN DÉFICIT COGNITIF OU DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  已披露了调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的化合物，其化学式为（I），其中变量如描述和声明中所指定。

  公开号：

  WO2012055942A1

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship Analysis of 5-HT7 Receptor Antagonists: Piperazin-1-yl Substituted Unfused Heterobiaryls
  作者：Lucjan Strekowski、Jarosław Sączewski、Elizabeth Raux、Nilmi Fernando、Jeff Klenc、Shirish Paranjpe、Aldona Raszkiewicz、Ava Blake、Adam Ehalt、Samuel Barnes、Timothy Baranowski、Shannon Sullivan、Grzegorz Satała、Andrzej Bojarski

  DOI：10.3390/molecules21040433

  日期：——

  A series of piperazin-1-yl substituted unfused heterobiaryls was synthesized as ligands of the 5-HT7 receptors. The goal of this project was to elucidate the structural features that affect the 5-HT7 binding affinity of this class of compounds represented by the model ligand 4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine (2). The SAR studies included systematical structural changes of the pyrimidine

  合成了一系列哌嗪-1-基取代的未融合杂二芳基作为 5-HT7 受体的配体。该项目的目标是阐明影响由模型配体 4-(3-呋喃基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 (4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine ( 2）。SAR 研究包括 2 中嘧啶核心部分的系统结构变化到喹唑啉、吡啶和苯，3-呋喃基团到其他杂芳基取代基的变化，4-甲基哌嗪-1-基团的各种类似物的存在，如以及嘧啶的第 5 和第 6 位的额外取代。用烷基取代模型配体中嘧啶的第 6 位导致结合亲和力的显着增加（注意由于命名规则导致的位置编号的变化）。还证明了 4-(3-呋喃基) 部分对于取代的嘧啶的 5-HT7 结合亲和力是至关重要的，尽管嘧啶核心可以用吡啶环代替而不会显着丧失结合亲和力。选定的具有高 5-HT7 结合亲和力的乙基嘧啶 (12) 和丁基嘧啶 (13) 类似物在 cAMP
• ALPHA-7 NICOTINIC RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PAIN, A PSYCHOTIC DISORDER, COGNITIVE IMPAIRMENT OR ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Dean David

  公开号：US20130310380A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Compounds are disclosed which modulate the α7 nicotinic acetyl choline receptor (nAChR), having the formula (I) wherein the variables are as specified in the description and claims.

  公开了一种调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的化合物，其化学式为（I），其中变量如说明书和权利要求中所述。
• Alpha-7 nicotinic receptor modulators for the treatment of pain, a psychotic disorder, cognitive impairment or alzheimer'S disease
  申请人：Dean David

  公开号：US09133178B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  Compounds are disclosed which modulate the α7 nicotinic acetyl choline receptor (nAChR), having the formula (I) wherein the variables are as specified in the description and claims.

  公开了一种调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的化合物，其化学式为（I），其中变量如说明书和权利要求所述。
• US9133178B2
  申请人：——

  公开号：US9133178B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• [EN] ALPHA-7 NICOTINIC RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF PAIN, A PSYCHOTIC DISORDER, COGNITIVE IMPAIRMENT OR ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ALPHA-7 NICOTINIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR, D'UN TROUBLE PSYCHOTIQUE, D'UN DÉFICIT COGNITIF OU DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2012055942A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds are disclosed which modulate the α7 nicotinic acetyl choline receptor (nAChR), having the formula (I) wherein the variables are as specified in the description and claims.

  已披露了调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的化合物，其化学式为（I），其中变量如描述和声明中所指定。