3-tert-butyl 4-methyl (4R)-2,2-dimethylthiazolidine-3,4-dicarboxylate | 5317-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl 4-methyl (4R)-2,2-dimethylthiazolidine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-thiazolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester；N-tert-butoxycarbonyl-N,S-isopropylidene-L-cysteine methyl ester；L-(-)-N-tert.Butyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-thiazolidin-4-carbonsaeure-methylester；Methyl-L-2.2-dimethyl-3-tert.-butoxycarbonylthiazolidin-4-carboxylat；3-O-tert-butyl 4-O-methyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 5317-16-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄S
• 分子量: 275.369
• InChiKey: XLENUGNFMOAEGR-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  18.5-21 °C
• 沸点：
  341.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl 4-methyl (4R)-2,2-dimethylthiazolidine-3,4-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-4-((Z)-5-oxo-pent-1-enyl)-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对姜黄素A的对映选择性合成。1. C1–C7，C8–17和C18–C22片段的构建

  摘要：

  通过连接C1C7，C8C17和C18C22片段，实现了新的抗有丝分裂抗增殖抗生素curacin A的全合成。每个片段的对映选择性制备分别通过不对称烯丙基化，手性合成子法和使用猪肝酯酶的不对称水解完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00030-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2,2-二甲基-4-噻唑烷甲酸 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-tert-butyl 4-methyl (4R)-2,2-dimethylthiazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Cephalosporin C¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00956a051

文献信息

• Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Dai Nozawa、Akihiro Kayo、Shin-etsu Muto、Kenji Mori

  DOI：10.1039/a904258j

  日期：——

  Sulfobacin A (1), B (2), and flavocristamide A (3), new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp. were synthesized stereoselectively by starting from L-cysteine.

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。
• Conversion of L-Cysteine into D-α-Amino Acids and Related Transformations
  作者：Rudolf O. Duthaler、Bernhard Wyss

  DOI：10.1002/ejoc.201100247

  日期：2011.8

  reagent couple trimethylsilyl halides/phenol selectively cleaves the N-Boc group, LiOH/H2O2 transforms the thiol lactones into lactones by an unknown mechanism, and, subsequently, also cleaves the acetonide affording N-Boc-protected D-amino acids without loss of optical activity. This sequence tolerates unsaturated residues with sensitive allylic functions. In some cases, double bond isomerization is, however

  自然构造的半胱氨酸通过对应于丝氨酸衍生的加纳醛的 4-甲醛转化为 4-取代的噻唑烷。关键的转化是通过 1O2 氧化转化为 5-噻唑烷酮，并在原位乙酰化条件下裂解初级 5-氢过氧化物。鉴于试剂对三甲基硅烷基卤化物/苯酚选择性地裂解 N-Boc 基团，而 LiOH/H2O2 通过未知机制将硫醇内酯转化为内酯，随后也裂解丙酮化物，提供 N-Boc 保护的 D-氨基酸而不会丢失的光学活性。该序列耐受具有敏感烯丙基功能的不饱和残基。然而，在某些情况下，观察到双键异构化。噻唑烷中间体可以用 3-硝基-2-吡啶亚磺酰氯裂解，
• Duthaler, Rudolf O., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 6, p. 729 - 731
  作者：Duthaler, Rudolf O.

  DOI：——

  日期：——
• DUTHALER, RUDOLF O., ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 729-731
  作者：DUTHALER, RUDOLF O.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of curacin A. 1. Construction of C1–C7, C8–17, and C18–C22 segments
  作者：Hisanaka Ito、Nobuyuki Imai、Shin Tanikawa、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00030-5

  日期：1996.3

  Total synthesis of curacin A, a novel antimitotic antiproliferative antibiotic, was achieved by the connection of C1C7, C8C17, and C18C22 segments. Enantioselective preparation of each segments were accomplished by asymmetric allylation, chiral synthon method, and asymmetric hydrolysis by using pig liver esterase, respectively.

  通过连接C1C7，C8C17和C18C22片段，实现了新的抗有丝分裂抗增殖抗生素curacin A的全合成。每个片段的对映选择性制备分别通过不对称烯丙基化，手性合成子法和使用猪肝酯酶的不对称水解完成。