tert-Butyl (4R,1'R)-4-(1'-hydroxy-13'-methyltetradec-2'-ynyl)-2,2-dimethyl-1,1-dioxo-1λ⁶,3-thiazolidine-3-carboxylate | 251906-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-Butyl (4R,1'R)-4-(1'-hydroxy-13'-methyltetradec-2'-ynyl)-2,2-dimethyl-1,1-dioxo-1λ⁶,3-thiazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(1R)-1-hydroxy-13-methyltetradec-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,1-dioxo-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 251906-63-5
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₅S
• 分子量: 471.702
• InChiKey: GNZMEUBCKMKIRT-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (4R,1'R)-4-(1'-hydroxy-13'-methyltetradec-2'-ynyl)-2,2-dimethyl-1,1-dioxo-1λ⁶,3-thiazolidine-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.

  摘要：

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a904258j
• 作为产物：
  描述：

  9-decenyl p-toluenesulfonate 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 tert-Butyl (4R,1'R)-4-(1'-hydroxy-13'-methyltetradec-2'-ynyl)-2,2-dimethyl-1,1-dioxo-1λ⁶,3-thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.

  摘要：

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a904258j

文献信息

• Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Dai Nozawa、Akihiro Kayo、Shin-etsu Muto、Kenji Mori

  DOI：10.1039/a904258j

  日期：——

  Sulfobacin A (1), B (2), and flavocristamide A (3), new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp. were synthesized stereoselectively by starting from L-cysteine.

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。