(Z)-2-nitro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 18315-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-nitro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: β-benzoyl β-nitrostyrene；2-nitro-1,3-diphenyl-2-propenone；1,3-diphenyl-2-nitropropenone；α-nitro-trans-chalcone；α-Nitro-trans-chalkon；cis-β-Benzoyl-β-nitro-styrol；o-Nitrochalcone
• CAS: 18315-85-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: YUFZFDCSLAUIPS-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-nitro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(2-Methyl-5-nitro-4,6-diphenyl-pyridin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  硝基吡啶。1.硝基吡啶及其季盐的Hantzsch合成

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1022174325051
• 作为产物：
  描述：

  E-β-benzoyl-β-nitrostyrene 生成 (Z)-2-nitro-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯几何异构体的制备及其与乙醇的加成反应

  摘要：

  描述了α-硝基肉桂酸乙酯和α-硝基查尔酮几何异构体的制备。(E)-α-硝基肉桂酸乙酯和 (Z)-α-硝基查尔酮是通过相应几何异构体的热异构化或光异构化获得的，它们本身主要通过 Knoevenagel 反应产生。还描述了在室温下在没有任何催化剂的情况下将乙醇轻松添加到 β,β-二硝基苯乙烯、α-硝基肉桂酸乙酯和 α-硝基查耳酮的双键上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2440

文献信息

• Asymmetric Inverse-Electron-Demand Oxa-Diels–Alder Reaction of Allylic Ketones through Dienamine Catalysis
  作者：Ming-Lin Shi、Gu Zhan、Su-Lan Zhou、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03384

  日期：2016.12.16

  A remote β,γ-regioselective asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction between allylic ketones and α-cyano-α,β-unsaturated ketones has been developed through induced extended dienamine catalysis of a cinchona-derived primary amine. A spectrum of densely substituted dihydropyran frameworks were efficiently produced with excellent enantioselectivity and fair to exclusive diastereoselectivity

  通过诱导金鸡纳酮衍生的伯胺的扩展二烯胺催化作用，已开发出烯丙基酮与α-氰基-α，β-不饱和酮之间的远程β，γ-区域选择性不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。高效地生产了一系列稠密取代的二氢吡喃骨架，具有出色的对映选择性和对等非对映选择性。
• Alumina supported potassium fluoride promoted reaction of nitroalkanes with electrophilic alkenes : synthesis of 4,5-dihydro furans and isoxazoline n-oxides
  作者：Jean Marie Mélot、Francoise Texier-Boullet、André Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81729-4

  日期：1988.1

  The reaction of secondary nitro alkanes 1 with α,β-unsaturated ketones 2 in the presence of alumina-supported potassium fluoride in acetonitrile gave 4,5-dihydrofurans 3 in high yields ; 1-nitropropane reacted with 2 to give a mixture of 4,5-dihydrofurans and furans. Nitroalkenes 17 reacted with nitroalkanes to give isoxazoline N-oxides 18 and 19 in good overall yields.

  在乙腈中氧化铝负载的氟化钾存在下，仲硝基烷烃1与α，β-不饱和酮2的反应得到高产率的4,5-二氢呋喃3。1-硝基丙烷与2反应生成4,5-二氢呋喃和呋喃的混合物。硝基烯烃17与硝基烷反应以良好的总收率得到异恶唑啉N-氧化物18和19。
• Synthesis and Studies of Some Ketosulfones, Part I
  作者：D. Aleksiev、S. Ivanona、G. Jekova

  DOI：10.1080/10426500500366236

  日期：2006.6.1

  New ketosulfones have been prepared. Their chemical composition and structure were proved by analytical and spectral methods. The kinetics of 1,4-addition of arenesulfinic acids to 1,3-diphenyl-2-nitropropenone and 3-nitro-4-phenyl-3-butene-2-on were studied by LC. The overall reaction is second order, while it is first order regarding each reagent and substrate. On the basis of the experimental results

  已经制备了新的酮砜。通过分析和光谱方法证明了它们的化学成分和结构。通过LC研究了芳烃亚磺酸1,4-加成到1,3-二苯基-2-硝基丙烯酮和3-硝基-4-苯基-3-丁烯-2-on的动力学。整个反应是二级反应，而对于每种试剂和底物来说都是一级反应。基于速率常数对温度的依赖性和取代基对速率的影响的实验结果，提出了亲核加成的可能机制。
• Nitropyridines. 2. Hantzsch Synthesis of Nitro- and Dinitropyridines
  作者：G. P. Sagitullina、L. V. Glizdinskaya、R. S. Sagitullin

  DOI：10.1007/s10593-005-0214-4

  日期：2005.6
• Nitropyridines: III. Synthesis of meta-terphenyls by recyclization of nitropyridinium salts
  作者：G. P. Sagitullina、L. V. Glidzinskaya、R. S. Sagitullin

  DOI：10.1134/s1070428006080173

  日期：2006.8

  A two-component Hantzsch synthesis was applied to preparation of nitropyridines and their quaternary salts from various enamines and chalcones based on nitroacetophenone. The recyclization of nitropyridinium quaternary salts under the treatment with an aqueous-alcoholic alkali led to preparation of 5'-methylamino-2'-nitro-m-terphenyl derivatives.