(+/-)-(19α,20α)-19-methyloxayohimban-17,21-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(19α,20α)-19-methyloxayohimban-17,21-dione
• 英文别名: (1S,15R,16S,20R)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-14,18-dione
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: DIGQIDPWBIGDIV-RERORNDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(19α,20α)-19-methyloxayohimban-17,21-dione 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (+/-)-deformylgeissoschizine
  参考文献：
  名称：

  马钱子碱的生物遗传学方法。(±)-Akuammicine 和 (±)-Strychnine 的简明合成

  摘要：

  吲哚生物碱 (+/-)-akuammicine (2) 的线性合成是通过新的反应序列完成的，仅需 10 个步骤即可从市售起始材料中提取。该方法具有串联的乙烯基曼尼希加成和分子内杂 Diels-Alder 反应，以从容易获得的烃 6 中快速组装五环杂异菱形衍生物 8。 8 的 E 环的氧化得到内酯 9，该内酯 9 被转化为去甲酰基洋地黄皂苷 (11) . 随后将 11 细化为 2 是通过仿生模式转换实现的，该转换涉及顺序氧化和碱基诱导的骨骼重组。然后将这些策略的变体应用于 C(18) 羟基化草胺衍生物 36 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja010935v
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 苄叉丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-(19α,20α)-19-methyloxayohimban-17,21-dione
  参考文献：
  名称：

  A Biomimetic Approach to the Strychnos Alkaloids. A Novel, Concise Synthesis of (±)-Akuammicine and a Route to (±)-Strychnine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962577f

文献信息

• New methods for the synthesis of oxindole alkaloids. Total syntheses of isopteropodine and pteropodine.
  作者：Stephen F. Martin、Michael Mortimore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97675-5

  日期：1990.1

  The 2-oxindole alkaloids isopteropodine (11) and pteropodine (12) were conveniently synthesised from the known pentacycle (9) via a new and general protocol for oxidation and rearrangement of carboline lactams into 3,3-disubstituted-2-oxindoles.

  通过已知的五环化合物（9）通过新的通用方案将羰基内酰胺氧化和重排为3,3-二取代-2-氧吲哚，可以方便地从已知的五环（9）合成2-oxindole生物碱异蝶足碱（11）和ptepopodine（12）。
• MARTIN, STEPHEN E.;MORTIMORE, MICHAEL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 4557-4560
  作者：MARTIN, STEPHEN E.、MORTIMORE, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• Biogenetically Inspired Approach to the <i>Strychnos </i>Alkaloids. Concise Syntheses of (±)-Akuammicine and (±)-Strychnine
  作者：Masayuki Ito、Cameron W. Clark、Michael Mortimore、Jane Betty Goh、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja010935v

  日期：2001.8.1

  A linear synthesis of the indole alkaloid (+/-)-akuammicine (2) was completed by a novel sequence of reactions requiring only 10 steps from commercially available starting materials. The approach features a tandem vinylogous Mannich addition and an intramolecular hetero Diels-Alder reaction to rapidly assemble the pentacyclic heteroyohimboid derivative 8 from the readily available hydrocarboline 6

  吲哚生物碱 (+/-)-akuammicine (2) 的线性合成是通过新的反应序列完成的，仅需 10 个步骤即可从市售起始材料中提取。该方法具有串联的乙烯基曼尼希加成和分子内杂 Diels-Alder 反应，以从容易获得的烃 6 中快速组装五环杂异菱形衍生物 8。 8 的 E 环的氧化得到内酯 9，该内酯 9 被转化为去甲酰基洋地黄皂苷 (11) . 随后将 11 细化为 2 是通过仿生模式转换实现的，该转换涉及顺序氧化和碱基诱导的骨骼重组。然后将这些策略的变体应用于 C(18) 羟基化草胺衍生物 36 的合成。
• A Biomimetic Approach to the <i>Strychnos </i>Alkaloids. A Novel, Concise Synthesis of (±)-Akuammicine and a Route to (±)-Strychnine
  作者：Stephen F. Martin、Cameron W. Clark、Masayuki Ito、Michael Mortimore

  DOI：10.1021/ja962577f

  日期：1996.1.1