1-phenylpropynoyl-1H-imidazole | 21473-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenylpropynoyl-1H-imidazole
• 英文别名: N-Phenylpropioloylimidazol；1-Imidazol-1-yl-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 21473-06-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: PHSRNZRIKQWSEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-phenylpropynoyl-1H-imidazole 反应 4.0h， 生成 苯丙炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,1′-OXALYLDIIMIDAZOLE, A NEW REAGENT FOR ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  羧酸及其盐通过标题试剂转变为1-酰基咪唑。这一反应被应用于脂肪酸的酯化过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1819
• 作为产物：
  描述：

  草酰基二咪唑 、 苯丙炔酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenylpropynoyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,1′-OXALYLDIIMIDAZOLE, A NEW REAGENT FOR ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  羧酸及其盐通过标题试剂转变为1-酰基咪唑。这一反应被应用于脂肪酸的酯化过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1819

文献信息

• Alkynyl Acylammoniums as Electrophilic 3C Synthons in a Formal [3 + 3] Annulation: Access to Functionalized 4<i>H</i>-Pyran-4-ones
  作者：Shuding Dong、Chao Fang、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01891

  日期：2016.8.5

  acylammoniums generated in situ from alkynyl acids are first used as electrophilic 3C synthons in a formal [3 + 3] annulation with 1,3-dicarbonyl compounds for regioselective synthesis of functionalized 4H-pyran-4-ones via a 4-(dimethylamino)pyridine/Lewis acid dual-activation strategy. This protocol paves the way for further investigation of alkynyl acylammoniums as 3C synthons for construction of diverse heterocyclic

  由炔酸原位生成的炔基酰基lam首先在与1,3-二羰基化合物进行正式的[3 + 3]环合中用作亲电子3C合成子，以通过4-（二甲氨基）区域选择性合成功能化的4 H-吡喃-4-酮。吡啶/路易斯酸双重激活策略。该协议为进一步研究炔基酰基lam作为3C合成子构建各种杂环骨架铺平了道路。