Boc-Ser-ONb | 16938-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser-ONb
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 16938-11-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₇
• 分子量: 340.333
• InChiKey: LKFMYJZNDJPOQE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser-ONb 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 水 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 O-(二苯氧基磷酰)-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Perich, John W.; Alewood, Paul F.; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 233 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 、 对硝基溴化苄 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到Boc-Ser-ONb
  参考文献：
  名称：

  硫肽抗生素 Amythiamicin D 的全合成

  摘要：

  硫肽（或硫链丝菌素）抗生素是一类含硫高度修饰的环肽，具有有趣的生物学特性，包括据报道的抗 MRSA 和疟疾活性。本文描述的是硫肽天然产物菊霉素 D 的全合成，其利用生物合成启发的杂-Diels-Alder 途径到抗生素的吡啶核心作为关键步骤。使用一系列丝氨酸衍生的 1-乙氧基-2-氮杂二烯的初步研究表明，在微波辐射下，杂-Diels-Alder 与 N-乙炔胺的反应可有效进行，得到 2,3,6-三取代的吡啶。抗生素的噻唑结构单元是通过经典的 Hantzsch 反应或通过二铑 (II) 催化的化学选择性卡宾 NH 插入，然后进行硫化而获得的，并结合得到双噻唑，形成抗生素的左侧片段。三噻唑基氮杂二烯与 2-(1-乙酰氨基乙烯基)噻唑-4-羧酸苄酯的关键 Diels-Alder 反应得到核心四噻唑基吡啶，通过连续掺入甘氨酸和双噻唑片段将其加工成天然产物通过大环化。

  DOI：

  10.1021/ja0547937

文献信息

• A Practical Aryl Unit for Azlactone Dynamic Kinetic Resolution: Orthogonally Protected Products and A Ligation-Inspired Coupling Process
  作者：Sean Tallon、Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201406857

  日期：2015.1.12

  The first strategy for bringing about enantioselective azlactone dynamic kinetic resolution to generate orthogonally protected amino acids has been developed. In the presence of a C2‐symmetric squaramide‐based catalyst, benzyl alcohol reacts with novel yet readily prepared tetrachloroisopropoxycarbonyl‐substituted azlactones to generate trapped phthalimide products of significant synthetic interest

  已经开发出用于产生对映选择性氮杂内酯动态动力学拆分以产生正交保护的氨基酸的第一种策略。在C的存在下2 -对称的基于方酰胺的催化剂，苯甲醇与新型的但易于制备的四氯异丙氧基羰基取代的内酯反应，生成具有重要对映体控制意义的，具有重大合成意义的被困邻苯二甲酰亚胺产品。这些材料是被掩盖的氨基酸，它们被证明是正交保护的：邻苯二甲酰亚胺的裂解可以在酯的存在下实现，反之亦然。该过程可用于使受保护的丝氨酸（以化学计量负载）与衍生自天然和非生物氨基酸的外消旋a内酯进行高度立体选择性的连接型偶联。脱保护后，随后的碱基介导的O→N酰基转移发生，形成二肽。
• Effects of two synthetic serum thymic factor analogues and four thymic factor fragments on the low E-rosette forming cells in patients with chronic renal failure.
  作者：TAKASHI ABIKO、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.30.4448

  日期：——

  Two new analogues of serum thymic factor (STF), [Dab3]- and [Asn5, Gln9]-STF and four thymic factor fragments, H-Lys-Ser-Gln-OH, H-Lys-Ser-Gln-Gly-OH, H-Lys-Ser-Gln-Gly-OH and H-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-OH, were synthesized by the solution method, and were tested to determine their effects on the low E-rosette forming cells in patients with chronic renal failure. The analogue [Dab3]-STF and three fragments, H-Lys-Ser-Gln-Gly-OH, H-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-OH and H-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-OH, increased E-rosette forming capacity when incubated in vitro with patient's blood, but [Asn5, Gln9]-STF and the tripeptide, H-Lys-Ser-Gln-OH, had no effect.

  通过溶液法合成了两种新型的血清胸腺因子(STF)类似物[Dab3]-STF和[Asn5, Gln9]-STF，以及四种胸腺因子片段H-Lys-Ser-Gln-OH、H-Lys-Ser-Gln-Gly-OH、H-Lys-Ser-Gln-Gly-OH和H-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-OH，并测试了它们对慢性肾衰竭患者低E玫瑰花结形成细胞的影响。类似物[Dab3]-STF和三种片段H-Lys-Ser-Gln-Gly-OH、H-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-OH和H-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-OH在体外与患者血液孵育时增加了E玫瑰花结形成能力，而[Asn5, Gln9]-STF和三肽H-Lys-Ser-Gln-OH则没有效果。
• Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. V. The Efficient Global 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Protected Serine Derivatives and Peptides by Using Dibenzyl or Di-t-butyl N,N-Diethylphosphoramidite
  作者：JW Perich、RB Johns

  DOI：10.1071/ch9901623

  日期：——

  Both dibenzyl N,N- diethylphosphoramidite and di -t-butyl N,N- diethylphosphoramidite are shown to be suitable reagents for the efficient 1H-tetrazole-catalysed 'phosphite-triester' phosphorylation of the protected serine derivative Boc-Ser-OCH2C6H4NO2-p. Both these reagents were also used for the phosphorylation of the protected serine derivative Boc-Glu ( OBut )-Ser- Leu-OBut, and subsequent hydrogenolytic treatment of Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3Bzl2)- Leu-OBut or acidolytic treatment of Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3But2)- Leu-OBut gave the O- phosphoseryl tripeptide Glu -Ser(PO3H2)- Leu in near-quantitive yield.

  N,N-二乙基亚磷酰胺二苄酯和 N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯都被证明是高效的 1H 四氮唑催化的受保护丝氨酸衍生物 Boc-Ser-OCH2C6H4NO2-p 的 "亚磷酸三酯 "磷酸化的合适试剂。这两种试剂还用于受保护的丝氨酸衍生物 Boc-Glu ( OBut )-Ser- Leu-OBut 的磷酸化、随后对 Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3Bzl2)-Leu-OBut 进行氢解处理，或对 Boc-Glu ( OBut )-Ser(PO3But2)-Leu-OBut 进行酸解处理，得到 O-磷酸丝氨酰三肽 Glu -Ser(PO3H2)-Leu，产量接近定量。
• Synthesis of hpGRF(Somatocrinin) in liquid phase and intermediate
  申请人：Sanofi

  公开号：US04704450A1

  公开（公告）日：1987-11-03

  The invention relates to synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and to intermediate peptides, comprising: coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, the fragments in which: (a) the side acid functions of the aspartic and glutamic acids and the side amine function of the lysine are protected by protector groups stable in the conditions of deprotection of the group Boc, (b) the guanidine function of the arginine is protected by protonation, and (c) the N-terminal amino acid is protected on the amine by the Boc group; selectively eliminating the group Boc from the N-terminal amine of the peptide in phase of elongation by hydrolysis with trifluoroacetic acid, said coupling being effected in an aprotic polar solvent and eliminating, at the end of sequence, all the protector groups by hydrolysis with the aid of a 0.1 to 1M solution of methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid.

  本发明涉及在液相中合成hpGRF（生长激素释放肽）以及包括以下中间肽段的方法：按照GRF序列的顺序，依次耦合各片段，其中：（a）通过稳定的保护基保护天冬氨酸和谷氨酸的侧链酸性功能以及赖氨酸的侧链胺基功能，以防止在去除Boc基团的条件下发生脱保护反应；（b）通过质子化来保护精氨酸的胍基功能；（c）通过Boc基团在氨基上保护N-末端氨基酸。在伸长相的肽段中，通过三氟乙酸水解选择性地消除肽段N-末端氨基上的Boc基团。该耦合在无水极性溶剂中进行，最终在序列结束时，通过在三氟乙酸中使用0.1至1M的甲烷磺酸或三氟甲磺酸溶液水解去除所有保护基。
• Synthesis of hGRF (somatocrinin) in liquid phase and intermediate
  申请人：Sanofi

  公开号：US04707541A1

  公开（公告）日：1987-11-17

  A process for the synthesis, in liquid phase and by fragments, of hGRF 1-44 and hGRF 1-40. This process consists in coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, (1) on the one hand, the following fragments: ______________________________________ H--Ala--Arg--Ala--Arg--Leu--NH.sub.2 called hGRF Frag- (40-44) or ment A alaninamide (40) H--Gln--Glu--Arg--Gly--OH called hGRF Frag- (36-39) ment B'.sub.1 H--Glu--Ser--Asn--OH called hGRF Frag- (33-35) ment B'.sub.2 H--Ser--Arg--Gln--Gln--Gly--OH called hGRF Frag- (28-32) ment C H--Leu--Gln--Asp--Ile--Met--OH called hGRF Frag- (23-27) ment D' H--Arg--Lys--Leu--OH called hGRF Frag- (20-22) ment E'.sub.1 ______________________________________ PA0 to obtain the peptide K.sub.1 [(hGRF (20-44)] on the corresponding peptide having the sequence (20-40) and PA0 (2) on the other hand, the following fragments: ______________________________________ H--Gln--Leu--Ser--Ala called hGRF Frag- (16-19) ment F.sub.1 H--Tyr--Arg--Lys--Val--Leu--Gly OH called hGRF Frag- (10-15) ment G.sub.1 H--Ile--Phe--Thr--Asn--Ser--OH called hGRF Frag- (5-9) ment H.sub.1 ______________________________________ PA0 to obtain the peptide J [hGRF (5-19)] and thereafter to couple together the peptides J and K.sub.1 in order to form the peptide having the sequence hGRF (5-44) or hGRF (5-40) and finally to couple the resulting peptide with the peptide H-Tyr-Ala-Asp-Ala-H, called fragment I hGRF (1-4).

  一种在液相中通过片段合成hGRF 1-44和hGRF 1-40的方法。该方法包括按照GRF序列的顺序依次耦合以下片段：(1)一方面，以下片段：______________________________________H--Ala--Arg--Ala--Arg--Leu--NH.sub.2，称为hGRF Frag-(40-44)或片段A alaninamide (40)H--Gln--Glu--Arg--Gly--OH，称为hGRF Frag-(36-39)片段B'.sub.1H--Glu--Ser--Asn--OH，称为hGRF Frag-(33-35)片段B'.sub.2H--Ser--Arg--Gln--Gln--Gly--OH，称为hGRF Frag-(28-32)片段CH--Leu--Gln--Asp--Ile--Met--OH，称为hGRF Frag-(23-27)片段D'H--Arg--Lys--Leu--OH，称为hGRF Frag-(20-22)片段E'.sub.1______________________________________ PA0以得到具有序列(20-40)的相应肽K.sub.1 [（hGRF（20-44））]和PA0（2）另一方面，以下片段：______________________________________H--Gln--Leu--Ser--Ala，称为hGRF Frag-(16-19)片段F.sub.1H--Tyr--Arg--Lys--Val--Leu--Gly OH，称为hGRF Frag-(10-15)片段G.sub.1H--Ile--Phe--Thr--Asn--Ser--OH，称为hGRF Frag-(5-9)片段H.sub.1______________________________________ PA0以得到肽J [hGRF（5-19）]，然后将肽J和K.sub.1耦合在一起，以形成具有序列hGRF（5-44）或hGRF（5-40）的肽，最后将所得的肽与称为片段I hGRF（1-4）的肽H-Tyr-Ala-Asp-Ala-H耦合在一起。