(1S,3S)-3-methylcyclohexanol | 50538-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S)-3-methylcyclohexanol
• 英文别名: trans-3-methylcyclohexan-1-ol；(1S,3S)-methylcyclohexanol；trans-3-methyl-cyclohexanol；(+)(1S)-1r-Methyl-cyclohexanol-(3t)；(+)(1S)-trans-1-Methyl-cyclohexanol-(3)；(1S,3S)-3-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 50538-78-8；591-23-1；5454-79-5；7443-55-2；23068-71-5；24965-90-0；24965-91-1；24965-92-2；24965-94-4
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: HTSABYAWKQAHBT-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  -74 °C
• 沸点：
  163 °C(lit.)
• 密度：
  0.914 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  145 °F
• 介电常数：
  12.300000000000001
• LogP：
  1.818 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：肌注-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤

爆炸物危险特性：蒸气与空气混合可爆

可燃性危险特性：易燃

储运特性：应存放在库房内，确保通风、低温和干燥，并与氧化剂分开储存和运输

灭火剂：干粉、二氧化碳、1211 和泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-3-methylcyclohexanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  醇通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原胺化反应生成的无金属，轻度，非四聚体，化学和对映体或对映体或非对映体选择性N-烷基化：实用合成八氢吡喃并吡啶并吲哚和更高环的类似物

  摘要：

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。

  DOI：

  10.1021/jo4012249
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 {aquo(pentamethylcyclopentadienyl)(2,2'-bipyridyl)rhodium(III)}Cl₂ Thermus sp. alcohol dehydrogenase 、 sodium formate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3S)-3-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Coupled chemoenzymatic transfer hydrogenation catalysis for enantioselective reduction and oxidation reactions

  摘要：

  Stereoselective reductions of prochiral ketones were performed using a new thermophilic, NAD-dependent alcohol dehydrogenase from Thermus sp. (TADH). The enzyme was produced on 2L-scale from recombinant Escherichia coli and purified by a simple, one-step heat treatment procedure yielding 220 mg of pure enzyme. Regeneration of NADH was catalyzed by the organometallic complex [Cp*Rh(bpy)(H2O)](2+) using formate as a reducing agent. The catalytic performance of [Cp*Rh(bpy)(H2O)](2+) in terms of total number of catalytic cycles and number of catalytic cycles per hour achieved herein (up to 1500 and more than 400 h(-1), respectively), are the highest reported for a non-enzymatic nicotinamide regeneration system so far. Chemoenzymatic reduction reactions in a two liquid phase setup were performed on a gramme-scale, for example, 1.3 g of enantiopure (1S,3S)-3-methylcyclohexanol was obtained after purification. The volumetric productivity reached up to 3.9 mM h(-1) with an average of 2.6 mM h(-1) (5.3 g L-1 d(-1)) over 10 h. In addition, chemoenzymatic oxidations utilizing the same catalyst set and molecular oxygen as a terminal electron acceptor were performed. Thus, the preparative value of chemoenzymatic transfer hydrogenations with [Cp*Rh(bpy)(H2O)](2+) as a regeneration catalyst coupled especially to thermophilic ADHs was demonstrated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.026

文献信息

• TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US20200131201A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• Chemo-Enzymatic Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols: Synthetic Application and Integration into a Cascade Process
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Matteo De Pieri、Francesco G. Gatti、Gabriele Manenti、Daniela Monti

  DOI：10.1002/adsc.201800299

  日期：2018.10.4

  developed to easily transform a cyclopentenone derivative into trans‐Magnolione® and dehydro‐Magnolione®. The rearrangement of exocyclic allylic alcohols was tested as well, and a dynamic kinetic resolution was observed: α,β‐unsaturated ketones with (E)‐configuration and a high diastereomeric excess were synthesized. Finally, the 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−)/laccase

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  作者：Rui Zhong、Zeyuan Wei、Wei Zhang、Shun Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.010

  日期：2019.6

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  作者：Sovan Biswas、Ben F. Van Steijvoort、Marjo Waeterschoot、Narendraprasad Reddy Bheemireddy、Gwilherm Evano、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.202106716

  日期：2021.9.27

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  桥接氮双环骨架已通过前所未有的位点和非对映选择性正交串联催化从易于获得的反应物以一步经济的方式获得。定向 Pd 催化的 γ-C(sp 3)-H 将氨基环己烷与偕-二溴烯烃进行烯化，然后连续的分子内 Cu 催化酰胺化 1-溴-1-烯基化产物提供有趣的去甲吗喃骨架。串联方案可应用于取代的氨基环己烷和氨基杂环，轻松提供对相应取代、氮杂和氧杂类似物的访问。Ullmann-Goldberg 反应的 Cu 催化剂另外避免了链外 Pd 催化剂被烯基化反应产物清除。吡啶酰胺导向基团稳定了 7-亚烷基去甲吗喃的烯胺，允许进一步的产品后功能化。在没有铜催化剂的情况下，实现了区域选择性和非对映选择性 Pd 催化的 γ-C(sp 3 )-H 烯化。
• [EN] 2,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE 2,3,5-TRISUBSTITUÉS
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020247496A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds that inhibit PI3Kγ, and compositions containing the compound(s) and methods for synthesizing the compounds, are described herein. Also described are the use of such compounds and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by PI3Kγ.

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表征谱图