triisopropylsilyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: triisopropylsilyl methanesulfonate
• 英文别名: triisopropyl trifluoromethanesulfonate；Tri(propan-2-yl)silyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₂₄O₃SSi
• 分子量: 252.45
• InChiKey: BWGWEKWVXIABEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropylsilyl methanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氯甲酸乙酯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 1-[5-(1,3-bis(benzyloxy)-3-phenyl-2-(triisopropylsilanyloxy)propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-diazo-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-cardiobutanolide

  摘要：

  A formal total synthesis of (+)-cardiobutanolide has been accomplished from D-glucose, a readily available precursor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.005
• 作为试剂：
  描述：

  雷洛昔芬杂质 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 triisopropylsilyl methanesulfonate 为溶剂， 生成 4-(6-Methoxybenzo[b]thiophen-2-yl)phenyl Triisopropylsilyl Ether
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors

  摘要：

  这项申请涉及到式I的新化合物（及其药学上可接受的盐），如本文所定义，用于它们的制备的过程和中间体，包含式I的新化合物的药物配方，以及将式I的特定化合物用作凝血酶抑制剂。

  公开号：

  US06391901B1

文献信息

• Anti-infective agents
  申请人：——

  公开号：US20040162285A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds having the formula 1 are hepatitis C(HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C(HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式1的化合物是丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• Nickel‐Catalyzed Cyclizations of Enoates and Chiral Allenes: An Approach to Domoic Acid
  作者：Ahmad S. ElDouhaibi、Refaie M. Kassab、Minsoo Song、John Montgomery

  DOI：10.1002/chem.201100444

  日期：2011.5.27

  Come on allene, taloo‐rye‐aye! The first examples of nickel‐catalyzed enoate/chiral allene cyclization reactions are reported. In the coupling process employing dimethylzinc, densely functionalized pyrrolidines are obtained with stereoselective installation of the C3 and C4 chiral centers and the diene functionality at C4. The process provides rapid access to an advanced intermediate towards the synthesis

  来吧阿伦，塔卢-黑麦-耶！报道了镍催化烯酸/手性丙二烯环化反应的第一个例子。在使用二甲基锌的偶联过程中，通过立体选择性安装 C3 和 C4 手性中心以及 C4 上的二烯官能团，获得了密集官能化的吡咯烷。该过程提供了对合成软骨藻酸的高级中间体的快速访问（见图）。
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS- UTILITY<br/>[FR] COMPOSES MODULATEURS DE RECEPTEURS DE GLUCOCORTICOIDE ET PROCEDES
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2005082909A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Certain of such compounds are selective glucocorticoid receptor modulators and/or selective glucocorticoid binding agents. Also provided are methods of making and using such compounds, including, but not limited to, using such compounds for treating various conditions.

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的衍生物。其中某些化合物是选择性糖皮质激素受体调节剂和/或选择性糖皮质激素结合剂。还提供了制备和使用这些化合物的方法，包括但不限于使用这些化合物治疗各种疾病。
• Remarkable Oxidation Stability of Glycals: Excellent Substrates for Cerium(IV)-Mediated Radical Reactions
  作者：Torsten Linker、Dirk Schanzenbach、Elangovan Elamparuthi、Thomas Sommermann、Werner Fudickar、Viktor Gyóllai、László Somsák、Wolfgang Demuth、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/ja8052706

  日期：2008.11.26

  rationale, which might be important for the redox behavior of other allylic systems. Finally, donors and acceptors in the 1-position exert the strongest influence on the oxidation stability, shifting the potentials by almost 1 V and resulting in different follow-up reactions of the cerium(IV)-mediated additions of malonates. It is the remarkable oxidation stability of glycals that makes them valuable

  通过它们在溶液中的氧化还原数据、计算的 HOMO 能量以及添加在硝酸铈 (IV) 铵存在下产生的亲电子自由基的行为，糖醛在氧化条件下的显着稳定性变得明显。获得了高达 2.03 V 与二茂铁的氧化电位，这对于环状烯醇醚来说非常高，但与自由基反应的反应时间密切相关。保护基团对氧化稳定性和糖类的 HOMO 能有很大影响，因为 E(ox) 从 O-甲硅烷基经过 O-苄基转移到 O-乙酰基超过 500 mV。有趣的是，这种效应必须通过 sigma 键传递，甚至高达苯甲酸酯基团的对位，正如碳水化合物中远程取代基的广泛变化所证实的那样。提出了相邻 CO 键的 sigma*-轨道与双键的 HOMO 的有利相互作用作为机械原理，这对于其他烯丙基系统的氧化还原行为可能很重要。最后，1 位的供体和受体对氧化稳定性的影响最大，将电位移动了近 1 V，并导致铈 (IV) 介导的丙二酸酯添加的不同后续反应。糖醛显着的
• A convenient preparation of triisopropylsilyl acyl silanes
  作者：Bruce H. Lipshutz、Craig Lindsley、Richard Susfalk、Tim Gross

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88410-2

  日期：1994.11

  Treatment of α-epoxytriisopropylsilane with selected nucleophiles leads to α-silyl alcohols which are readily oxidized to the corresponding TIPS acyl silanes in good overall yields.

  用选定的亲核试剂处理α-环氧三异丙基硅烷会导致α-甲硅烷基醇易于以良好的总收率氧化为相应的TIPS酰基硅烷。