2-(2-oxocyclohexylmethyl)cycloheptanone | 128097-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxocyclohexylmethyl)cycloheptanone
• 英文别名: 2-[(2-Oxocyclohexyl)methyl]cycloheptan-1-one
• CAS: 128097-37-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: YKMCOPPQDJJCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxocyclohexylmethyl)cycloheptanone 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到2,3,17-trioxatetracyclo[10.4.0.1^1,4.0^4,10]heptadecane
  参考文献：
  名称：

  新的四环螺-1,2,4-三氧戊环（Ozonides）。合成与质谱研究

  摘要：

  在三氟化硼-乙醚复合物存在下，通过5-7元脂环族1,5-二酮与30％过氧化氢在乙醚或乙醇中的反应，合成了新的四环二螺1,2,4-三氧杂环戊烷（臭氧化物）或强无机酸（HCl，H 2 SO 4，HClO 4）。标题化合物在大气压化学电离下的质谱研究表明，碎片离子分解相对于环的大小具有特异性，这使得可以通过质谱鉴定这类化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428019010123
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-oxocyclohexylmethyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  脂环族1,5,9-三酮的合成方法。反氨基甲基化反应

  摘要：

  通过二酮缩合，迈克尔反应，并从曼尼希单碱基和双碱基以及环烷酮开始，获得分子中具有5、6、7元环的各种组合的脂环族1,5,9-三酮。后一种方法伴随有转氨甲基化，这是在三酮制备中首次观察到的。改进了迈克尔反应产物的环状形式的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428017050128

文献信息

• Reactivity of alicyclic 1,5,9-triketones toward five-, six-, and seven-membered rings in acidic medium. Stereochemistry of intramolecular cyclization products
  作者：Taisia I. Akimova、Olga A. Soldatkina、Andrey V. Gerasimenko、Vyacheslav G. Savchenko、Alevtina A. Kapustina

  DOI：10.1007/s10593-021-03028-9

  日期：2021.11

  Among nine alicyclic 1,5,9-triketones with differently fused 5-, 6-, and 7-membered rings in the molecule, existing as mixtures of 3–6 diastereomers, only those containing at least two 6-membered rings were capable of intramolecular cyclization in acidic medium (HCl, EtOH). The diastereomer mixture underwent stereoselective transformation, giving one major cyclization product. The relative configuration

  在分子中具有不同稠合的 5、6 和 7 元环的 9 种脂环族 1,5,9-三酮中，以 3-6 种非对映异构体的混合物形式存在，只有那些含有至少两个 6 元环的才能在酸性介质（HCl、EtOH）中进行分子内环化。非对映异构体混合物进行立体选择性转化，得到一种主要的环化产物。通过 X 射线晶体学比较在酸性或碱性条件下获得的环化产物中手性中心的相对构型。这些差异是由环化第一阶段不同的立体化学结果引起的。
• Regiodirection of the formation of ketoamides in the thermolysis of derivatives of 2,6-epidioxypiperidine
  作者：S. A. Shumakov、V. A. Kaminskii、M. N. Tilichenko

  DOI：10.1007/bf00506857

  日期：1990.1
• Akimova; Ivanenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 8, p. 1160 - 1163
  作者：Akimova、Ivanenko

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：T. I. Akimova、Zh. A. Ivanenko、V. I. Vysotskii

  DOI：10.1023/a:1013115625249

  日期：——

  On a series of 44 alicyclic 1,5-di- and 1,3,5-triketones was studied the influence of various structural factors (size of the 5-7-membered ring, positions of the substituents) on the capability for intramolecular aldol condensation and on its direction. The most prone to this reaction are compounds possessing a 6-membered cycle and a substituent in the beta -methylene bridge. The substituent in alpha -position to one of the carbonyl groups can affect the reaction in two ways depending on the degree of shielding of this position.
• SHUMAKOV, S. A.;KAMINSKIJ, V. A.;TILICHENKO, M. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 109-114
  作者：SHUMAKOV, S. A.、KAMINSKIJ, V. A.、TILICHENKO, M. N.

  DOI：——

  日期：——