2,2-dimethoxycycloheptanol | 90054-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethoxycycloheptanol
• 英文别名: Cycloheptanol, 2,2-dimethoxy-；2,2-dimethoxycycloheptan-1-ol
• CAS: 90054-92-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: YQAYPHZDPJKLCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethoxycycloheptanol 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到2-hydroxycyloheptanone
  参考文献：
  名称：

  α-Hydroxylation of ketones using o-iodosylbenzoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80001-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 环庚酮 在 sodium iodide 作用下， 以65%的产率得到2,2-dimethoxycycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  环酮的间接电化学氧化：环大小，介体和支持电解质对反应结果的影响

  摘要：

  在存在卤化钠的情况下，在未分隔的单元中，甲醇中的环状酮间接电化学氧化的结果取决于酮的环大小和介体的类型。在某些情况下，反应的选择性和电流效率可通过添加辅助电解质-氢氧化钠来提高。环状2，2-二甲氧基环烷醇的形成和电化学诱导的Favorskii重排以及形成环中比起始酮少一个碳原子的环甲基羧酸酯是环酮间接电化学氧化的主要方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00114-2

文献信息

• Indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones: Strong influence of ring size on the result of the reaction
  作者：Fructuoso Barba、Michail N Elinson、José Escudero、Sergey K Feducovich

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01177-x

  日期：1996.8

  indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones in methanol in the undivided cell in the presence of sodium iodide depends on the ring size. Cyclopentanone affords 2,2-dimethoxycyclopentanone. While cyclohexanone gives rise 2,2-dimethoxycyclo-hexanol, and cyclic ketones with higher ring size undergo new type of the electrochemically induced Favorskii rearrangement with the formation of methyl cycloalkencarboxylates

  在碘化钠存在下，未分裂的单元格中的甲醇中的环酮间接电化学氧化的结果取决于环的大小。环戊酮提供2，2-二甲氧基环戊酮。虽然环己酮会生成2,2-二甲氧基环己醇，但具有较高环尺寸的环酮会进行新型的电化学诱导的Favorskii重排，形成的环中含环己羧酸甲酯的碳原子数少于起始酮。因此，简单的电催化系统可以区分环状酮的环大小。
• α-Hydroxylation of carbonyls using iodine
  作者：Michael J. Zacuto、Dongwei Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.092

  日期：2005.1

  The alpha-hydroxylation of ketones and aldehydes to alpha-hydroxyketals mediated by iodine under basic conditions in MeOH is described. Enolates generated under the reaction conditions are iodinated and the resulting alpha-iodocarbonyl is transformed into the hydroxyketal. The use of iodine for this chemistry represents an economical and practical alternative to existing methods for this transformation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and stereochemistry of 2,5-dimethoxy 3,6-disubstituted 1,4-dioxanes obtained from .alpha.-hydroxy dimethyl acetals
  作者：Robert M. Moriarty、Kwang Chung Hou

  DOI：10.1021/jo00198a002

  日期：1984.11
• MORIARTY, R. M.;HOU, KWANG-CHUNG, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 7, 691-694
  作者：MORIARTY, R. M.、HOU, KWANG-CHUNG

  DOI：——

  日期：——
• MORIARTY, R. M.;HOU, KWANG-CHUNG, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4581-4583
  作者：MORIARTY, R. M.、HOU, KWANG-CHUNG

  DOI：——

  日期：——