5-amino-2-benzylamino-4-cyanothiazole | 624737-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-2-benzylamino-4-cyanothiazole
• 英文别名: 5-amino-2-(benzylamino)-1,3-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 624737-93-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S
• 分子量: 230.293
• InChiKey: ZJGPENGRUKGVET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  478.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-benzylamino-4-cyanothiazole 在 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 6-Amino-9-benzyl-2-butylamino-9H-purine-8-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2,8-disubstituted 9-benzyladenines: discovery of 8-mercaptoadenines as potent interferon-inducers

  摘要：

  Recently, we have identified 9-benzyl-8-hydroxyadenines bearing an appropriate substituent (a butoxy, propylthio or butylamino group) at the 2-position as potent interferon (IFN)-inducers. Herein we report the design, synthesis, and IFN-inducing activity of 8-substituted 9-benzyladenines possessing such an appropriate substituent at the 2-position. Introduction of the appropriate substituent into the 2-position of the adenine nucleus gave rise to expression of the activity even in 9-benzyladenines bearing no hydroxyl group at the 8-position. An amino group at the 6-position and a hydroxyl or thiol group carrying an acidic proton at the 8-position are required to express excellent IFN-inducing activity. 9-Benzyl-2-butoxy-8-mercaptoadenine (9) indicated the most potent activity with MEC of 0.001 muM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00234-7
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 对苯二磺酸氨基丙二酰丁氰 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到5-amino-2-benzylamino-4-cyanothiazole
  参考文献：
  名称：

  他克林系列新硒酚和噻唑类似物的合成

  摘要：

  制备了新的 2-amino selenophene-3-carbonitriles 和 5-amino-1,3-thiazole-4-carbonitriles 并与环烷酮反应得到四氢 elenolo[2,3-b] 喹啉，环烯烃稠合的 selenolo[3,2- e]吡啶、[1,3]噻唑并[5,4-b]喹啉、噻唑并[4,5-e]吡啶和四氢o[1,3]噻唑并[5,4-b]喹啉。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.329