(4-formyl-2-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester | 476156-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-formyl-2-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-formyl-2-methylphenoxy)acetate
• CAS: 476156-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: QXXIHGHDXQSZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-formyl-2-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester 在 盐酸 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (4-{4-[2-(2,4-dichloro-phenoxy)-ethyl-carbamoyl]-5-phenyl-isoxazol-3-yl}-2-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS
  [FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR

  摘要：

  该发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）家族的活性相关的疾病或障碍的方法，特别是PPAR的活性。

  公开号：

  WO2005113519A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-羟基-2-甲基苯氧基)乙酸 在 镍 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4-formyl-2-methyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-Trisubstituted isoxazoles as novel PPARδ agonists. Part 2

  摘要：

  A series of PPARdelta-selective agonists was investigated and optimized for a favorable in vivo pharmacokinetic profile. Isoxazole LCI765 (17d) was found to be a potent and selective PPARdelta agonist with good in vivo PK properties in mouse (C(max)=5.1 microM, t(1/2)=3.1 h). LCI765 regulated expression of genes involved in energy homeostasis in relevant tissues when dosed orally in C57BL6 mice. A co-crystal structure of compound LCI765 and the LBD of PPARdelta is discussed.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.052

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2005113519A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families, particularly the activity of PPAR .

  该发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）家族的活性相关的疾病或障碍的方法，特别是PPAR的活性。
• Cinnamoyl compound and use of the same
  申请人：Tomigahara Yoshitaka

  公开号：US20060211680A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to a cinnamoyl compound represented by the formula (I):

  本发明涉及一种由式(I)表示的肉桂酰化合物。
• Compounds And Compositions As Ppar Modulators
  申请人：Epple Robert

  公开号：US20080114044A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families, particularly the activity of PPAR.

  该发明提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族活性相关的疾病或疾病的方法，特别是PPAR活性。
• Compounds and compositions as PPAR modulators
  申请人：IRM LLC

  公开号：US07820705B2

  公开（公告）日：2010-10-26

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of the Peroxisome Proliferator-Activated Receptor (PPAR) families, particularly the activity of PPAR.

  本发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族的活性相关的疾病或疾病的方法，特别是与PPAR的活性相关的疾病或疾病。
• Discovery of Novel and Selective G-Protein Coupled Receptor 120 (GPR120) Agonists for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus
  作者：Xuekun Wang、Xu Li、Shiting Wei、Min Wang、Yao Xu、Weidi Hu、Zhenzhen Gao、Renmin Liu、Shiben Wang、Guoxia Ji

  DOI：10.3390/molecules27249018

  日期：——

  Currently available antidiabetic pharmacological agents have some adverse effects, which have stimulated researchers to explore novel antidiabetic agents with different mechanisms of action. G-protein Coupled Receptor 120 (GPR120), also known as free fatty acid receptor 4 (FFAR4), which is activated by medium-chain and long-chain fatty acids, has emerged as an interesting potential target for the treatment

  糖尿病（diabetes mellitus，DM）是一种以高血糖为特征的慢性代谢性疾病，不仅严重威胁着人类的生命健康，也给社会带来经济负担。目前可用的抗糖尿病药物存在一些不良反应，这促使研究人员探索具有不同作用机制的新型抗糖尿病药物。G 蛋白偶联受体 120 (GPR120)，也称为游离脂肪酸受体 4 (FFAR4)，由中链和长链脂肪酸激活，已成为治疗代谢紊乱的一个有趣的潜在靶点。在此，我们基于 TUG-891 的结构设计并合成了一系列新型 GPR120 激动剂，TUG-891 易受 β-氧化并在体内失去其 GPR120 激动剂活性。在设计的化合物中，14d 显示出优异的激动活性和选择性，并且可以以剂量依赖的方式提高正常小鼠的葡萄糖耐量。此外，化合物 14d 在饮食诱导的肥胖 (DIO) 小鼠和升高的胰岛素水平中显示出良好的抗糖尿病作用。分子模拟表明化合物 14d 可以进入 GPR120 的活性位点并与