4-[5-(4-戊氧基苯基)异噁唑-3-基]苯甲酸 | 179162-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[5-(4-戊氧基苯基)异噁唑-3-基]苯甲酸
• 中文别名: 4-(5-(4-(戊氧基)苯基)异恶唑-3-基)苯甲酸；4-[5-[4-(戊基氧基)苯基]-3-异噁；4-[5-(4-戊氧基苯基)-3-异恶唑]苯甲酸；“甲基2-(((2R，4aS，6S，7R，8S，8aS)-7,8-双((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-6-((S，E)1-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-碘代烯丙基)八氢吡喃[3,2-b]吡喃-2-；4-[5-(4-戊氧基苯基)异恶唑-3-基]苯甲酸
• 英文名称: 4-(5-(4-(pentyloxy)phenyl)isoxazol-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: PPIB；4-[5-(4-pentoxyphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]benzoic acid
• CAS: 179162-55-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: PDTXSIGPZDVVIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273oC
• 沸点：
  555.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮（微溶，加热）、DMSO（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

4-[5-[4-(戊基氧基)苯基]-3-异噁] 用于优化天然产物 FR901379 的侧链。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(4-戊氧基苯基)异噁唑-3-基]苯甲酸 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以133 mg (0.35 mmol, 89%)的产率得到Methyl 4-[5-(4-hexyloxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Lipopeptide Compounds and Their Use

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及包括带有脂肪侧链的环肽的某些脂肽化合物（为方便起见，在本文中统称为“LP化合物”），其中，这些化合物具有抗微生物作用，特别是抗菌作用。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，在体外和体内提供抗微生物功能，特别是抗菌功能，以及在治疗由微生物介导的疾病和病症方面的用途，特别是由抗菌功能缓解的细菌疾病，可选地与另一药剂（例如另一抗菌剂）结合使用。

  公开号：

  US20110224129A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[5-(4-戊氧基苯基)异噁唑-3-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种米卡芬净类衍生物侧链中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种米卡芬净类衍生物侧链中间体制备方法。该方法为米卡芬净类衍生物侧链中间体的制备方法，直接以对苯二甲酸单酯为原料制得。本发明的工艺路线大幅缩短且具有避免制备和使用有毒且高污染贵金属催化剂，避免过度反应而生成难以去除的杂质，工艺简单，占用设备少，操作简便，适于工业化应用。

  公开号：

  CN110734408A

文献信息

• [EN] PREPARATION OF MICAFUNGIN INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE LA MICAFUNGINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013034670A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to the preparation of compounds, in particular to the preparation of compounds of formula (I), which may be used with a compound of formula (VI), or a salt thereof as intermediates for the preparation of antifungal agents, preferably micafungin (MICA) or a salt thereof.

  本发明涉及化合物的制备，特别是涉及制备式(I)的化合物，该化合物可与式(VI)的化合物或其盐一起用作制备抗真菌药物的中间体，优选是米卡氟胞聚糖（MICA）或其盐。
• PREPARATION OF MICAFUNGIN INTERMEDIATES
  申请人：Barth Roland

  公开号：US20140329989A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to the preparation of compounds, in particular to the preparation of compounds of formula (I), which may be used with a compound of formula (VI), or a salt thereof as intermediates for the preparation of antifungal agents, preferably micafungin (MICA) or a salt thereof.

  本发明涉及化合物的制备，特别是涉及制备式(I)的化合物，该化合物可与式(VI)的化合物或其盐一起用作制备抗真菌剂，优选是米卡宁（MICA）或其盐的中间体。
• [EN] ANTIFUNGAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIFONGIQUES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016201283A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention features echinocandin class compounds. The compounds can be useful for the treatment of fungal infections.

  这项发明涉及壳聚糖类化合物。这些化合物可用于治疗真菌感染。
• Syntheses and antimicrobial activities of ogipeptin derivatives
  作者：Shingo Takiguchi、Hidehito Homma、Tetsunori Fujisawa、Yuki Hirota-Takahata、Yasunori Ono、Masaaki Kizuka、Yuki Ishii、Satomichi Yoshimura、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128093

  日期：2021.6

  Novel cyclic peptide derivatives based on ogipeptins A, B, C, and D were synthesized. Starting with a mixture of ogipeptins A–D, a practical four-step synthetic procedure was followed to prepare novel derivatives with various kinds of acyl side chains. Among the 45 new synthetic derivatives identified, the antibacterial activities of compounds 8-3 and 8-38 were comparable with those of ogipeptin A

  合成了基于 ogipeptins A、B、C 和 D 的新型环肽衍生物。从 ogipeptins A-D 的混合物开始，遵循实用的四步合成程序来制备具有各种酰基侧链的新型衍生物。中标识的45个新的合成衍生物，化合物的抗菌活性8-3和8-38分别与ogipeptin A的可比较的在体外肾毒性使用LLC-PK1细胞的筛选中，化合物8-3和8-38显示显著下细胞毒性 (LD 20 > 480 μM) 高于粘菌素 (LD 20 = 44.2 μM)。
• Practical Synthesis of FR195752, the Side Chain of Micafungin, Utilizing a Regioselective Conversion of Diaryl-β-diketone to 3,5-Diarylisoxazole
  作者：Atsushi Ohigashi、Atsushi Kanda、Hiroyuki Tsuboi、Norio Hashimoto

  DOI：10.1021/op0497862

  日期：2005.3.1

  The practical synthesis of FR195752, the side chain of Micafungin, was established utilizing a highly regioselective conversion of diaryl-β-diketone to 3,5-diarylisoxazole via the corresponding β-keto enamine intermediate whose disfavored regioisomer could be recycled efficiently after its hydrolysis. In addition, the related substance of FR195752 could be strictly controlled by the purification of

  米卡芬净侧链FR195752的实用合成方法是通过将二芳基-β-二酮通过相应的β-酮烯胺中间体进行高度区域选择性转化为3,5-二芳基异恶唑而建立的，该中间体对不利的区域异构体进行水解后可以有效地回收利用。此外，FR195752的相关物质可以通过纯化其中间体来严格控制。