5,7-dimethyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: AHFYEFPJOVABMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基磺酰基-4-甲基-苯 、 5,7-dimethyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到5,7-dimethyl-2-phenyl-3-(p-tolylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基亚磺酸乙酯与咪唑并[1,2-a]吡啶的亚磺酰化

  摘要：

  报道了一种简单的碘介导的方法，该方法通过使咪唑并[1,2-a]吡啶与芳基亚磺酸乙酯在温和的条件下反应来合成亚磺酰基化的咪唑并[1,2-a]吡啶。研究了反应范围，并提出了一个合理的机理来阐明反应过程和活化方式。结果表明，亚磺酸乙酯是构建CS键的有效硫源。

  DOI：

  10.1055/a-1396-5933
• 作为产物：
  描述：

  过氧化二异丙苯 、 2-phenyl-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到5,7-dimethyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones under metal-free conditions

  摘要：

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。

  DOI：

  10.1039/c9ob02328c

文献信息

• Iodide‐Catalyzed Phosphorothiolation of Heteroarenes Using P(O)H Compounds and Elemental Sulfur
  作者：Shanshan Shi、Jun Chen、Shaohua Zhuo、Zi'ang Wu、Meijuan Fang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900291

  日期：2019.7.2

  Organothiophosphates have found widespread application as biologically active compounds and synthetic intermediates in medicinal chemistry. The first transition‐metal‐free one‐pot direct synthesis of heterocyclic phosphorothioates involving indole or imidazo[1,2‐a]pyridine derivatives, elemental sulfur, and P(O)H compounds is presented. The use of NaI or KI as a catalyst, tert‐butyl hydroperoxide as

  已经发现有机硫代磷酸酯作为生物活性化合物和合成中间体在药物化学中得到广泛应用。介绍了涉及吲哚或咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，元素硫和P（O）H化合物的杂环硫代磷酸酯的第一个无过渡金属的单锅直接合成方法。使用NaI或KI作为催化剂，使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，各种吲哚和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物均可以耐受这种转化，从而提供了相应的产物，收率非常好。而且，该方法可轻松适用于大规模制备。O，O-二乙基S（1-苯基-1H-吲哚-3-基）硫代磷酸酯在脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7细胞中表现出有效的抗炎活性，且呈剂量依赖性。
• Iron-Catalyzed Dehydrogenative sp³–sp² Coupling via Direct Oxidative C–H Activation of Acetonitrile
  作者：Huimin Su、Luyao Wang、Honghua Rao、Hao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00678

  日期：2017.5.5

  An iron-catalyzed dehydrogenative sp3–sp2 coupling of acetonitrile and 2-arylimidazo[1,2-a]pyridine has been realized, which can serve as a novel approach toward heteroarylacetonitriles. The merit of this strategy is illustrated by the breadth of functional groups tolerated in the transformation and the fast access to pharmaceuticals (such as zolpidem) directly from the heteroarylacetonitriles.

  乙腈与2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶的铁催化的sp 3 –sp 2脱氢偶联反应已经实现，可以作为杂芳基乙腈的一种新方法。该策略的优点通过转化中可耐受的官能团的广度以及直接从杂芳基乙腈快速获得药品（如唑吡坦）来说明。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Imidazopyridine/Pyrimidine‐ and Furopyridine‐Based Anti‐infective Agents against Trypanosomiases
  作者：Daniel G. Silva、Anna Junker、Shaiani M. G. Melo、Fernando Fumagalli、J. Robert Gillespie、Nora Molasky、Frederick S. Buckner、An Matheeussen、Guy Caljon、Louis Maes、Flavio S. Emery

  DOI：10.1002/cmdc.202000616

  日期：2021.3.18

  could be defined as active against Trypanosoma cruzi and T. brucei brucei, respectively (antitrypanosomal activities <10 μM). The present work discusses the structure−activity relationships of new fused‐ring scaffolds based on imidazopyridine/pyrimidine and furopyridine cores. This library of compounds shows significant potential for anti‐trypanosomiases drug discovery.

  被忽视的热带病仍然是非洲和南美洲最严重的公共卫生问题之一。对这些疾病的药物治疗是有限的，这总是导致死亡病例。因此，迫切需要新的抗锥虫药物。为了解决这个问题，制备了大量不同的杂环化合物。简单的合成方法可以容忍预功能化的结构，从而产生一组结构多样的类似物。我们报告了一组 57 种对动质体寄生虫具有选择性活性潜力的杂环化合物。一般而言，总组中的 29 和 19 种化合物可被定义为对克氏锥虫和布氏锥虫具有活性，分别（抗锥虫活性<10 μM）。目前的工作讨论了基于咪唑并吡啶/嘧啶和呋喃吡啶核心的新型稠环支架的构效关系。该化合物库显示出抗锥虫病药物发现的巨大潜力。
• Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-free conditions
  作者：Shengzhou Jin、Hua Yao、Sen Lin、Xiaoqing You、Yao Yang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c9ob02328c

  日期：——

  An effective approach to realize the direct methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones with peroxides under metal-free conditions is described.

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。
• Iodine-Mediated Sulfenylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Ethyl Arylsulfinates
  作者：Dong Tang、Jian Sun、Yangxiu Mu、Zafar Iqbal、Jing Hou、Minghua Yang、Zhixiang Yang

  DOI：10.1055/a-1396-5933

  日期：2021.6

  approach is reported for the synthesis of sulfenylated imidazo[1,2-a]pyridines through the reaction of imidazo[1,2-a]pyridines with ethyl arylsulfinates under mild conditions. The reaction scope was investigated, and a plausible mechanism is proposed to elucidate the reaction process and activation mode. The results indicate that ethyl sulfinates are efficient sulfur sources for the construction of C–S

  报道了一种简单的碘介导的方法，该方法通过使咪唑并[1,2-a]吡啶与芳基亚磺酸乙酯在温和的条件下反应来合成亚磺酰基化的咪唑并[1,2-a]吡啶。研究了反应范围，并提出了一个合理的机理来阐明反应过程和活化方式。结果表明，亚磺酸乙酯是构建CS键的有效硫源。