2-methyl-4-nitrohexan-3-ol | 20570-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-nitrohexan-3-ol
• CAS: 20570-71-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: WTRFXBIPCREZQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-nitrohexan-3-ol 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到2-甲基-4-硝基己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium Chlorochromate: a Mild and Efficient Oxidant for 2-Nitroalkanols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30416
• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 异丁醛 在 三乙胺 作用下， 生成 2-methyl-4-nitrohexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-腈的一般一步合成。

  摘要：

  不寻常的β-腈腈官能团是通过硝基烯烃的简单一步氢氰化反应制得的。通过原位形成α-氰基-醛，这些化合物被证明是单保护的1，3-二胺和1，3-氨基醇的前体。

  DOI：

  10.1021/ol801691c

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;
• Method of producing organic compounds in presence of oxyethylene ether catalyst and in a solvent minimized environment
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US20040138509A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A process of producing organic compounds, such as acetaminophen, nitroalcohols and indoles, employs a catalyst system of an oxyethylene ether and a metal containing inorganic or organic reagent. The oxyethylene ether at least partially complexes the metal of the inorganic or organic reagent. As such, the reactions may be conducted neat. The processes are environmentally friendly and operationally simple.

  生产有机化合物（如对乙酰氨基酚、硝基醇和吲哚等）的过程采用了氧乙烯醚和含金属的无机或有机试剂的催化系统。氧乙烯醚至少部分与无机或有机试剂中的金属形成络合物。因此，这些反应可以在无溶剂的情况下进行。这些过程环保且操作简单。
• Use of heterogeneous catalyst KG-60-NEt2 in Michael and Henry reactions involving nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Damiana Livi、Alessandro Palmieri、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00274-0

  日期：2003.3

  The N,N-diethylpropylamine supported on amorphous silica (KG-60-NEt2) catalyses the formation of carbon-carbon bonds by nitroalkanes through both the nitroaldol (Henry) and Michael reactions. The catalyst shows general utility with a variety of electrophilic acceptors. Moreover, the catalyst can be reused for two further cycles without loss of the activity. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Convert,O.; Armand,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 1013 - 1016
  作者：Convert,O.、Armand,J.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral 1,1′-binaphthylazepine derived amino alcohol catalyzed asymmetric Henry reaction
  作者：Zong-Liang Guo、Shi Zhong、Yong-Bo Li、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.026

  日期：2011.1

  The catalytic asymmetric Henry reaction of nitromethane to various aldehydes has been developed using a chiral binaphthylazepine derived amino alcohol and Cu(OAc)(2)center dot H2O as the catalyst. High yields and good enantioselectivities (up to 97% ee) were obtained for both aromatic and aliphatic aldehydes. Moreover, this catalytic system also works well for the diastereoselective Henry reaction to afford the corresponding adducts in up to 95:5 syn/anti selectivity and 95% enantioselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.