1-benzyl-2,3-diphenyl-1H-pyrrole | 53646-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: N-benzyl-2,3-diphenyl pyrrole；1-benzyl-2,3-diphenyl-pyrrole；1H-Pyrrole, 2,3-diphenyl-1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-2,3-diphenylpyrrole
• CAS: 53646-89-2
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: ZFJRCLIMFVDUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Benzyl-2,5-diphenyl-3,4,7-triaza-2,4-norcaradien 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAITO I.; YAZAKI A.; MATSUURA T., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 28, 2459-2462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of an Amine-Catalyzed Regioselective Synthesis of Pyrroles
  作者：Taban K. K. Kakaawla、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03658

  日期：2018.1.5

  A regioselective synthesis of pyrroles has been devised through the cycloaddition of 1,3-oxazolium-5-olates and enamines. Product regiochemistry is controlled by the enamine substitution pattern. Moreover, an amine-catalyzed variant of this reaction allows aldehydes to be used directly as substrates for pyrrole synthesis.

  通过环加成1，3-恶唑鎓5-油酸酯和烯胺设计了吡咯的区域选择性合成。产物的区域化学由烯胺取代模式控制。此外，该反应的胺催化的变体允许将醛直接用作吡咯合成的底物。
• Manganese‐Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrroles through Acceptorless Dehydrogenation Hydrogen Autotransfer Catalysis: Experiment and Computation
  作者：Jannik C. Borghs、Luis Miguel Azofra、Tobias Biberger、Oliver Linnenberg、Luigi Cavallo、Magnus Rueping、Osama El‐Sepelgy

  DOI：10.1002/cssc.201802416

  日期：2019.7.5

  A new base metal catalyzed sustainable multicomponent synthesis of pyrroles from readily available substrates is reported. The developed protocol utilizes an air‐ and moisture‐stable catalyst system and enables the replacement of themutagenic α‐haloketones with readily abundant 1,2‐diols. Moreover, the presented method is catalytic in base and the sole byproducts of this transformation are water and

  报道了一种新的贱金属催化的从易获得的底物上吡咯的可持续多组分合成。所开发的方案利用了空气和水分稳定的催化剂体系，并能够用容易产生的1,2-二醇代替易诱变的α-卤代酮。而且，所提出的方法在碱中是催化性的，并且该转化的唯一副产物是水和氢气。实验和计算机理研究表明，该反应通过组合的无受体脱氢氢自动转移方法进行。
• The facile synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles from the reaction of chlorocarbenes with 1-azabuta-1,3-dienes
  作者：Yuri N. Romashin、Michael T. H. Liu、Roland Bonneau

  DOI：10.1039/a809508f

  日期：——

  1,2,3-Trisubstituted pyrroles have been synthesized in good yield from the reaction of chlorocarbenes with 1-azabuta-1,3-dienes.

  1,2,3-三取代吡咯是由氯代碳与 1-氮杂吲哚-1,3-二烯反应合成的，收率很高。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Three-Component Synthesis of Pyrroles
  作者：Min Zhang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201206082

  日期：2013.1.7

  It's a snap: a novel catalytic three-component coupling reaction using simple and easily available substrates leads to a wide range of substituted pyrroles with high regioselectively (Xantphos=9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene).
• Pyrrole annulation onto aldehydes and ketones via palladium-catalyzed reactions
  作者：Barry M. Trost、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo01302a001

  日期：1980.7