2-(2-nitrobutyl)cyclohex-2-en-1-one | 1209413-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-nitrobutyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(2-Nitrobutyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1209413-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: FWBNBCHNVKIPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrobutyl)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-ethyl-1-(4-methoxybenzyl)-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  可从常见的1,4-二酮Michael受体上调谐获得吲哚，吲哚酮和cinnoline衍生物。

  摘要：

  据报道，一种聚合策略可用于从常见底物上构建含氮杂环：1,4-二酮和伯胺。实际上，只要改变底物，取代基或加热方式，就可以选择性地合成吲哚，吲哚酮（1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one）或cinnoline（5,6,7， 8-四氢cinnoline）衍生物，产率中等至优异。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.144
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)环己-2-烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-(2-nitrobutyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可从常见的1,4-二酮Michael受体上调谐获得吲哚，吲哚酮和cinnoline衍生物。

  摘要：

  据报道，一种聚合策略可用于从常见底物上构建含氮杂环：1,4-二酮和伯胺。实际上，只要改变底物，取代基或加热方式，就可以选择性地合成吲哚，吲哚酮（1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one）或cinnoline（5,6,7， 8-四氢cinnoline）衍生物，产率中等至优异。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.144

文献信息

• The first DMAP-mediated palladium-free Tsuji–Trost-type reaction of cyclic and acyclic Baylis–Hillman alcohols with active methylene compounds
  作者：Olfa Mhasni、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.053

  日期：2010.1

  Direct allylic substitution of cyclic Baylis–Hillman alcohols with active methylene compounds under modified Taber’s conditions (DMAP, toluene, reflux, 4 Å molecular sieves), with no Pd catalysts/activating agents, as is usually required for the process, affords the C-allylation products in moderate to good yields.

  在改性泰伯条件（DMAP，甲苯，回流，4Å分子筛）下，用活性亚甲基化合物将环状Baylis-Hillman醇直接进行烯丙基取代，过程中通常不需要Pd催化剂/活化剂，从而得到C-烯丙基化产物，产率中等至良好。
• Tuneable access to indole, indolone, and cinnoline derivatives from a common 1,4-diketone Michael acceptor
  作者：Dalel El-Marrouki、Sabrina Touchet、Abderrahmen Abdelli、Hédi M’Rabet、Mohamed Lotfi Efrit、Philippe C Gros

  DOI：10.3762/bjoc.16.144

  日期：——

  convergent strategy is reported for the construction of nitrogen-containing heterocycles from common substrates: 1,4-diketones and primary amines. Indeed, by just varying the substrates, the substituents, or the heating mode, it is possible to selectively synthesize indole, indolone (1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one), or cinnoline (5,6,7,8-tetrahydrocinnoline) derivatives in moderate to excellent yields.

  据报道，一种聚合策略可用于从常见底物上构建含氮杂环：1,4-二酮和伯胺。实际上，只要改变底物，取代基或加热方式，就可以选择性地合成吲哚，吲哚酮（1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one）或cinnoline（5,6,7， 8-四氢cinnoline）衍生物，产率中等至优异。