2,2-diacetylcyclopropanecarbonitrile | 19930-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diacetylcyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 2,2 Diacetylcyclopropancarbonitril；1.1-Diacetyl-2-cyan-cyclopropan；2,2-Diacetylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 19930-90-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: QVVBBTQQRAMKKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-33.5 °C
• 沸点：
  80 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 2-氯丙烯腈 在 copper(I) oxide 、 异氰酸叔丁酯 作用下， 生成 2,2-diacetylcyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic reactions by complex catalysts. XXX. Synthesis of cyclic compounds by means of copper-isonitrile complex. Copper(I) carbenoid intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00953a011

文献信息

• Domino Michael–O-alkylation reaction: one-pot synthesis of 2,4-diacylhydrofuran derivatives and its application to antitumor naphthofuran synthesis
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kouji Sato、Daisuke Nishino、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b107180g

  日期：2001.11.15

  The reaction of enolates of 1,3-dicarbonyl compounds with α-halo-α,β-unsaturated carbonyl compounds affords 2,4-diacyldihydrofuran derivatives in the presence of DBU in THF. Chemical manganese dioxide oxidation of the hydrofurans leads to 2,4-diacylfuran derivatives. Application of the protocol enables short-step syntheses of antitumor naphthofuran natural products.

  在THF中，使用DBU作为催化剂，1,3-二羰基化合物的烯醇盐与α-卤代-α,β-不饱和羰基化合物的反应生成2,4-二酰基二氢呋喃衍生物。通过化学二氧化锰氧化这些二氢呋喃，可以得到2,4-二酰基呋喃衍生物。这一方法的应用使得抗肿瘤的萘呋喃天然产物能够通过简短的步骤合成。
• Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 699 - 721
  作者：Hertenstein, Ulrich、Huenig, Siegfried、Reichelt, Helmut、Schaller, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• HERTENSTEIN, U.;HUENIG, S.;REICHELT, H.;SCHALLER, R., CHEM. BER., 1986, 119, N 2, 699-721
  作者：HERTENSTEIN, U.、HUENIG, S.、REICHELT, H.、SCHALLER, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic reactions by complex catalysts. XXX. Synthesis of cyclic compounds by means of copper-isonitrile complex. Copper(I) carbenoid intermediate
  作者：Takeo Saegusa、Kazuya Yonezawa、Ichiki Murase、Toshiro Konoike、Shimpei Tomita、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00953a011

  日期：1973.6