2-bromo-1-nitropropane | 854749-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-nitropropane
• 英文别名: 2-Brom-1-nitro-propan；2-Bromonitropropane
• CAS: 854749-41-0
• 化学式: C₃H₆BrNO₂
• 分子量: 167.99
• InChiKey: OJTCHRVTNNKYDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-nitropropane 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-nitro-2-nitrooxy-propane
  参考文献：
  名称：

  Svetlakov,N.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1829 - 1833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-nitropropane 在 三溴化磷 作用下， 生成 2-bromo-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  Fourneau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5>11, p. 141,148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Bromination of Alkyl sp³C–H Bonds with KBr/Air under Visible Light
  作者：Mengdi Zhao、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02208

  日期：2018.9.7

  Alkyl sp3C–H bonds of cycloalkanes and functional branch/linear alkanes have been successfully brominated with KBr using air or O2 as an oxidant at room temperature to 40 °C. The reactions are carried out in the presence of catalytic NaNO2 in 37% HCl (aq)/solvent under visible light, combining aerobic oxidations and photochemical radical processes. For various alkane substrates, CF3CH2OH, CHCl3, or CH2Cl2

  在室温至40°C下，已使用空气或O 2作为氧化剂，成功地用KBr溴化了环烷烃和功能性支链/直链烷烃的烷基sp 3 C–H键。反应是在可见光下于37％HCl（水溶液）/溶剂中的催化NaNO 2存在下进行的，结合了好氧氧化和光化学自由基过程。对于各种烷烃底物，分别使用CF 3 CH 2 OH，CHCl 3或CH 2 Cl 2作为有机溶剂，以提高溴化效率。