(3R,4aS,9S,9aR)-7-nitro-9-phenyl-3-propyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile | 1277184-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,4aS,9S,9aR)-7-nitro-9-phenyl-3-propyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile
• 英文别名: (3R,4aS,9S,9aR)-7-nitro-9-phenyl-3-propyl-3,4,4a,9,9a,10-hexahydro-1H-acridine-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 1277184-79-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₂
• 分子量: 400.48
• InChiKey: XWKYINQEOXGUQZ-BHVFFLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3R,4aS,9S,9aR)-7-nitro-9-phenyl-3-propyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(3R,4aS,9S,9aR)-tert-butyl 2,2-dicyano-7-nitro-9-phenyl-3-propyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-10(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  八氢ac啶的不对称有机催化一锅策略

  摘要：

  简洁的序列：形成八氢ac啶的有效方法可提供高收率和高水平的立体定向控制，并且对不同的醛，苯胺和亲核试剂表现出极大的耐受性（请参阅示意图； TMS =三甲基甲硅烷基； EWG =吸电子基团） 。使用不同的亲核试剂可验证内过渡态，其中芳香环的π-π重叠在反应性和选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006608
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,4aS,9S,9aR)-7-nitro-9-phenyl-3-propyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine-2,2(1H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  八氢ac啶的不对称有机催化一锅策略

  摘要：

  简洁的序列：形成八氢ac啶的有效方法可提供高收率和高水平的立体定向控制，并且对不同的醛，苯胺和亲核试剂表现出极大的耐受性（请参阅示意图； TMS =三甲基甲硅烷基； EWG =吸电子基团） 。使用不同的亲核试剂可验证内过渡态，其中芳香环的π-π重叠在反应性和选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006608