2-hydroxy-1-nitropropane | 3156-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-nitropropane
• 英文别名: 1-nitro-2-propanol；1-nitropropan-2-ol
• CAS: 3156-73-8
• 化学式: C₃H₇NO₃
• 分子量: 105.093
• InChiKey: PFNCKQIYLAVYJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20°C
• 沸点：
  222.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1910

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-nitropropane 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 异丙醇胺
  参考文献：
  名称：

  Peeters, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1901, vol. 20, p. 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Nitropropen 在 聚合甲醛 、 水 作用下， 生成 2-hydroxy-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  Fakhrutdinov,R.Z.; Burmistrov,V.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 257 - 259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Asymmetric N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Addition of Enals to Nitroalkenes: Controlling Stereochemistry via the Homoenolate Reactivity Pathway To Access δ-Lactams
  作者：Nicholas A. White、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja403847e

  日期：2013.6.12

  An asymmetric intermolecular reaction between enals and nitroalkenes to yield δ-nitroesters has been developed, catalyzed by a novel chiral N-heterocyclic carbene. Key to this work was the development of a catalyst that favors the δ-nitroester pathway over the established Stetter pathway. The reaction proceeds in high stereoselectivity and affords the previously unreported syn diastereomer. We also

  在新型手性 N-杂环卡宾的催化下，烯醛和硝基烯烃之间的不对称分子间反应已被开发，以产生 δ-硝基酯。这项工作的关键是开发了一种催化剂，该催化剂有利于 δ-硝基酯途径而不是已建立的 Stetter 途径。该反应以高立体选择性进行，并提供以前未报道的顺式非对映异构体。我们还报告了一种用于合成 δ-内酰胺的操作简便的两步一锅法。
• Bulk, Dense, Nanocrystalline Yttrium Aluminum Garnet by Consolidation of Amorphous Powders at Low Temperatures and High Pressures
  作者：Samrat Choudhury、Ashutosh S. Gandhi、Vikram Jayaram

  DOI：10.1111/j.1151-2916.2003.tb00007.x

  日期：2003.2

  5\%\hspace2mm}Y_2O_3$ powders, prepared using spray pyrolysis followed by partial or complete thermal decomposition, were hot-pressed at $315^o–640^o\hspace2mm}C$ and 500 or 750 MPa uniaxial pressure. Hot pressing of fully decomposed amorphous powder at $450^o-640^o\hspace2mm}C$ at pressures up to 750 MPa led to densification (up to 96%) as well as nanocrystallization of yttrium aluminum garnet (YAG). When the

  无定形 $Al_2O_3-37.5\%\hspace2mm}Y_2O_3$ 粉末，使用喷雾热解然后部分或完全热分解制备，在 $315^o–640^o\hspace2mm}C$ 和 500 或750 MPa 单轴压力。在高达 750 MPa 的压力下以 $450^o-640^o\hspace2mm}C$ 热压完全分解的无定形粉末，导致钇铝石榴石 (YAG) 的致密化（高达 96%）以及纳米化。当在加热过程中施加压力时，而不是在达到最终温度之后，会产生更高的相对密度。完全结晶的起始粉末没有致密。无定形相的低真密度 (3.1 g·$cm^-3}$) 被认为是通过增强的离子迁移率导致致密化的原因。
• Tin(II)chloride Mediated Addition Reaction of Bromonitromethane to Aldehydes
  作者：Ali S. Mahasneh

  DOI：10.1515/znb-2005-0411

  日期：2005.4.1

  Bromonitromethane adds to aliphatic aldehydes in the presence of tin(II) chloride to yield β -nitro alcohols via a Reformatsky-type reaction in high yields, while aromatic aldehydes give low yields. The products were characterized by IR, NMR, and mass spectroscopy and by elemental analysis

  溴硝基甲烷在氯化亚锡的存在下与脂肪醛反应，通过类似Reformatsky反应的途径，以高收率生成β-硝基醇，而芳香醛的收率较低。这些产品通过红外光谱、核磁共振、质谱以及元素分析进行了表征。

• [EN] BICYCLIC KETONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CÉTONIQUES BICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019012063A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The invention provides novel compounds having the general formula (I): (I) wherein R1, the A ring and the B ring are as described herein, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物：（I）其中R1，A环和B环如本文所述，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。