2-methyl-3-[1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diol-2-ato-methyl]-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-4,7-dione | 1433757-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-[1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diol-2-ato-methyl]-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-4,7-dione
• 英文别名: diethylamino-[(5-methoxy-1,2-dimethyl-4,7-dioxoindol-3-yl)methoxyimino]-oxidoazanium
• CAS: 1433757-64-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₅
• 分子量: 350.374
• InChiKey: AZQUYDCRYXPDNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-4,7-dione 在 15-冠醚-5 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methyl-3-[1-(N,N-diethylamino)diazen-1-ium-1,2-diol-2-ato-methyl]-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  INDQ/NO, a Bioreductively Activated Nitric Oxide Prodrug

  摘要：

  The design, synthesis, and development of INDQ/NO, a novel nitric oxide (NO) prodrug targeted by a bioreductive trigger, are described. INDQ/NO, an indolequinone-diazeniumdiolate is found to be metabolized to produce NO by DT-diaphorase, a bioreductive enzyme that is overexpressed in certain cancers and hypoxic tumors. Cell-based assays revealed that INDQ/NO induces DNA damage and is a potent inhibitor of cancer cell proliferation.

  DOI：

  10.1021/ol400884v