2-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶 | 26706-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 26706-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: AZXXASKCSPTIJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  338.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶 在 selenium(IV) oxide 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2-甲基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Hartmann, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 839,841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-methyl-3-(benzylidene-(seqtrans))-cyclohexanone-(4)-oxime 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到2-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of benzalcycloalkanone oximes. A photoannulation route to quinolines.

  摘要：

  Photolysis of benzalcycloalkanone oxime derivatives in acidic methanol produces quinoline derivatives in good yields. A three step quinoline annulation of cyclic ketones is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92352-9

文献信息

• Synthesis and structure of arene ruthenium(II) complexes: One-pot catalytic approach to synthesis of bioactive quinolines under mild conditions
  作者：Muthumari Subramanian、Saranya Sundar、Ramesh Rengan

  DOI：10.1002/aoc.4582

  日期：2018.12

  Efficient catalytic one‐step synthesis of substituted quinoline derivatives using newly synthesized Ru(II) half‐sandwich complexes of the type [Ru(η6‐p‐cymene)Cl(L)] (L = pyrrole‐2‐aldehydehydrazones) under mild conditions is described. The synthesized complexes exhibit excellent catalytic activity towards the coupling of 2‐amino alcohol with functionalized ketones and secondary alcohols in the optimal

  使用类型的[Ru的新合成的Ru（II）半夹心络合物取代的喹啉衍生物（η的有效的催化一步法合成6 - p[cymene）Cl（L）]（L =吡咯-2-醛aldehyde）在温和的条件下进行了描述。在最佳条件下，合成的配合物对2-氨基醇与官能化的酮和仲醇的偶联具有优异的催化活性，并提供了相应的喹啉衍生物。合成途径通过一系列无受体的脱氢和缩合步骤以高原子效率进行。使用0.3 mol％的催化剂负载量5 h，获得的产物的最大分离产率高达97％。这些发现大大促进了从容易获得的起始原料合成生物活性杂环化合物的范围。
• Superbase-Mediated Indirect Friedländer Reaction: A Transition Metal-Free Oxidative Annulation toward Functionalized Quinolines
  作者：Rahul P.、Nitha P. R.、Vishnu K. Omanakuttan、Sheba Ann Babu、P. Sasikumar、Vakayil K. Praveen、Henning Hopf、Jubi John

  DOI：10.1002/ejoc.202000365

  日期：2020.5.29

  A transition metal‐free superbase mediated indirect Friedländer reaction was developed for accessing functionalized quinolines using o‐aminobenzyl alcohol and ketones with an active methylene moiety. The reaction was employed in the functionalization of natural products and the applicability of the reaction for gram‐scale synthesis of quinolines was also demonstrated.

  开发了一种不含过渡金属的超碱介导的间接Friedländer反应，可使用邻氨基苯甲醇和具有活性亚甲基的酮来获得官能化的喹啉。该反应被用于天然产物的功能化，并且也证明了该反应在克规模合成喹啉中的适用性。
• Homogeneous Nickel-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoline and Quinoxaline under Aerobic Conditions
  作者：Amreen K. Bains、Vikramjeet Singh、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01819

  日期：2020.12.4

  efficient route toward the synthesis of a plethora of heterocyclic rings. Herein, we report an efficacious, nickel-catalyzed synthesis of two important heterocycles such as quinoline and quinoxaline. The catalyst is molecularly defined, is phosphine-free, and can operate at a mild reaction temperature of 80 °C. Both the heterocycles can be easily assembled via double dehydrogenative coupling, starting

  基于脱氢偶合的反应已成为合成大量杂环的有效途径。本文中，我们报道了两个重要杂环（如喹啉和喹喔啉）的高效，镍催化合成。该催化剂是分子定义的，不含膦，可以在80°C的温和反应温度下运行。两个杂环可以容易地组装经由在较短的反应时间内，分别从2-氨基苄醇/ 1-苯乙醇和二胺/二醇开始的双脱氢偶联。这种使用廉价催化剂的环境友好的合成方案可以与许多其他为制造两个推定的杂环而开发的过渡金属系统相媲美。从机理上讲，仲醇的脱氢遵循干净的拟一级动力学，并表现出相当大的动力学同位素效应。有趣的是，这种催化剂提供了一个将捕获的氢存储在配体主链中，避免形成金属氢化物的例子。在好氧/ O 2氧化作用下，催化剂的氧化形式易于再生，从而使该方案变得环保且易于处理。
• Bioinspired Radical‐Mediated Transition‐Metal‐Free Synthesis of N‐Heterocycles under Visible Light
  作者：Amreen K. Bains、Yadav Ankit、Debashis Adhikari

  DOI：10.1002/cssc.202002161

  日期：2021.1.7

  extended to multi‐component, one‐pot coupling for the synthesis of quinoline and pyrimidine. This organocatalytic approach is very mild (70 °C, 8 h) compared to a multitude of transition‐metal catalysts that have been used to prepare these heterocycles. A detailed mechanistic study proves the intermediacy of the iminosemiquinonate‐type radical and a critical hydrogen atom transfer step to be involved

  据报道，与π-离域ino核连接的氧化还原活性亚氨基醌基序可以对一类底物进行有效的双电子氧化。分子的设计受到有机氧化还原辅因子topaquinone（TPQ）的启发，后者在酶铜胺氧化酶中进行胺氧化。在催化性KO t存在下，伯醇和仲醇均易于氧化Bu，可以在光诱导条件下将配体骨架还原为亚氨基半醌酸酯形式。此外，在好氧条件下这种容易氧化的醇可以优雅地扩展到多组分，一锅耦合的喹啉和嘧啶的合成。与用于制备这些杂环的多种过渡金属催化剂相比，这种有机催化方法非常温和（70°C，8 h）。详尽的机理研究证明了亚氨基半奎宁酸酯型自由基的中间性和关键的氢原子转移步骤参与了脱氢反应。
• Improved ruthenium catalysts for the modified Friedlaender quinoline synthesis
  作者：Hans Vander Mierde、Nele Ledoux、Bart Allaert、Pascal Van Der Voort、Renata Drozdzak、Dirk De Vos、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/b707292a

  日期：——

  Herein we describe an improved ruthenium catalyst for the oxidative cyclization of 2-aminobenzylalcohol with ketones, leading to quinolines via a modified Friedlaender synthesis.

  本文中我们描述了一种改进的钌催化剂，用于2-氨基苄醇与酮的氧化环化反应，从而通过改良的弗里德兰德合成法生成喹啉。