1-碘-1-癸炔 | 67826-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 1-碘-1-癸炔
• 英文名称: iododecyne
• 英文别名: 1-iodo-1-decyne；1-iododecyne；1-Iododec-1-yne
• CAS: 67826-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: PBLBGCHQWNOPSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-1-癸炔 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲基(9E)-9-十八碳烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Modular Approach to the Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols

  摘要：

  描述了一种从顺-1-碘-1-烯烃[cis-RCH=CHI]和不饱和羧酸[CH2=CH(CH2)nCO2H]合成不饱和的1-单酰基甘油(1)的模块化合成方法。该方法围绕铃木耦合反应建立烯烃几何构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825616
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 1-碘-1-癸炔
  参考文献：
  名称：

  昆虫性信息素：在相转移条件下，1-炔烃与烯基卤化物反应，钯催化合成脂肪族1,3-烯炔

  摘要：

  在催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul存在下，通过1-炔烃或ω-官能化1-炔烃卤化物的偶合反应，已经以高收率制备了通式1的官能化1，3-酶。当使用定义构型的1-卤-1-烯烃时，以苄基三乙基氯化铵为相转移剂，苯为有机溶剂，稀NaOH水溶液为碱的相转移条件下发生的反应具有100％的立体特异性。这种偶联反应已被用于以高总产率制备一些纯昆虫性信息素组分或其前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80204-4

文献信息

• SmI2-Mediated coupling reactions between iodoalkynes and ketones or aldehydes to give propargyl alcohols
  作者：Munetaka Kunishima、Shinobu Tanaka、Kazuhiro Kono、Kazuhito Hioki、Shohei Tani

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00659-z

  日期：1995.5

  Samarium iodide (SmI2) mediates a coupling reaction between alkynyl iodides and ketones or aldehydes to give propargyl alcohols in the presence of hexamethylphosphoric triamide (HMPA) in either benzene or tetrahydrofuran (THF). An alkynylsamarium is involved as an intermediate.

  碘化mar（SmI 2）可以在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）存在下，在苯或四氢呋喃（THF）中介导炔基碘和酮或醛之间的偶联反应，从而生成炔丙醇。炔sa作为中间体。
• Cobalt-Catalyzed Trimethylsilylmethylmagnesium-Promoted Radical Alkenylation of Alkyl Halides:  A Complement to the Heck Reaction
  作者：Walter Affo、Hirohisa Ohmiya、Takuma Fujioka、Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Yuki Imamura、Tsutomu Mizuta、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1021/ja061417t

  日期：2006.6.1

  A cobalt complex, [CoCl2(dpph)] (DPPH = [1,6-bis(diphenylphosphino)hexane]), catalyzes an intermolecular styrylation reaction of alkyl halides in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can participate in the styrylation. A radical mechanism is strongly suggested for the styrylation reaction. The sequential isomerization/styrylation

  钴络合物 [CoCl2(DPPH)]（DPPH = [1,6-双（二苯基膦基）己烷]）在 Me3SiCH2MgCl 的醚中催化烷基卤化物的分子间苯乙烯基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以参与苯乙烯基化。强烈暗示了苯乙烯基化反应的自由基机制。环丙基甲基溴和 6-溴-1-己烯的顺序异构化/苯乙烯化反应提供了自由基机制的证据。钴配合物的晶体学和光谱研究表明，反应将从富电子（二膦）双（三甲基甲硅烷基甲基）钴（II）配合物的单电子转移开始，然后还原消除以产生 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烷和(二膦)钴(I)络合物。[CoCl2(DPPB)]（DPPB = [1,4-双（二苯基膦）丁烷]）催化剂和 Me3SiCH2MgCl 的组合通过自由基过程诱导 6-halo-1-己烯的分子内 Heck 型环化反应。另一方面，2-碘苯酚异戊二烯醚的分子内环化将以类似于传统钯催化转化的方式
• Reusable and Efficient Cul/TBAB-Catalyzed Iodination of Terminal Alkynes in Water under Air
  作者：Shao-Nung Chen、Tzu-Ting Hung、Tze-Chiao Lin、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.200900156

  日期：2009.10

  and operationally‐simple process for the synthesis of 1‐iodoalk‐1‐ynes under mild conditions catalyzed by CuI/TBAB in water under air was developed in this study. Catalyst loadings of CuI as low as 1–2 mol% gave 1‐iodoalk‐1‐ynes in good to high yields, and the residual aqueous solution after extraction with hexane could be reused for the next reaction without any treatment.

  在这项研究中，开发了一种环境友好且操作简单的方法，该方法在空气中水中CuI / TBAB催化下，在温和条件下合成1-ioalkalk-1-ynes。CuI的催化剂负载量低至1-2 mol％，可得到高至高产率的1-碘代烷-1-炔，使用己烷萃取后，残留的水溶液无需进行任何处理即可用于下一反应。
• Chemoselective and stereospecific iodination of alkynes using sulfonium iodate(<scp>i</scp>) salt
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c7ob03076b

  日期：——

  An efficient and highly chemoselective iodination of alkynes using a sulfonium iodate(I) electrophilc reagent under metal-free conditions has been realized. The reactivity of sulfonium iodate(I) salt could be significantly diverse in the presence of water as the solvent, enabling the (E)-1,2-diiodoalkenes stereospecifically. This stereodivergent approach is amenable to a wide range of alkyne substrates

  已经实现了在无金属条件下使用碘酸sulf（I）亲电试剂对炔烃进行高效且高度化学选择性的碘化反应。锍碘酸盐（的反应性我）盐可以是在水的存在下作为溶剂显著多样，使（ê）-1,2- diiodoalkenes立体专一性。这种立体发散方法适用于各种炔烃底物，并显示出不同的官能团耐受性，可合成有价值的1-碘炔烃和（E）-邻位二碘烯烃，收率良好至优异（高达99％），在100％的选择性下环境条件。
• A Simple Convenient Method for the Synthesis of 1-Iodoalkynes
  作者：M. Lakshmi Narayana Rao、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1080/00397919508011785

  日期：1995.8

  Abstract Reaction of terminal alkynes with ethylmagneslum bromide In THF followed by the addition of lodine In THF gives 1-lodoalkynes In excellent yields (90–96%).

  摘要 末端炔烃与溴化乙基镁在 THF 中反应，然后在 THF 中加入碘，得到 1-碘代炔烃，产率极好 (90-96%)。