(2Z)-4-[(4-乙酰基苯基)氨基]-4-氧代-2-丁烯酸 | 24870-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2Z)-4-[(4-乙酰基苯基)氨基]-4-氧代-2-丁烯酸
• 中文别名: 4-[(4-乙酰苯基)氨基]
• 英文名称: (Z)-4-(acetylphenylamino)-4-oxo-but-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-4-(4-acetylphenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid；N-(p-Acetyl-phenyl)-maleinamidsaeure；(Z)-4-(4-acetylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 24870-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: CWSPWHGWDJSNIB-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-209°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-[(4-乙酰基苯基)氨基]-4-氧代-2-丁烯酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78%的产率得到5-(4-acetylphenylimino)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有细胞毒性 1,4-dioxo-2-butenyl 药效团的芳胺衍生物

  摘要：

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.098
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-氨基苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2Z)-4-[(4-乙酰基苯基)氨基]-4-氧代-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  一种“摆脱平地”的方法：化学酶促合成和桥联双环化合物库的生物学分析†

  摘要：

  当前通过化学合成开发药物的成功率低的主要原因是大部分准平面候选分子。因此，建议采用“逃离平地”的策略来产生生物活性化学实体。在测试该建议的首次尝试中，我们通过将一组环状二烯与一组亲二烯体结合，合成了少量的具有刚性球形核结构的桥联双环化合物。我们从平面联苯类似物开始，并通过酶促双氧合作用将其转化为羟基化的二烯结构。使用新合成的双亲性小库，将二烯通过以下途径转化为桥连自行车：Diels-Alder反应。首先基于干扰哺乳动物细胞增殖的通用测定法对所得的78个结构的集合进行生物活性测试。随后，利用一种更具机制针对性的生物活性分析方法，即利用细胞阻抗监测，以获取有关那些在增殖测定中最活跃的化合物所发挥作用方式的建议。可以确认9种候选物中的8种对蛋白酶体的抑制作用。尽管这些分子中的7个对蛋白酶体的活性显示出相对较弱的干扰，但一个候选分子却表现出中等但明显的抑制作用。考虑到化合物库的小尺寸，该结果是显着

  DOI：

  10.1039/c5ob02539g

文献信息

• Donya, A. P.; Pakter, M. K.; Sokhina, S. I., Russian Journal of Applied Chemistry, 1993, vol. 66, # 12.2, p. 2093 - 2097
  作者：Donya, A. P.、Pakter, M. K.、Sokhina, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical and spectroscopic investigations of carboxylic acid ligand and its triorganotin complexes for their binding with ds.DNA: In vitro biological studies
  作者：Nasima Arshad、Shahid Iqbal Farooqi、Moazzam H. Bhatti、Samreen Saleem、Bushra Mirza

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2013.05.005

  日期：2013.8

  A carboxylic acid ligand, (Z)-4-(4-acelylphenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid (APA-1), and its triphenyl(APA-2) and tributyl-tin(IV) (APA-3) compounds have been synthesized and investigated for their binding with ds.DNA using UV-visible spectroscopy, fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry, and viscosity measurements under physiological conditions of pH and temperature. The experimental results from all techniques i.e. binding constant (K-b), binding site size (n) and free energy change (Delta G) were in good agreement and inferred spontaneous compound-DNA complexes formation via intercalation. Among all the compounds APA-3 showed comparatively greater binding at pH 4.7 as evident from its greater K-b values APA-3: K-b: 5.63 x 10(4) M-1 (UV); 7.94 x .10(4) M-1 (fluorescence); 9.91 x 10(4) M-1 (CV)}. Electrochemical processes of compounds before and after the addition of DNA were found diffusion controlled. Among all compounds, APA-3 exhibited best antitumor activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Cytostatic activity of novel 4′-aminochalcone-based imides
  作者：Amitabh Jha、Chandrani Mukherjee、Alfred J. Rolle、Erik De Clercq、Jan Balzarini、James P. Stables

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.094

  日期：2007.8

  A series of nine 1-(4-((E)-3-arylacryloyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-diones 3a-i (4 '-aminochalcone-based maleimides)was synthesized as candidate cytotoxic agents. The efficacy of these potential cytotoxics were evaluated against three representative cell lines and more than half of the drug candidates proved to exhibit significant cytostatic activity in vitro. QSAR studies using statistical analyses on several physicochemical parameters and IC(50) values resulted in a few very important correlations which will aid in later the amplification of the project. Representative test compounds were well tolerated by mice in in vivo survival and toxicity studies. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dimmock; Jha; Zello, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 4, p. 227 - 232
  作者：Dimmock、Jha、Zello、Allen、Santos、Balzarini、De Clercq、Manavathu、Stables

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of aryl amines containing the cytotoxic 1,4-dioxo-2-butenyl pharmacophore
  作者：Amitabh Jha、Chandrani Mukherjee、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Manjula Vadaparti、Umashankar Das、Erik De Clercq、Jan Balzarini、James P. Stables、Anuraag Shrivastav、Rajendra K. Sharma、Jonathan R. Dimmock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.098

  日期：2010.3

  Several series of compounds containing the 1,4-dioxo-2-butenyl moiety have been prepared as candidate cytotoxins, including the methyl N-arylmaleamates, methyl N-arylfumaramates, and N-arylmaleimides. In addition, the N-arylisomaleimides were synthesized which are the structural isomers of N-arylmaleimides. These compounds were evaluated against human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes as well as murine

  已制备了若干系列含有 1,4-二氧-2-丁烯基部分的化合物作为候选细胞毒素，包括N-芳基马来酸甲酯、N-芳基富马酸甲酯和N-芳基马来酰亚胺。此外，合成了N-芳基异马来酰亚胺，它是N-芳基马来酰亚胺的结构异构体。这些化合物针对人 Molt 4/C8 和 CEM T 淋巴细胞以及鼠 L1210 细胞进行了评估。N-芳基富马酸甲酯显示出最高的细胞毒性效力，尤其是甲基N-(3,4-二氯苯基)富马酸盐对 L1210 细胞的作用是马法兰的六倍，在 Molt 4/C8 试验中与该药物等效。通过使用模型苄基硫醇对代表性化合物进行硫醇化来证明所研究化合物的亲电性。甲基ñ - （3,4-二氯苯基）fumaramate和甲基ñ - （4-氯苯基）马来酰胺酸抑制人Ñ -myristoyltransferase，可能的分子靶标，在高微摩尔范围。QSAR 和分子建模揭示了许多分子的不同结构特征与细胞毒性效力之间的一些