(S)-5-(4-(benzyloxy)benzyl)-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid | 34094-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(4-(benzyloxy)benzyl)-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid
• 英文别名: Z-Tyr(Bzl)-Gly-Gly；2-[[2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 34094-97-8
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₇
• 分子量: 519.554
• InChiKey: FXAZRPOBQOBPEX-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  870.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  143.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(4-(benzyloxy)benzyl)-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-2-((3-((5S,14S)-5-(4-(benzyloxy)benzyl)-3,6,9,12-tetraoxo-1,15-diphenyl-2-oxa-4,7,10,13-tetraazapentadecan-14-yl)oxetan-3-yl)amino)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxetanyl Amino Acids for Peptidomimetics

  摘要：

  Peptides are important in the drug discovery process. In analogy to nonpeptidic small-molecule counterparts, they can sometimes suffer from disadvantages such as their low bioavailability and poor metabolic stability. Herein, we report the synthesis of new oxetanyl dipeptides and their incorporation into Leu-enkephalin analogues as proof-of-principle studies. The modular approach that is described enables the incorporation of a variety of oxetanyl amino acids into potential peptide therapeutics.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00745
• 作为产物：
  描述：

  O-苯基-N-叔丁基羰基-L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-5-(4-(benzyloxy)benzyl)-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  氧杂肽：合成，结构确定和构象分析

  摘要：

  在本文中，我们报告了一类新型的杂原子修饰的拟肽模拟物的合成，X射线结构测定和构象分析，我们将其称为“氧杂肽”。代典型的原生NC α与债券α债券创建一个全新的，以前未知的家族肽，它们是水解稳定和显示非常有趣的构象的行为。力场计算表明，屏障围绕ON旋转α在oxyazapeptides键比NN周围低五倍α氮杂肽中的键。此外，X射线支持的构象分析表明，氧杂氮杂部分可以有效诱导β转角，这可以使新发现的氧杂氮杂肽支架成为药物发现和生物制剂设计的有用工具。

  DOI：

  10.1021/jo401234g