3-(噻吩-2-基)丙烯腈 | 6041-28-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(噻吩-2-基)丙烯腈
• 英文名称: 3-(thiophene-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile；3-(2-thienyl)acrylonitrile；3-thiophen-2-yl-acrylonitrile；β-(thien-2-yl) acrylonitrile；3-(2-thiophenyl)acrylonitrile；3-(2-thiophene)acrylonitrile；2-Thiopheneacrylonitrile；3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 6041-28-7
• 化学式: C₇H₅NS
• 分子量: 135.189
• InChiKey: CONLQGNBFRQUBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-109/0.5mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(噻吩-2-基)丙烯腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(噻吩-2-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 溴乙腈 在 二苯基硅烷 、 sodium carbonate 、 3-methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-phosphole-1-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-(噻吩-2-基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  回收废物：催化维蒂希反应的发展

  摘要：

  一切皆有可能：3-甲基-1-苯基膦环烷-1-氧化物（4-10 mol％）和有机硅烷还原剂是膦中第一个Wittig反应催化剂的关键组分。该方案还可以在较大规模上很好地发挥作用：在30 mmol规模的反应中，产生3.39 g的产物，相当于67％的产率。

  DOI：

  10.1002/anie.200902525

文献信息

• Immunopotentiator agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06664271B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Novel compounds and methods for preparing same, immunopotentiating compositions, and a method for potentiating the immune system of a host animal. The method comprises administering to the animal an effective amount of an immunopotentiating compound of Formula I or Formula II, or a physiologically acceptable salt.

  新化合物和制备方法，免疫增强组合物，以及增强宿主动物免疫系统的方法。该方法包括向动物施用公式I或公式II的免疫增强化合物或生理上可接受的盐的有效量。
• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 1: The search for alkenyl-DPPs. Unsaturated nitriles in standard DPP syntheses: a novel cyclopenta[c]pyrrolone chromophore
  作者：Colin J.H Morton、Ryan Gilmour、David M Smith、Philip Lightfoot、Alexandra M.Z Slawin、Elizabeth J MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00443-x

  日期：2002.7

  methacrylonitrile give 4,4-bis(cyanoethyl) and 4,4-bis(2-cyanopropyl) derivatives, and cinnamonitrile, substituted cinnamonitriles and 3-(2-thienyl)acrylonitrile give deep red 3-aryl-5-cyano-4-hydroxy-2H-cyclopenta[c]pyrrol-1-ones. These ambident nucleophiles may undergo N- and either O- or C-alkylation according to the alkylating agent used.

  4,5-二氢-5-氧代-2-苯基吡咯-3-羧酸乙酯的阴离子与丙烯腈和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的反应很少产生预期的DPP衍生物。与环己-3-烯腈的反应提供了一个值得注意的例外：所生成的环己烯基-DPP的热解产生了丁二烯和不纯的3-乙烯基-6-苯基-DPP，后者是热不稳定的。当上述阴离子与α，β-不饱和腈反应时，迈克尔加成反应占主导：丙烯腈和甲基丙烯腈产生4,4-双（氰基乙基）和4,4-双（2-氰基丙基）衍生物，以及肉桂腈，取代的肉桂腈和3-（ 2-噻吩基）丙烯腈得到深红色的3-芳基-5-氰基-4-羟基-2 H-环戊[ c ]吡咯-1-酮。这些亲核试剂两可可经历Ñ-和根据所用烷基化剂的O-或C-烷基化。
• Immobilized NNN Pd-complex on magnetic nanoparticles: efficient and reusable catalyst for Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Fahimeh Dehghani Firuzabadi、Zahra Asadi、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c6ra22535g

  日期：——

  Sonogashira coupling reactions were performed in the presence of a catalytic amount of this catalyst system (0.5 mol%) and good yields of products were obtained. Due to the magnetic nature of the catalyst it can be separated from the reaction mixture easily by applying an external magnetic field. Heterogeneity tests affirmed that the catalytic activity stayed indefectible during multiple reaction cycles.

  开发了一种高效且易于回收的磁性纳米粒子负载的钯催化剂，并将其应用于Heck和Sonogashira反应中，以显示其在Pd催化的C-C偶联方案中的催化适用性。使用简单的化学方法制备催化剂。首先，制备Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子与（3-氯丙基）-三甲氧基硅烷（3-CPTMS）反应，以合成氯官能化的磁性纳米粒子（CPS-MNP）。合成的NNN配体与CPS-MNP的取代反应产生CPS-MNPS-NNN配体。最后，将钯物种固定在CPS-MNPS-NNN配体表面提供了CPS-MNPS-NNN-Pd催化剂。使用各种方法（如SEM，TEM，XPS，EDX，CHN，ICP，XRD，FT-IR和VSM技术）对制得的纳米催化剂的结构和形态进行了表征。TEM图像表明，钯催化剂的尺寸在8–15 nm范围内。在催化量的该催化剂体系（0.5mol％）的存在下进行Heck和Sonogashira偶联反应，并获得
• Sc(OTf)₃-mediated 1,3-dipolar cycloaddition–ring cleavage–rearrangement: a highly stereoselective access to Z-β-enaminonitriles
  作者：Ying-chun Wang、Yu-yang Xie、Xian-chun Tan、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c4ob01801j

  日期：——

  In this work, a novel and highly stereoselective synthesis of Z-β-enaminonitriles from azides and α,β-unsaturated nitriles is reported.

  在这项工作中，报道了一种新颖且高立体选择性的方法，从叠氮化物和α，β-不饱和腈合成Z-β-烯胺腈。
• Novel pyrrolidine melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists with reduced hERG inhibition
  作者：Brian M. Fox、Reina Natero、Kevin Richard、Richard Connors、Philip M. Roveto、Holger Beckmann、Katrin Haller、Justin Golde、Shou-Hua Xiao、Frank Kayser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.046

  日期：2011.4

  We discovered novel pyrrolidine MCHR1 antagonist 1 possessing moderate potency. Profiling of pyrrolidine 1 demonstrated that it was an inhibitor of the hERG channel. Investigation of the structure–activity relationship of this class of pyrrolidines allowed us to optimize the MCHR1 potency and decrease the hERG inhibition. Increasing the acidity of the amide proton by converting the benzamide in lead

  我们发现新型吡咯烷MCHR1拮抗剂1具有中等效力。吡咯烷1的分析表明它是hERG通道的抑制剂。此类吡咯烷类的结构与活性之间的关系研究使我们能够优化MCHR1效能并降低hERG抑制作用。通过将铅1中的苯甲酰胺转化为苯胺来增加酰胺质子的酸度，可提供一位数的纳摩尔级MCHR1拮抗剂，同时用具有增强极性的烷基取代1的二甲氧基苯基环可大大降低hERG抑制作用。