3-(噻吩-2-基)丙炔酸 | 1041178-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-(噻吩-2-基)丙炔酸
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(thiophen-2-yl)propiolic acid；3-(thiophene-3-yl)propiolic acid；3-(Thiophen-3-yl)prop-2-ynoic acid；3-thiophen-3-ylprop-2-ynoic acid
• CAS: 1041178-28-2
• 化学式: C₇H₄O₂S
• 分子量: 152.174
• InChiKey: HNMPQGQEVOSOBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(噻吩-2-基)丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(3-(4-iodo-3-oxo-5-(thiophene-3-yl)isoxazol-2(3H)-yl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 催化的 N-烷氧基丙酰胺的碘环化/Ritter 型酰胺化：Isoxazol-3(2H)-ones 的合成策略

  摘要：

  已经开发了一种 Sc(OTf) 3催化的N-烷氧基丙酰胺的碘环化/Ritter 型酰胺化，用于合成带有酰胺基团的 4-iodoisoxazol-3(2 H )-ones。这种多米诺骨牌协议允许构建有价值的杂环异恶唑-3(2 H )-one，以及引入两个官能团。该反应底物范围广，可大规模进行。对照实验表明，Sc(OTf) 3作为碘环化和酰胺化步骤的双重活化剂。此外，底物中的N-烷氧基抑制了一些副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01987
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3-thienyl)propiolate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(噻吩-2-基)丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed formal [4π+2π]-cycloadditions of tert-butyl propiolates with aldehydes and ketones to form 4H-1,3-dioxine derivatives

  摘要：

  新颖的金催化[4π+2π]-环加成反应已经被开发出来，用于将叔丁基丙炔酸酯与醛和酮反应，形成4H-1,3-二氧杂环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5cc04538j

文献信息

• Metal‐Free Oxidative Decarboxylative Heteroannulation of Alkynyl Carboxylic Acids with Sulfinates and <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite toward 2,2‐Disulfonyl‐2 <i>H</i> ‐Azirines
  作者：Xin Yue、Xingyi He、Yan‐Chen Wu、Ming Hu、Shuang Wu、Ye‐Xiang Xie、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/cctc.201902400

  日期：2020.5.20

  A new TBAF (tetrabutylammonium fluoride)‐promoted TBHP (tert‐butyl hydroperoxide)‐mediated decarboxylative heteroannulation cascades of alkynyl carboxylic acids with sodium sulfinates and TBN (tert‐butyl nitrite) has been developed for producing 2,2‐disulfonyl‐2H‐azirines under metal‐free conditions. By employing readily available tert‐butyl nitrite as the nitrogen source, the method enable the formation

  一个新的TBAF（四丁基氟化铵）促进的TBHP（叔丁基过氧化氢）介导的脱羧杂环化级联炔羧酸与亚磺酸的钠和TBN（叔丁基亚硝酸盐）已经用于生产2,2-二磺酰-2被开发ħ不含金属的偶氮基。通过使用现成的亚硝酸叔丁酯作为氮源，该方法能够通过脱羧，磺酰赖氨酸和氮掺入环合级联反应在单个反应中形成四个新的化学键，并提供了高效获得二磺酰化2 H-叠氮基的途径。
• Development of Gold-catalyzed [4+1] and [2+2+1]/[4+2] Annulations between Propiolate Derivatives and Isoxazoles
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201610665

  日期：2017.1.19

  new gold‐catalyzed annulations of isoxazoles with propiolates have been developed. Most isoxazoles follow an initial O attack on the alkyne to afford a [4+1] annulation product. This process results in a remarkable alkyne cleavage of initial propiolates. Unsubstituted isoxazoles proceed through an N attack step to yield formal [2+2+1]/[4+2] annulation products. These two annulation products arise initially

  已经开发了两种新的金催化的异恶唑与丙酸酯的环。大多数异恶唑在对炔烃进行初始O攻击后，即可得到[4 + 1]环化产物。该过程导致初始丙酸酯的显着炔烃裂解。未取代的异恶唑通过N攻击步骤进行操作，得到正式的[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环化产物。这两个环空产物最初来自两个七元杂环中间体，然后形成产物。
• Facile synthesis of 2-alkynyl oxazoles <i>via</i> a Ce(OTf)₃-catalyzed cascade reaction of alkynyl carboxylic acids with <i>tert</i>-butyl isocyanide
  作者：Ming Cao、Qing-Hu Teng、Zhi-Wei Xi、Li-Qiu Liu、Ren-Yong Gu、Ying-Chun Wang

  DOI：10.1039/c9ob02337b

  日期：——

  We developed an efficient and novel protocol to synthesize 2-alkynyl oxazoles from tert-butyl isocyanide and alkynyl carboxylic acids. This method allowed the synthesis of diversely functionalized oxazoles under mild reaction conditions, coupled with operational simplicity and these functionalized oxazoles showed a certain degree of biological activity. Moreover, compounds 2b, 2h, 2k, 2n, 2p and 2t

  我们开发了一种有效且新颖的方案，可从叔丁基异氰化物和炔基羧酸合成2-炔基恶唑。该方法允许在温和的反应条件下合成各种功能化的恶唑，并且操作简便，并且这些功能化的恶唑显示出一定程度的生物活性。此外，化合物2b，2h，2k，2n，2p和2t在人胃癌细胞（MGC803）和人膀胱肿瘤细胞（T24）中表现出良好的抗癌活性，IC50低于20.0μM。
• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• Visible-Light-Promoted Dual C–C Bond Formations of Alkynoates via a Domino Radical Addition/Cyclization Reaction: A Synthesis of Coumarins
  作者：Shangbiao Feng、Xingang Xie、Weiwei Zhang、Lin Liu、Zhuliang Zhong、Dengyu Xu、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01857

  日期：2016.8.5

  difunctionalization of alkynoates has been accomplished. This procedure provides a new strategy toward synthesis of the coumarin core structure by photoredox-mediated oxidation to generate the α-oxo radical, which supervenes a domino radical addition/cyclization reaction in moderate to good yields with high regioselectivity at ambient temperature.

  已经实现了可见光促进的炔属酸酯的温和直接双官能化。该方法为通过光氧化还原介导的氧化合成香豆素核心结构以产生α-氧代自由基提供了新的策略，该α-氧代自由基在环境温度下以中等至良好的产率，高产率地取代了多米诺骨牌自由基加成/环化反应。