1-(indolin-1-yl-5,7-d2)ethan-1-one | 1612872-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(indolin-1-yl-5,7-d2)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5,7-dideuteriumindolin-1-yl)ethanone
• CAS: 1612872-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 163.188
• InChiKey: RNTCWULFNYNFGI-GSUVGXDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰基叠氮化物 、 N-乙酰基吲哚啉 、 1-(indolin-1-yl-5,7-d2)ethan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到N-(1-acetylindolin-7-yl-5-d)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的吲哚啉C7酰胺化反应？磺酰叠氮化物的H键

  摘要：

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。

  DOI：

  10.1002/chem.201304236
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 氘代盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 生成 1-(indolin-1-yl-5,7-d2)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的吲哚啉C7酰胺化反应？磺酰叠氮化物的H键

  摘要：

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。

  DOI：

  10.1002/chem.201304236

文献信息

• Rhodium(III)-catalyzed direct C-7 sulfonamidation and amination of indolines with arylsulfonamides and trifluoroacetamide
  作者：Yaqun Dong、Song Sun、Jin-tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.069

  日期：2019.5

  A rhodium-catalyzed direct C–H sulfonamidation and amidation of C-7 position of indolines by simple and commercially available arylsulfonamides and trifluoroacetamide has been developed, affording a series of N-arylsulfonamides and N-aryltrifluoroacetamides in moderate to excellent yields, respectively. Notably, this catalytic system is highly convenient on mmol scale.

  已开发出铑可通过简单的市售芳基磺酰胺和三氟乙酰胺直接催化C–H磺酰胺化和吲哚的C-7位酰胺化，从而分别以中等至优异的收率提供了一系列N-芳基磺酰胺和N-芳基三氟乙酰胺。值得注意的是，该催化体系在毫摩尔规模上非常方便。