3-(2-吡咯基)丙酸甲酯 | 69917-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(2-吡咯基)丙酸甲酯
• 中文别名: 1H-吡咯-2-丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-pyrrolyl)propanoate；2-(2-methoxycarbonylethyl)-pyrrole
• CAS: 69917-80-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09841003
• 分子量: 153.181
• InChiKey: UBOXXEGSGUIRAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75°C/0/3mmHg.
• 密度：
  1.117
• 闪点：
  105℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-吡咯基)丙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 7-(3-(4-((5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)-5,5-difluoro-1,3-dimethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:1',2'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  Tunable BODIPY derivatives amenable to ‘click’ and peptide chemistry

  摘要：

  Novel azido- and amino-functionalised fluorescent probes based on the BODIPY framework have been developed. The probes can be easily and cheaply synthesised, exhibit the highly desirable BODIPY fluorescent properties, and are amenable to 'click' and peptide chemistry methodologies. These probes provide a stable and readily available tool amenable for the visualisation of both solution and solid supported events. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.037
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-吡咯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BODI-Pt是一种绿光激活的，基于卡铂的铂（IV）抗癌前药，具有增强的激活和细胞毒性作用。

  摘要：

  铂类药物在临床中广泛用于治疗各种类型的癌症。然而，由于铂药物与正常组织的非特异性结合而引起的许多严重的副作用限制了它们的临床应用。铂（II）药物转化为更惰性的铂（IV）衍生物是解决该问题的一种有前途的策略。一些铂（IV）前药，例如基于卡铂的四羧基铂（IV）前药，不容易还原为活性铂（II）物种，导致体外细胞毒性低。在这项研究中，我们报告了在轴向位置上用硼二吡咯亚甲基（bodipy）配体官能化的基于碳铂的铂（IV）前药的设计和合成，该配体充当光吸收剂以光活化铂（IV）前药。该化合物称为BODI-Pt，在黑暗中具有很高的稳定性，但在辐射下会很快活化，从而释放出卡铂和轴向配体。细胞毒性研究表明BODI-Pt在辐射下有效，在MCF-7细胞中的细胞毒性比黑暗高11倍，比卡铂高39倍。此外，BODI-Pt已被证明可通过与基因组DNA结合杀死癌细胞，从而将细胞周期阻滞在G2 / M相，诱导肿瘤，照射后产生

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01880

文献信息

• [EN] KETONE INHIBITORS OF LYSINE GINGIPAIN<br/>[FR] INHIBITEURS CÉTONE DE LYSINE GINGIPAÏNE
  申请人：CORTEXYME INC

  公开号：WO2018053353A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention provides compounds according to Formula (I) as described herein, and their use for inhibiting the lysine gingipain protease (Kgp) from the bacterium Porphyromonas gingivalis. Also described are gingipain activity probe compounds and methods for assaying gingipain activity are also described, as well as methods for the treatment of disorders associated with P. gingivalis infection, including brain disorders such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了如下式（I）所述的化合物，以及它们用于抑制牙龈假单胞菌（Porphyromonas gingivalis）的赖氨酸基因底物蛋白酶（Kgp）的用途。还描述了牙龈蛋白酶活性探针化合物和测定牙龈蛋白酶活性的方法，以及用于治疗与牙龈假单胞菌感染相关的疾病的方法，包括阿尔茨海默病等脑部疾病。
• Palladium(II)-Catalyzed Regioselective Direct C2 Alkenylation of Indoles and Pyrroles Assisted by the<i>N</i>-(2-Pyridyl)sulfonyl Protecting Group
  作者：Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200902802

  日期：2009.8.17

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group controls the direct PdII‐catalyzed alkenylation of indoles, affording the corresponding products in good yields and with complete regiocontrol at C2 (see scheme, DMA=dimethylacetamide). The protocol was also extended to pyrrole derivatives. The final reductive desulfonylation affords the C2‐substituted indoles and pyrroles in good yields.

  易于穿脱：N-（2-吡啶基）磺酰基可控制Pd II催化的吲哚直接烯基化，提供相应的产物，收率良好，在C2处具有完全的区域控制能力（参见方案，DMA =二甲基乙酰胺）。该协议还扩展到吡咯衍生物。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的吲哚和吡咯。
• PdII-Catalysed CH Functionalisation of Indoles and Pyrroles Assisted by the Removable N-(2-Pyridyl)sulfonyl Group: C2-Alkenylation and Dehydrogenative Homocoupling
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1002/chem.201001126

  日期：2010.8.16

  The easily installed and removed N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group exerts complete C2 regiocontrol over the PdII‐catalysed CH alkenylation of indoles and pyrroles, affording the corresponding products in good isolated yields (typically ≥70 %). A remarkable feature of this catalyst system is that it tolerates a wide variety of substituted alkenes, including conjugated electron‐deficient alkenes, styrenes

  的容易安装和移除ñ - （2-吡啶基）磺酰基施加完整C2区域控制在钯II -催化的Ç  ħ吲哚和吡咯，得到良好的分离产率（典型地≥70％）的相应的产品的烯基。该催化剂体系的显着特点是它可以耐受多种取代的烯烃，包括共轭电子不足的烯烃，苯乙烯和1,3-二烯以及共轭1,1和1,2-二取代的烯烃。最终的还原性脱磺酰化反应可得到高收率的C2取代的游离NH吲哚和吡咯。这个N（2-吡啶基）磺酰基导向策略也已扩展到吲哚分子间，脱氢均偶联的规程的开发，提供了2,2'-双吲哚。基于与同位素标记的起始原料反应的反应机理研究以及对各种电子底物的竞争动力学研究表明，存在螯合辅助的亲电子芳族取代palladation机制。
• [EN] METHODS FOR PREPARING CELL TARGETING CONJUGATES AND CONJUGATES OBTAINABLE BY SAID METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CONJUGUÉS DE CIBLAGE CELLULAIRE ET CONJUGUÉS OBTENUS PAR LESDITS PROCÉDÉS
  申请人：LINXIS B V

  公开号：WO2019125153A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to methods for preparing a cell targeting conjugate, which conjugate comprises a cell binding moiety conjugated to a secondary functional moiety. The present invention further relates to the cell targeting conjugates obtainable by said method, to a pharmaceutical composition comprising said conjugates and to the secondary functional moieties as such. The present invention also relates to the use of the cell targeting conjugates in the treatment of cancer.

  本发明涉及制备细胞靶向共轭物的方法，所述共轭物包括与次级功能基团共轭的细胞结合基团。本发明还涉及通过所述方法获得的细胞靶向共轭物，包括含有该共轭物的药物组合物以及次级功能基团本身。本发明还涉及将细胞靶向共轭物用于癌症治疗。
• Long wavelength chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05274113A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  This invention relates to derivatives of dipyrrometheneboron difluoride fluorescent dyes that have an absorption maximum at wavelengths longer than about 525 nm, and are chemically reactive with nucleic acids, proteins, carbohydrates, and other biologically derived or synthetic chemical materials. The dyes generally have the structure: ##STR1## wherein at least one of the substituents R.sub.1 -R.sub.7, is a reactive functional group, and at least one of the substituents R.sub.1 -R.sub.7 contains a bathochromic moiety. The bathochromic moiety is an unsaturated organic group, preferably heteroaryl or alkenyl. The remaining substituents, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, alkyl (containing 1-5 carbon atoms), aryl, arylalkyl, or sulfo. The dyes are used to make novel conjugates with members of specific binding pairs that are ligands or receptors.

  这项发明涉及二吡咯甲烷硼二氟化物荧光染料的衍生物，其在波长大约超过525纳米处具有最大吸收，并且在化学上与核酸、蛋白质、碳水化合物和其他生物衍生或合成化学材料发生反应。这些染料通常具有以下结构：##STR1##其中至少一个取代基R.sub.1 -R.sub.7是一个反应性官能团，至少一个取代基R.sub.1 -R.sub.7含有巴托克罗迈基团。巴托克罗迈基团是一个不饱和的有机基团，最好是杂环烷基或烯基。其余的取代基，可以相同也可以不同，是氢、卤素、烷基（含有1-5个碳原子）、芳基、芳基烷基或磺酸基。这些染料用于与特定结合对的成员制备新型共轭物，这些成员是配体或受体。