3-(4-iodobenzoyl)-1H-quinoxalin-2-one | 1262042-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-iodobenzoyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1262042-05-6
• 化学式: C₁₅H₉IN₂O₂
• 分子量: 376.153
• InChiKey: NOLVSHCRTLRHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodobenzoyl)-1H-quinoxalin-2-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 C₁₉H₉IN₆
  参考文献：
  名称：

  An efficient metal-free synthesis of 2-(pyrazin-2-yl)benzimidazoles from quinoxalinones and diaminomaleonitrile via a novel rearrangement

  摘要：

  A simple and highly efficient metal-free method for the synthesis of 2-(pyrazin-2-yl)benzimidazoles has been developed on the basis of the novel ring contraction of 3-aroyl- and 3-alkanoyiquinoxalin-2-ones with diaminomaleonitrile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.013
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₀IN₅O 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-iodobenzoyl)-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  暴露于1,2-芳基二胺时通过喹喔啉酮及其氮杂类似物的新型重排反应合成苯并咪唑和1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶的反应

  摘要：

  基于3-芳酰基-喹喔啉酮的新型环收缩，开发了一种有效的一步法通用方法，该方法可从喹喔啉酮及其氮杂类似物合成苯并咪唑和1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶。以及它们与1,2-芳基二胺的氮杂类似物

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.026

文献信息

• Reaction for the Synthesis of Benzimidazol-2-ones, Imidazo[5,4-<i>b</i>]-, and Imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridin-2-ones via the Rearrangement of Quinoxalin-2-ones and Their Aza Analogues When Exposed to Enamines
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Anastasiya I. Zamaletdinova、Tat’yana N. Beschastnova、Milyausha S. Kadyrova、Il’dar Kh. Rizvanov、Victor V. Syakaev、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1021/jo501526a

  日期：2014.10.3

  A synthetically useful protocol has been developed for the preparation of highly functionalized N-pyrrolylbenzimidazol-2-ones. The reaction of variously substituted 3-aroyl- and 3-alkanoylquinoxalin-2(1H)-ones with commercially available enamines in acetic acid results in a rapid rearrangement and formation of N-pyrrolylbenzimidazol-2-ones in modest to excellent yields. The key step of the rearrangement

  已经开发出用于制备高度官能化的N-吡咯基苯并咪唑-2-酮的合成有用的方案。各种取代的3-芳酰基-和3-烷酰基喹喔啉-2（1 H）-酮与可商购的烯胺在乙酸中的反应导致N-吡咯基苯并咪唑-2-酮的快速重排和形成，但收率中等至优异。重排的关键步骤涉及3-烯丙基-和3-烷酰基喹喔啉-2（1 H）-与烯胺的新型环收缩。在这种情况下，碳原子从喹喔啉-2（1 H）-成为新形成的吡咯环的第四个碳原子。该方法适用于喹喔啉-2（1 H）-ones的氮杂类似物。
• Environmentally friendly and efficient method for the synthesis of the new <scp> <i>α</i> </scp> , <scp> <i>α</i> </scp> ′‐diimine ligands with benzimidazole moiety
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Milyausha S. Kadyrova、Rezeda R. Fazleeva、Olga B. Bazanova、Tat'yana N. Beschastnova、Aidar T. Gubaidullin、Il'dar Kh. Rizvanov、Vitaliy V. Yanilkin、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1002/jhet.3962

  日期：2020.6

  The new α ,α ′‐diimine ligands with benzimidazole moiety were synthesized based on the rearrangement of 3‐aroylquinoxalin‐2(1H )‐ones when exposed to 4,5‐diamino‐2,1,3‐benzoxadiazole, 4,5‐diamino‐2,1,3‐benzothiadiazole and 5,6‐diaminoquinoxaline. Among them, we report the first examples of the new heterocyclic system namely benzo[4′,5′]imidazo[1′,2′:1,2]quinolino[3,4‐b and 4,3‐b ][1,2,5]oxadiazolo[3

  当3，aroylquinoxalin-2（1 H）-ones重暴露于4,5- diamino-2,1,3-3-benzoxadiazole ，4,5时，基于苯并咪唑部分的新α，α′-二亚胺配体合成-二氨基-2,1,3-苯并噻二唑和5,6-二氨基喹喔啉。其中，我们报告了新的杂环系统的第一个例子，即苯并[4'，5']咪唑[1'，2'：1,2]喹啉[3,4- b和4,3- b ] [1 ，2,5]恶二唑并[3,4- f ]喹喔啉，具有有趣的电化学行为。所有化合物均通过IR，1 H和13 C NMR光谱以及质谱进行了充分表征。