1,2-dihydrocyclobutaphenanthrenone | 87180-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydrocyclobutaphenanthrenone
• 英文别名: 2H-cyclobutaphenanthren-1-one；cyclobutaphenanthrenone；2H-cyclobuta[l]phenanthren-1-one
• CAS: 87180-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ITBNHCYVSWGMCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydrocyclobutaphenanthrenone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  热力学稳定的邻二甲基甲烷：合成，结构和反应性

  摘要：

  研究了环丁菲向邻喹啉甲烷的热异构化。四元环上的立体拥挤的取代基或给电子的取代基促进了开环，从而提供了相对稳定的邻喹啉甲烷。对新制备的邻喹啉甲烷的分离可对其结构进行阐明，并对其潜在的反应性进行研究。亚芳基和邻喹二甲烷的双[4 + 2]环加成反应得到四苯并五并苯，证明了该分离化合物的合成应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202004510
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 1,2-dihydrocyclobutaphenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯-x：由氯化乙烯和菲的[2 + 2]光加合物合成环丁[ l ]菲衍生物

  摘要：

  菲和1,1-二氯，1,2-二氯和1,1,2-三氯乙烯的紫外线辐射导致[2 + 2]环加成反应生成环丁烷衍生物。的1,2-二氯加成物与N-溴代琥珀酰亚胺处理导致芳构以收率顺-和TRAS -1,2-二氯-1,2- dihydrocyclobuta [升）菲，而1,1-二氯加成物导致进行芳构化和水解，得到环丁[ l ]菲-1（2H）-一。三氯乙烯加合物得到1,2-二氯-2a，10b-二氢环丁酸酯[ l碱处理后生成的菲，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应，导致环丁烷环中的溴取代。讨论了加合物的立体化学和溴化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91279-7

文献信息

• Rapid, convergent, and regioselective synthesis of anthracenes
  作者：John J. Fitzgerald、Neville E. Drysdale、R. A. Olofson

  DOI：10.1021/jo00052a027

  日期：1992.12

  Anthracenes are obtained in moderate to good yield by the simultaneous treatment of benzocyclobutenols and halobenzenes with LTMP in tetrahydropyran. In the key step of this one-pot process, o-toluoyl anion intermediates from the known ring-opening of benzocyclobutenoxides add to halobenzene derived arynes. Methoxy-substituted benzocyclobutenols which are readily made regiospecifically by known methods also react regiospecifically with the single benzyne generated from either a 2- or 3-haloanisole. For example, the only trimethoxyanthracene isolated (48% yield) from the reaction of 6-methoxybenzocyclobutenol (8) with 5-chloro-1,3-dimethoxybenzene is the 1,3,8-isomer 20. When 1,2-dihydrocyclobuta[l]phenanthren-1-ol (14) and/or halonaphthalenes are the reactants, benzannulated anthracenes are formed; e.g., tribenz[a,c,h]anthracene in 68% yield from 14 and bromonaphthalene. In another extension, pentaphene (31) was made in one pot from o-dichlorobenzene.
• HACKER, N. P.;MCOMIE, J. F. W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 24, 5249-5254
  作者：HACKER, N. P.、MCOMIE, J. F. W.

  DOI：——

  日期：——
• Benzocyclobutenes-x
  作者：Nigel P. Hacker、John F.W. McOmie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91279-7

  日期：1984.1

  UV irradiation of phenanthrene and 1,1-dichloro-, 1,2-dichloro-, and 1,1,2-trichloroethenes resulted m [2+2]cycloaddition to give cyclobutane derivatives. Treatment of the 1,2-dichloro-adducts with N-bromosuccinimide resulted in aromatisation to yield cis- and tras-l,2-dichloro-1,2- dihydrocyclobuta[l)phenanthrene, whereas the 1,1-dichloro-adduct resulted in aromatisation and hydrolysis to give cy

  菲和1,1-二氯，1,2-二氯和1,1,2-三氯乙烯的紫外线辐射导致[2 + 2]环加成反应生成环丁烷衍生物。的1,2-二氯加成物与N-溴代琥珀酰亚胺处理导致芳构以收率顺-和TRAS -1,2-二氯-1,2- dihydrocyclobuta [升）菲，而1,1-二氯加成物导致进行芳构化和水解，得到环丁[ l ]菲-1（2H）-一。三氯乙烯加合物得到1,2-二氯-2a，10b-二氢环丁酸酯[ l碱处理后生成的菲，并与N-溴代琥珀酰亚胺反应，导致环丁烷环中的溴取代。讨论了加合物的立体化学和溴化反应的立体选择性。
• Thermodynamically Stable <i>o</i> ‐Quinodimethane: Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Kazuhiko Adachi、Shunsuke Hirose、Yasuyuki Ueda、Hidehiro Uekusa、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1002/chem.202004510

  日期：2021.2.19

  o‐quinodimethane was investigated. Sterically congested substituents or electron‐donating substituents on the four‐membered ring promoted the ring‐opening, affording o‐quinodimethane in a relatively stable form. Isolation of the newly prepared o‐quinodimethane allowed its structural elucidation and investigation of its potential reactivities. Dual [4+2] cycloaddition of an aryne and o‐quinodimethane

  研究了环丁菲向邻喹啉甲烷的热异构化。四元环上的立体拥挤的取代基或给电子的取代基促进了开环，从而提供了相对稳定的邻喹啉甲烷。对新制备的邻喹啉甲烷的分离可对其结构进行阐明，并对其潜在的反应性进行研究。亚芳基和邻喹二甲烷的双[4 + 2]环加成反应得到四苯并五并苯，证明了该分离化合物的合成应用。