Diphenacyl sulfone | 3708-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diphenacyl sulfone
• 英文别名: 2,2'-sulfonylbis(1-phenylethanone)；bis(benzoylmethyl)sulfone；bis(phenacyl)sulfone；Diphenacyl sulphone；diphenacylsulfone；1,1'-diphenyl-2,2'-sulfonyl-bis-ethanone；2-phenacylsulfonyl-1-phenylethanone
• CAS: 3708-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: VXZKWVJFIXGRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenacyl sulfone 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到cis-2,6-diphenyl-1,4-oxathian-4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮分子内还原醚化立体选择性合成顺式2,6-二取代吗啉和1,4-氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸催化还原醚化策略，用于从容易获得的 1,5-二酮开始立体选择性合成顺式 2,6-二取代吗啉和 1,4-氧杂环丙烷。该策略用于吗啉类天然产物 (±)-chelonin A 的全合成和 (±)-chelonin C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403294
• 作为产物：
  描述：

  硫化双(苯甲酰甲基) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到Diphenacyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮分子内还原醚化立体选择性合成顺式2,6-二取代吗啉和1,4-氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的路易斯酸催化还原醚化策略，用于从容易获得的 1,5-二酮开始立体选择性合成顺式 2,6-二取代吗啉和 1,4-氧杂环丙烷。该策略用于吗啉类天然产物 (±)-chelonin A 的全合成和 (±)-chelonin C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403294

文献信息

• Cis–Trans Ring Substituent Isomerism in Cyano-Substituted Metallathietane-3,3-dioxide Complexes of Platinum(II) and Palladium(II)
  作者：Sacha A. M. Dowling-Mitchell、William Henderson、Edward R. T. Tiekink、J. Petrakopoulou、Michael P. Sigalas

  DOI：10.1021/om2011497

  日期：2012.7.9

  trans isomers, with regard to the disposition of the cyano groups across the four-membered ring. An X-ray structure determination on a crystal of [PdCH(CN)SO2CH(CN)}(PPh3)2] showed it to be of the cis isomer, the first structurally characterized cis isomer of this type of complex. The four-membered palladacyclic ring is highly planar, in contrast to other metallathietane-3,3-dioxide complexes that

  铂配合物顺式[[PtCl 2（PPh 3）2 ]，[PtCl 2（dppf）]或[PtCl 2（dppe）]与钯配合物[PdCl 2（PPh 3）2 ]或[ PdCl 2（dppe）]，在甲醇中加入双（氰基甲基）砜NCCH 2 SO 2 CH 2 CN并加入三甲胺碱，得到新的氰基取代的金属-三金属杂环丁烷-3,3-二氧化物配合物[M CH（CN）SO 2 CH （CN）} L 2 ]（M = Pd，Pt）具有良好的收率和纯度。1 H和31 P 11 H NMR光谱表明（在大多数情况下）就氰基基团在四元环上的分布而言，产物是顺式和反式异构体的混合物。在[Pd CH（CN）SO 2 CH（CN）}（PPh 3）2晶体上的X射线结构测定表明它为顺式异构体，这是这类配合物的第一个结构表征的顺式异构体。与其他具有褶皱环的金属金属硫杂环丁烷-3,3-二氧化物配合物相反，四元的四环环是高度平面的。影响[Pd
• Metallacyclic complexes. Part 2. Synthesis of metallathietane-3,3-dioxide complexes of platinum(<scp>II</scp>) and palladium(<scp>II</scp>); the crystal structures of [Pt{CH(COPh)S(O)₂CH(COPh)}(PPh₃)₂]·2CH₂CI₂and [Pd{CH(COPh)S(O)₂CH(COPh)}(PMePh₂)₂]·CH₂Cl₂·H₂O
  作者：William Henderson、Raymond D. W. Kemmitt、Lesley J. S. Prouse、David R. Russell

  DOI：10.1039/dt9890000259

  日期：——

  P(OPh)3; R = OMe, M = Pt or Pd, L = PPh3). Single-crystal X-ray diffraction studies have been carried out on [[graphic omitted]H(COPh)}(PPh3)2]·2CH2Cl2, [(6a)] and [[graphic omitted]H(COPh)}(PMePh2)2]·CH2Cl2·H2O [(6i)]. Crystals of (6a)·2CH2Cl2, are triclinic, space group P, Z= 2, in a unit cell with lattice parameters a= 20.835(2), b= 10.628(2), c= 12.577(4)Å, α= 109.6(1), β= 105.8(1), and γ= 91.4(l)°

  配合物顺式-[PtCl 2 L 2 ]或反式-[PdCl 2 L 2 ]（L =叔膦或亚磷酸三苯酯）与双（苯甲酰基甲基）砜或2,2'-磺酰基二乙酸的二甲酯和在回流的二氯甲烷中过量的氧化银（II）以高收率提供金属3,3-二氧杂环丁烷金属配合物[H（COR）} L 2 ]（R = Ph，M = Pt或Pd， L = PPH 3，PMePh 2，PME 2 PH，PME 3，宠物3，或PBU ñ 3 ; M = PT，L = P（OPH）3; R ＝ OMe，M ＝ Pt或Pd，L ＝ PPh 3）。在[[未图示] H（COPh）}（PPh 3）2 ]·2CH 2 Cl 2，[（6a）]和[[未图示] H（COPh）上进行了单晶X射线衍射研究。}（PMePh 2）2 ]·CH 2 Cl 2 ·H 2 O [（6i）]。在晶格参数为a = 20.835（2），b的晶胞中，（6a）·2CH 2 Cl
• The preparation and structures of metallathietane-3-oxides and –3,3-dioxides of platinum and palladium: the crystal structures of trans-2,4-dibenzoyl-1,1-bis(triphenylphosphine)platinathietane-3-oxide and trans-2,4-dibenzoyl-1,1-bis(triphenylphosphine)platinathietane-3,3-dioxide
  作者：William Henderson、Raymond D. W. Kemmitt、John Fawcett、Lesley J. S. Prouse、David R. Russell

  DOI：10.1039/c39860001791

  日期：——

  yields of platinathietane-3-oxides and metallathietane-3,3-dioxides may be obtained by treatment of [MCl2L2] with [RCH2S(O)nCH2R](n= 1, R = COPh; n= 2, R = COPh or CO2Me) and silver(I) oxide; single crystal X-ray studies on the title complexes establish the presence of puckered metallacycles, the sulphinyl oxygen of the platinathietane-3-oxide adopting an equatorial environment.

  platinathietane -3-氧化物和metallathietane -3,3-二氧化物的高收率可以通过治疗[的MCL获得2大号2 ]与[RCH 2 S（O）ñ CH 2 R]（Ñ = 1，R = COPH; n = 2，R = COPh或CO 2 Me）和氧化银（I）；对标题配合物的单晶X射线研究确定了褶皱的金属环化合物的存在，即采用赤道环境的platinathietane-3-oxide的亚砜基氧。
• Enantioselective Synthesis of Optically Active Bis(<i>β</i>-hydroxy) Sulfones through Asymmetric Hydrogenation of Corresponding Ketones Catalyzed by a Chiral Cationic Ruthenium Diamine Catalyst
  作者：Xiaofei Huang、Min Zhao、Naikai Li、Haiyan Li、Jie Li、Xingwang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400409

  日期：2014.8

  Chiral molecules containing sulfonyl and 1,5‐diol moieties are useful synthetic blocks for various asymmetric transformations. A protocol has been developed for the enantioselective synthesis of optically active bis(β‐hydroxy) sulfones catalyzed by a chiral cationic ruthenium diamine catalyst. A series of bis(β‐hydroxy) sulfones have been obtained in excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities

  包含磺酰基和1,5-二醇部分的手性分子是用于各种不对称转化的有用合成嵌段。已开发了一种用于手性阳离子钌二胺催化剂催化的光学活性双（β-羟基）砜的对映选择性合成的规程。已获得一系列双（β-羟基）砜，收率高（高达99％），具有出色的对映选择性（高达99％）和良好的非对映选择性（高达99：1）。
• Mechanism-based design of simple, symmetrical, easily prepared, potent antimalarial endoperoxides
  作者：Gary H. Posner、Dasong Wang、Lluïsa González、Xueliang Tao、Jared N. Cumming、Donna Klinedinst、Theresa A. Shapiro

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02329-1

  日期：1996.2

  Mechanism-based design, two-step synthesis, and in vitro antimalarial testing showed thermally stable, crystalline, bicyclic endoperoxides 2a and 2b to be potent antimalarials. Their reduction by FeBr2 proceeds via oxy-radicals and then carbon radicals that undergo β-scission to form an alkene and a high-valent FeO species.

  基于机理的设计，两步合成和体外抗疟测试表明，热稳定的结晶双环内过氧化物2a和2b是有效的抗疟药。其通过FeBr还原2个前进通过氧基团，然后碳自由基经历β-断裂以形成烯烃和高价FeO物种。