庚酰乙酸乙酯 | 6622-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 庚酰乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxononanoate
• 英文别名: 3-oxo-nonanoic acid ethyl ester
• CAS: 6622-36-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ZQZBPLVTKYAPOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚酰乙酸乙酯 在 PEG-400 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  基于 Blaise 反应的甲基酮的新合成

  摘要：

  摘要描述了通过将腈转化为 β-酮酯和酸介导的水解，然后将所得 β-酮酯脱羧，从烷基腈轻松两步合成甲基酮。

  DOI：

  10.1080/00397910802594276
• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 庚酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一些2-烷基-4-喹诺酮和2-烷基-4-甲氧基喹啉生物碱的合成

  摘要：

  一系列的3-氧代链烷酸酯与苯胺的酸催化缩合以良好的产率得到相应的2-烷基-4-喹诺酮。用甲基碘处理这些化合物得到2-烷基-4-甲氧基喹啉和2-烷基-N-甲基喹诺酮。其中三种化合物是天然存在的生物碱，首次在此处合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180603

文献信息

• The Preparation of Some Substituted Thiohydantoins and Thioimidazoles
  作者：Mary Jackman、Mabel Klenk、B. Fishburn、B. F. Tullar、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01189a015

  日期：1948.9

  It has been shown that proper substitution a t the six position in 2-thiouracil resulted in increased antithyroid activity.' Astwood showed that 2thiohydantoin was half and 2-thioimidazole one and one half times as active as 2-thiouracil in goitrogenic potency.2 It seemed likely then that appropriately substituted thiohydantoins and thioimidazoles would show greater activity than the parent heterocycles

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基
• Modifizierte Wichterle-Reaktion. Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen und 1,4-Diketonen. Synthese von 4-Estren-3,17-dion und Dihydrojasmon
  作者：Makoto Kobayashi、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.2978

  日期：1979.10

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz. H2SO4 2,5-Dimethylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%-iger Ausbeute erhalten. Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus
• Isolation and Crystal Structures of Both Enol and Keto Tautomer Intermediates in a Hydration of an Alkyne−Carboxylic Acid Ester Catalyzed by Iridium Complexes in Water
  作者：Hironobu Kanemitsu、Keiji Uehara、Shunichi Fukuzumi、Seiji Ogo

  DOI：10.1021/ja807254d

  日期：2008.12.17

  catalyzed by an Ir-aqua complex [Ir(III)Cp*(bpy)(OH2)]2+ (1, Cp* = eta5-C5Me5, bpy = 2,2'-bipyridine) in water provides ethyl acetoacetate as a beta-keto acid ester. We report the successful isolation of both an Ir-enol tautomer intermediate [IrIIICp*(bpy)CH3C(OH)=CC(O)OC2H5}]+ (2) and an Ir-keto tautomer intermediate [Ir(III)Cp*(bpy)CH3C(O)CHC(O)OC2H5}]+ (3) in the catalytic hydration by optimizing the

  在 Ir-aqua 络合物 [Ir(III)Cp*(bpy)(OH2)]2+ (1, Cp* = eta5-C5Me5, bpy = 2, 2'-联吡啶）在水中提供作为 β-酮酸酯的乙酰乙酸乙酯。我们报告成功分离了 Ir-烯醇互变异构体中间体 [IrIIICp*(bpy)CH3C(OH)=CC(O)OC2H5}]+ (2) 和 Ir-酮互变异构体中间体 [Ir(III)Cp* (bpy)CH3C(O)CHC(O)OC2H5}]+ (3) 通过优化分离条件，例如溶液的 pH 值、反应时间和抗衡阴离子的选择，在催化水合过程中发挥作用。分别具有特征性 Ir-(sp2carbon) 键和 Ir-(sp3 carbon) 键的烯醇和酮配合物的结构分别通过 X 射线分析、IR、电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 和 NMR 明确确定研究包括 1H、13C、通过偏振转移 (DEPT) 和相关光谱 (COSY)
• PROCESS OF PREPARING OPTICALLY ACTIVE B-HYDROXYCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：IMAMOTO Tsuneo

  公开号：US20090030231A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Disclosed is a process of preparing an optically active β-hydroxycarboxylic acid derivative comprising asymmetrically hydrogenating a β-keto compound in the presence of a catalyst comprising a transition metal complex compound having a 2,3-bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative as a ligand. The pyrazine derivative is preferably a quinoxaline derivative, and the transition metal is preferably ruthenium. Preferred examples of the quinoxaline derivative are (S,S)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, (R,R)-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, (S,S)-bis(tert-adamantylmethylphosphino)quinoxaline, and (R,R)-bis(adamantylmethylphosphino)quinoxaline.

  本文揭示了一种制备光学活性β-羟基羧酸衍生物的过程，包括在存在以2,3-双(二烷基膦基)吡唑衍生物为配体的过渡金属配合物催化剂的情况下，对β-酮化合物进行不对称氢化。吡唑衍生物最好是喹啉衍生物，过渡金属最好是钌。喹啉衍生物的首选示例包括(S,S)-2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹啉、(R,R)-双(叔丁基甲基膦基)喹啉、(S,S)-双(叔金刚烷基甲基膦基)喹啉和(R,R)-双(金刚烷基甲基膦基)喹啉。
• Niobium(V) chloride-catalyzed C–H insertion reactions of α-diazoesters: synthesis of β-keto esters
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、B. Eeshwaraiah、P.N. Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.027

  日期：2005.1

  β-keto esters in good yields with high selectivity. This method is very useful for the preparation of β-keto esters from both electron-rich as well as electron-deficient aromatic aldehydes under mild reaction conditions.

  在二氯甲烷中有5 mol％NbCl 5的存在下，醛容易与重氮乙酸乙酯反应，以高收率和高选择性产生相应的β-酮酯。该方法对于在温和的反应条件下由富电子和缺电子的芳族醛制备β-酮酯非常有用。